Struktura sacharidů - testík na procvičení –

1. Struktura sacharidů- testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová

2. Mezi monosacharidy patří • ribóza • laktóza • manóza • amylóza

3. Mezi monosacharidy patří • ribóza • laktóza disacharid (galaktóza + glukóza) • manóza • amylóza polysacharid (nevětvený glukan = polymer glukózy nacházející se ve škrobu)

4. ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

5. O struktuře sacharidů platí: • ribóza je ketopentóza • fruktóza je ketohexóza • galaktóza je aldohexóza • glyceraldehyd je aldotrióza

6. O struktuře sacharidů platí: • ribóza je ketopentóza ribóza je aldopentóza • fruktóza je ketohexóza • galaktóza je aldohexóza • glyceraldehyd je aldotrióza

7. Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

8. Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

9. Uvedené dvojice patří mezi izomery • glyceraldehyd a dihydroxyaceton • fruktóza a glukóza • glukóza a manóza • ribóza a ribulóza

10. Uvedené dvojice patří mezi izomery • glyceraldehyd a dihydroxyaceton aldóza / ketóza • fruktóza a glukóza ketóza / aldóza • glukóza a manóza epimery • ribóza a ribulóza aldóza / ketóza

11. epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

12. Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení • D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery • -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery • D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery • D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery

13. Rozhodněte se o pravdivosti tvrzení • D-glukóza a L-glukóza jsou enantiomery • -D-glukóza a -D-glukóza jsou anomery • D-glukóza a D-galaktóza jsou epimery • D-glukóza a D-fruktóza jsou izomery- liší se jen funkční skupinou: aldóza / ketóza

14. zrcadlo D- a L- izomery = zrcadlové obrazy(enantiomery) významné jsouD-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

15. -D-Glc  a  anomery pouze cyklické formy -/-OH = anomerní(poloacetalová)hydroxylová skupina • při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

16. aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

17. Optické izomery • se označují jako enantiomery • obsahují alespoň jeden chirální uhlík • jsou barevné látky • stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý

18. Optické izomery • se označují jako enantiomery • obsahují alespoň jeden chirální uhlík • jsou barevné látkynejsou (s barevností nesouvisí) • stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla: D-izomer je vždy pravotočivý, L-izomer je vždy levotočivý směr rotace nesouvisí s označením D- / L-

19. Sacharidy jsou • polární sloučeniny • vždy rozpustné ve vodě • vždy sladké chuti • ve vodě disociovány v ionty

20. Sacharidy jsou • polární sloučeniny • vždy rozpustné ve voděnapř. celulóza není • vždy sladké chutinapř. polysacharidy nejsou • ve vodě disociovány v iontynejsou (jde o látky neutrální)

21. Glukóza • je nejsladší přirozený monosacharid • se vyskytuje převážně jako glukofuranóza • je monomerem škrobu • se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukóza

22. Glukóza • je nejsladší přirozený monosacharidtím je fruktóza • se vyskytuje převážně jako glukofuranóza • je monomerem škrobuškrob je polymer glukózy (glukan) • se ve vodném roztoku vyskytuje pouze jako -D-glukózave vodném roztoku se ustavuje rovnováha převážně mezi –D-glukopyranózou a –D-glukopyranózou (příčina tzv. mutarotace), nicméně jsou přítomny i další minoritní struktury: furanózové cykly i lineární forma

23. pyranózy a furanózy • pyranózy: aldohexózy • furanózy: fruktóza ribóza převažujeglukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

24. Laktóza • je epimer glukózy • se vyskytuje v mléce • obsahuje galaktózu • obsahuje N-glykosidovou vazbu

25. Laktóza • je epimer glukózy nejde o izomery - je to disacharid • se vyskytuje v mléce • obsahuje galaktózu a glukózu (Gal a Glc jsou epimery) • obsahuje N-glykosidovou vazbuoligo- a polysacharidy obsahují O-glykosidovou vazbu – monosacharidy jsou k sobě vázány přes kyslík (O)

26. volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)-Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

27. Sacharid • je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu • může být redukován na cukerný alkohol • se může vázat na protein O-glykosidovou vazbou • vytváří pouze větvené polymery

28. Sacharid • je redukující, pokud obsahuje volnou poloacetalovou hydroxylovou skupinu • může být redukován na cukerný alkohol • se může vázat na protein O-glykosidovou vazboupřes serin nebo threonin • vytváří pouze větvené polymery např. amylóza ve škrobu nebo celulóza jsou lineární, tj. nevětvené

29. CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpghttp://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

30. Glykogen • má podobnou strukturu jako amylopektin • je polymer glukózy • obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby • obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konec

31. Glykogen • má podobnou strukturu jako amylopektin • je polymer glukózy větvený podobně jako amylopektin škrobu • obsahuje pouze -(1,4)-O-glykosidové vazby větvení je dáno přítomností -(1,6)-O-glykosidových vazeb • obsahuje ve své molekule pouze jeden tzv. redukující konecvšechny ostatní konce (větviček) jsou neredukující, neboť anomerní hydroxylová skupina koncových glukóz je vázána v O-glykosidové vazbě

32. GLYKOGEN (Glc)n OH neredukující konec redukující konec Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

33. K derivátům sacharidů patří • sorbitol – vzniká redukcí glukózy • uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz • fosforečné estery • aminocukry – vyskytují se v glykoproteinech

34. K derivátům sacharidů patří • sorbitol – vzniká redukcí glukózy • uronové kyseliny – vznikají oxidací aldehydové skupiny aldóz vznikají ox. prim. alkohol. sk. • fosforečné estery • aminocukry – vyskytují se v glykoproteinecha proteoglykanech

35. oxidací monosacharidů vznikají kyseliny • aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové • aldonové (glukonová) na C1 • alduronové(glukuronová) na C6

36. redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

37. esterifikací vznikají estery • s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) • s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

38. Uronové kyseliny • obsahují karboxylovou skupinu • jsou součástí proteoglykanů • jsou součástí glykosaminoglykanů • mají hydrofóbní charakter

39. Uronové kyseliny • obsahují karboxylovou skupinu • jsou součástí proteoglykanů • jsou součástí glykosaminoglykanů • mají hydrofóbní charakter naopak: jsou to polární molekuly obsažené v glykosaminoglykanech (polysacharidech proteoglykanů) – váží na sebe vodu a ionty v extracelulární matrix

40. Glykosaminoglykany • patří mezi polysacharidy • obsahují aminocukry • mají větvenou molekulu • se vyskytují v pojivu

41. Glykosaminoglykany • patří mezi polysacharidy • obsahují aminocukry a uronové kyseliny • mají větvenou molekulu jsou lineární • se vyskytují v pojivu jako součást proteoglykanů

42. PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany(GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)