1 / 32

Kimia Bahan Alam

Kimia Bahan Alam. Harwoko, M . Sc. , Apt. Department of Pharmac eutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014. 8th meeting. ALKALOID. PUSTAKA.

yasuo
Download Presentation

Kimia Bahan Alam

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Kimia Bahan Alam Harwoko, M.Sc., Apt. Department ofPharmaceutical Biology Faculty of Medicine and Health Sciences UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN PURWOKERTO 2014

  2. 8th meeting ALKALOID

  3. PUSTAKA • Bruneton, J., 1999, Pharmacognosy, Phytochemistry & Medicinal Plants, 2nd Edition, Intercept Ltd., New York. • Cordell, G., 1981, Introduction to Alkaloids, A Biogenetic Approach, John Wiley and Sons. • Samuelsson, G., 1999, Drugs of Natural Origins, AText Book of Pharmacognosy, 4th revised edition, Apotekarsocieteten, Sweden.

  4. ALKALOIDA: metabolit sekunder yang mengandung satu atau lebih atom –N- (nitrogen) • Sejarahperkembanganalkaloida: • Secaratradisionaltelahdigunakanolehmanusia • Barupadaabad 19, upayaisolasisenyawaaktifdilakukan • Papaversomniverumyang pertama kali dilakukanisolasi • Narkotinapertama kali diisolasidariP. somniverum • Morfina, dandiketahuibahwasifatalkaloida BASA • Alkaloidalain berhasildiisolasi spt. Kinina, Strichnina • Namunpenentuanstrukturmembutuhkanwaktu lama • KeberadaanAlkaloida: • Dahuluhanyadiketahuiterdapatdalamtanamansaja • Namunterdapatjugadalambakteri, binatang, fungi, hewanlaut • Dll.

  5. tanduk Menjangan Beaver sex pheromone insect Pseudomonas Claviceps purpurea Gonyaulac catenela (red tide) Lycopodium

  6. KEBERADAAN ALKALOIDA : Terdapat pada daunHioscyamus niger, fam. Solanaceae Terdapat dalam daun Catharanthus roseus dalam lateks buah Papaver somniverum Rauvolfia serpentina (akar, 1%) Catharanthus roseus (daun, 4 x 10-6 %)

  7. KLASIFIKASI ALKALOIDA : • True alkaloids (Alkaloida sejati) • Proto alkaloids (Alkaloida sederhana) • Pseudo alkaloids (Alkaloida semu) Ad 1. Alkaloida Sejati Ciri-ciri : a. Toksik / beracun b. Mempunyai efek fisiologis c. Memiliki atom –N- heterosiklik d. Biogenetiknya dari asam amino e. Bersifat basa / alkalis

  8. Ad.2. Proto alkaloids (Alkaloida Sederhana) Ciri-2: a. Merupakan molekul sederhana b. Biogenetiknya dari asam amino c. Mempunyai atom –N- bukan heterosiklik c. Bersifat basa d. Sering disebut Biological Amines Lopophora williamsii Lopophora williamsii Ephedra sinica

  9. Ad. 3. Pseudo alkaloids (Alkaloida semu) Ciri-2: a. bersifat basa b. bukan berasal dari asam amino Note: Dari mana asal atom nitrogen pd alkaloida semu…?

  10. DETEKSI, ISOLASI, PURIFIKASI, DAN PENENTUAN STRUKTUR ALKALOIDA DETEKSI : 1. Metode Wall Bahan (20 g) Refluks dg.80% EtOH, saring, filtrat diuapkan kering Residu Air, saring Endapan filtrat Diasamkan dg HCl 1% + Pereaksi Mayer Endapan putih Konfirmasi + Amonia + Kloroform Alkaloida (+) Lap. Kloroform + HCl 1% Lapisan Air Pereaksi Mayer Endapan putih [alkaloida (+)]

  11. 2. Metode KIANG-DOUGLAS Bahan Refluks 80% EtOH Saring, pekatkan Residu di + air Lap. air Amonia + kloroform Lap. Air kloroform Pekatkan/uapkan + HCl 2N Lap. Kloroform lap. Air/asam Pereaksi Mayer Endapan putih [Alkaloida (+)]

  12. Isolasi Alkaloida BAHAN Petroleum eter / PE Ekst. PE(lemak) Bahan -95% EtOH / MeOH -filter, filtrat diuapkan -residu dipartisi antara EtOAc dan 2% as tartrat EtOAc lap. Air asam (Alk. Netral & basa lemah) + EtOAc - Basakan dg amonia EtOAc Lap. basa (Alk. Basa kuat) (Alk.Kuaterner/garam amonium)

  13. PEMURNIAN ALKALOIDA : • Kristalisasi langsung : Cepat, mudah tapi tidak pernah diperoleh • senyawa murni karena Ko-kristalisasi atau Ko-Presipitasi. •  perlu pemurnian awal dengan Kromatografi terlebih dahulu. • Campuran pelarut yang sering digunakan : • Metanol-air, Metanol-kloroform, Metanol-aseton,, etanol-aseton 2. Destilasi uap: Terutama untuk pemurnian alkaloidadengan bobot molekul relatif kecil, alkaloida dengan BM besartidak dapat dilakukan pemurnian dengan destilasi uap. Nikotina, Coniina & Sparteina dpt dimurnikan dengan cara destilasi uap

  14. 3. Gradient pH Technique: Suatu teknik yang didasarkan atas sifat alkaloida basa larut dalam pelarut organik dan alkaloida bentuk garam larut dalam air. Alkaloida ’basa lemah’ Alkaloida ‘basa kuat’ Alkaloida (garam) Penambahan NH4OH------- PH 3,0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 8.5 9.0 9.5 EtOAc EtOAc-3; EtOAc-4; EtOAc-5; EtOAc-6; EtOAc-7 -------- EtOAc-9

  15. ELUSIDASI STRUKTUR • Dahulu: • Dengancarareaksidegradasi, reaksikonjugasi, oksidasi, reduksi • Senyawa yang diperolehdianalisisproduk yang terjadi • Olehkarenaitu, membutuhkanwaktu yang lama, terutama • molekul-molekul yang besardankompleks. • MetodeSpektroskopi (sekarang): • Ultraviolet spektrum: menginformasikanadanyaguguskhromofor • Inframerahspektrum: menginformasikanjenisgugusfungsional • Nuclear Magnetic Resonance: 1H-NMR banyaknya atom hidrogen dan 13C-NMR  jumlah atom karbon (geseran kimia, δ). • Spektroskopi Massa (MS)  bobotmolekulsenyawa (BM). • Denganteknikspektroskopiini, elusidasistrukturmenjadilebihmudah & cepat; butuh 1 bulanuntuk alkaloida yang telahdiketahui. Untuksenyawabaru, membutuhkan 6 bulan.

  16. KLASIFIKASI ALKALOIDA (2)

  17. KLASIFIKASI ALKALOIDA (3)BERDASARKANPENDEKATAN BIOGENESISNYA • Alkaloida berasal dari ornithine • Alkaloida berasal dari lysin • Alkaloida berasal dari asam nikotinat • Alkaloida berasal dari polyacetate • Alkaloida berasal dari asam anthranilat • Alkaloida berasal dari phenylalanine & tyrosine • Alkaloida berasal dari tryptophan • Alkaloida berasal dari histidine • Alkaloida dari jalur isoprenoida • Alkaloida lain-lain

  18. Alkaloida berasal dari Ornithine Alk. Kerangka Tropan Alk. Nikotina Ornithine Alk. Pirrolizidina

  19. Alkaloida tropan Substituen Senyawa C-3 C-6 C-7 Atropina α(+)-O-tropyl H H (-) Hyoscyamina α(-)-O-tropyl H H Meteolidina α-O-tigloyl H H Scopolamina α-O-tropyl β-oksido Hyoscina α-O-tropyl β-oksido Cocaina (dlm tanamanErythroxylon cocca)

  20. ALKALOIDA PIRROLIZIDINA 1 8 Bentuk N-oksida (Reaktif, karsinogenik) 3 6 Platynecine Indicine Symphitum officinale (Comfrey) Retronecine

  21. ALKALOIDA DARI LYSINE Inti Piperidina a). Sederhana / mirip alkaloid dari ornithina Anaferina Lupinine Anabasina b). Tidak mirip alk. dari ornithina Lobelina Lycopodina

  22. Bagaimana dengan ini….? Secodine Solasodina Berasal dari apa…? Bagaimana sifat kebasaan-nya Sumber atom -N……? Piperidine KOH 5%,air Piperina As. piperat

  23. ALK. BERASAL DARI ASAM NIKOTINAT Inti Piridina As. nikotinat Nikotina Arecolina (Areca catechu) Ricinina (Ricinus communis) Precursor..? Dioskorina Anabasina

  24. Alkaloida dari asam antranilat 2-quinolone Asam antranilat Pyranoquinoline Furanoquinoline Pyranoquinolone Furanoquinolone

  25. Phe ALKALOIDA DARI PHENYLALANIN & TYROSIN Mescaline Tyr Pellotine ? Securinine ? Tetrandrine Betanidin ? Aranotine

  26. Aktivitas FarmakologiAlkaloida Phe & Tyr

  27. ALKALOIDA BERASAL DARI TRYPTOPHAN Echinulin Psilocybin, R= -OPO3 MeO Strictosidine Reserpine Ergotamine

  28. AKTIVITAS FARMAKOLOGI DARIALKALOIDAINDOLMONOTERPENE

  29. Yohimbine Corynanthe yohimbe Quinine

  30. ALKALOIDA DARI JALUR ISOPRENOIDA • Hemiterpene alkaloida • Monoterpene alkaloida • Sequiterpene alkaloida • Diterpene alkaloida • Triterpene alkaloida • Steroidal alkaloida Alchorneine Pterogynine Chaksine Veratramine

  31. TUGAS TERSTRUKTUR • Buatlah DESAIN PENELITIAN tentang Obat Bahan Alam • 1 kelompok t.d 6 mahasiswa (dibagi random) – pilih topik tertentu & judul dibedakan antar kelompok. • Aspek penilaian: • Orisinalitas (keaslian) • Kebaruan (topik) • Metodologi • Penulisan • Aplikasi & kemanfaatan • Komposisi naskah: judul, ringkasan, latar belakang, rumusan masalah, tujuan penelitian, tinjauan pustaka, material & metode penelitian(maks. 10 halaman mulai dari latar belakang s/d metopen) • Dikumpulkan dalam bentuk hard copy (dijilid cover hijau) & soft copy ke email: woko_har84@yahoo.com • Dateline: 10 Juni 2014 • Nilai Akhir Kuliah = 40% tugas + 60% ujian tulis

  32. TERIMA KASIH

More Related