AULA 5: Açúcares de importância farmacognóstica

1. Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 5: Açúcares de importância farmacognóstica Profa. Nilce Nazareno da Fonte

2. Açúcares... Carbohidratos... O que são? . substâncias cujas fórmulas apresentam proporção 1: 2: 1 entre C:H:O  (CH2O)n ou Cn(H2O)n . polihidroxialdeídos (~oses) ou polihidroxicetonas (~uloses), ou substâncias que por hidrólise liberam estes compostos.

3. = a - D - glucose (glucopiranose) ALDOSE = a - D - frutose (frutofuranose) CETOSE

4. Importância para o vegetal: • precursores obrigatórios de todos os demais metabólitos; • fonte direta de energia (crescimento e metabolismo); • reserva energética (amido, inulinas etc.); • elementos de sustentação (celulose, hemiceluloses, mananas etc.); • constituintes de diversos metabólitos (ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).

5. Classificação: • OSES= açúcares simples - monossacarídeos: • D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol • OSÍDEOS = estruturas combinadas (ligações glicosídicas), passíveis de sofrerem hidrólise - polissacarídeos: • holosídeos • homogêneos: • glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina) • heterogêneos: • substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens, pectinas) • heterosídeos (glicosídeos) Glicosídeos, por hidrólise = oses + aglicona ou genina

6. Principais drogas: MEL: substância açucarada depositada pela abelha Apis mellifera L., APIDAE, e outras espécies do gênero Apis, nas células do favo. SUGESTÃO DE REFERÊNCIA: http://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htmhttp://sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htm

7. Mel - coleta e preparo: • coleta do néctar (principalmente água e açúcares) das flores (nectários) pelas abelhas operárias coletoras (campeiras); •  ação de enzimas (invertase, glucose-oxidase, diastase, catalase... • retorno à colméia e transferência do produto para as abelhas operárias receptoras; • deposição (“vômito”) do material nos alvéolos da colméia; • evaporação da água (até +/- 20%); • fechamento dos alvéolos, com cera produzida pelas abelhas. maturação do mel  perda de água, atividade enzimática (formação de açúcar invertido, ác. glucônico, H2O2 etc.)

8. desvia a luz polarizada para direita desvia a luz polarizada para esquerda Mel - algumas reações fundamentais néctar = sacarose invertase açúcar invertido = glucose + frutose + sacarose residual glucose-oxidase ácido glucônico + H2O2

9. Mel - obtenção: • livre escoamento; • centrifugação; • prensagem; decantadores centrífuga e homogeneizador

10. Mel - características e composição: • substância espessa, xaroposa, líquida quando recente, passando a granulosa ou cristalizada (inverno); apresenta cor, odor e sabor variável. • composto por: • água: 15 a 21% (máx. permitido = 20%). Influencia na viscosidade, peso específico, maturidade, cristalização, sabor, conservação (excesso pode levar à fermentação por leveduras osmofilíticas) e palatabilidade; • açúcares: açúcar invertido (glucose + frutose 80%; sacarose + maltose 10%); • enzimas: invertase (a-glucosidade), glucose-oxidase, diastase (a e b amilase), catalase, fosfatase etc.; • outros (traços): proteínas e aminoácidos; substâncias voláteis; minerais e ácidos orgânicos.

11. Mel - ações farmacológicas (comprovadas) • alimento altamente energético; • atividade antisséptica e antimicrobiana: fatores físicos e químicos • antibacteriana e fungicida; • cicatrizante e promotor de epitelização de extremidades de feridas; • outros: antianêmico, emoliente, digestivo, laxativo e diurético.

12. Outros produtos da abelha • própolis: é uma substância resinosa elaborada pelas abelhas pela mistura da cera, pólen e resinas vegetais; utilizada pelas abelhas para fechar frestas e entrada do ninho e também como antibiótico (fungicida e bactericida) na limpeza da colméia. É considerado um antibiótico natural. • cera: produzida pelas glândulas ceríferas das abelhas, é utilizada para construção dos favos e fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e de velas. • geléia real: substância branco-leitosa muito viscosa e de sabor ácido produzida pelas glândulas hipofaringeanas e mandibulares das abelhas operárias, usada como alimento das larvas e da rainha. Considerada um alimento concentrado, é utilizada pela indústria de cosméticos e de medicamentos.

13. AMIDO: principalsubstância de reserva dos vegetais, sendo fonte energética indispensável para alimentação de homens e animais. • Presente em todos os órgãos vegetais, principalmente em: • grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz, centeio, sementes de leguminosas (ervilha, grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras (castanha); • órgãos subterrâneos - chamado de “fécula”: batata, mandioca, inhame; • alguns frutos: banana.

14. Amido - composição: • polissacarídeos homogêneo, composto por D-glucose (glucosana); • possui 2 frações: amilose (20%) e amilopectina (80%) Amilose: - monômeros de glucose em ligação a (1  4), - adsorve cerca de 19% de iodo; - mais solúvel em água; - mais interna no grão.

15. Amido - composição: (contin.) Amilopectina: - monômeros de glucose em ligação a (1  4) com ramificações em a (1  6); - adsorve cerca de 0,8% de iodo; - forma goma com a água; - mais externa no grão.

16. Amido - características: • apresentam-se como pós muito finos, brancos, insolúveis em água fria, range quando apertados na mão e tendem a aglomerar-se; • aos 55-60oC os grãos se incham irreversivelmente em água, produzindo gelatinização; • apresenta-se na forma de grãos, com características típicas de cada espécie (forma, tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).

17. Amido na Farmácia: • principais espécies utilizadas: • de milho: Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE), • de trigo: Triticum sativum L., POACEAE (GRAMINEAE), • de arroz: Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE), • de batata: Solanum tuberosum L., SOLANACEAE, • de mandioca: Manihot utilissima Pohl, EUPHORBIACEAE. • principais usos: • excipiente na fabricação de comprimidos (diluentes, ligantes, desintegrantes, antigrumos); • matéria-prima para certas indústrias: químicas (colas), medicamentos (xaropes, dextrose, dextrinas), alimentos (farinhas); • em cataplasmas emolientes e sedativos de inflamações cutâneas; • antídoto em envenenamento por iodo.

18. CELULOSE: substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, encontrada na parede celular das plantas. • é um homopolissacarídeo linear não ramificado, formado por unidades de D-glucose unidas por ligação b (1  4), com muitas pontes de hidrogênio intramoleculares formando fibrilas insolúveis; • pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos tricomas do algodão. • importante matéria-prima farmacêutica: gaze, algodão, excipiente de comprimidos etc.

19. SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS: polissacarídeos heterogêneos formados por cadeias de ácidos urônicos. • São classificadas em: • gomas; • mucilagens; • substâncias pécticas.

20. GOMAS: produtos patológicos, exsudados, resultantes de agressão ao vegetal (feridas, incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc. • após agressão ao vegetal, fluem (exsudam), solidificando-se por dessecação, formando sólidos amorfos; • são provenientes da transformação de polissacarídeos de parede; • a maioria está parcialmente metilada ou acetilada, ou ainda na forma de sais; • apresentam solubilidade variada: algumas formam soluções viscosas, outras são completamente insolúveis formando géis; • são insolúveis em solventes orgânicos; • são opticamente ativas; • são usadas como adesivos, laxativos avolumantes, ligantes de comprimidos, emulsificantes, geleificantes, suspensores, estabilizantes e espessantes.

21. GOMA ARÁBICA (acácia ou turca): produto exsudado do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd. principalmente). Tem origem africana. • possui principalmente ácido arábico , na forma de sais (Ca, Mg, K); • quando pulverizada apresenta-se branca amarelada, formando uma solução em 2 partes de água, viscosa, densa, fracamente ácida, levógira, precipitável com álcool a 95%; • inodora, insípida e aderente na língua; • não contém amido nem tanino; contém diversas enzimas (amilase, oxidase, emulsina, peroxidase etc.) • é emoliente, béquica, estabilizante de suspensões, emulsionante, aditivo em fórmulas sólidas orais.

22. GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta): exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos caules de várias espécies de Astragalus (Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem origem na Ásia Oriental. • a goma exsuda imediatamente após a injúria; • possui 30-40% de tragacantina (arabinogalactana, neutra) e 60-70% de basorina (glucogalacturonana, ácida); • com água forma mucilagem espessa de elevada viscosidade; • inodora e insípida; muito resistente à hidrólise ácida; • contém amido (reação com iodo) e sais minerais; não contém enzimas; • usada no tratamento da prisão de ventre; agente de suspensão para pós insolúveis, emulsificante, adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.

23. GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia): é o exsudato gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb. , STERCULIACEAE e outras Sterculia. Produzida na Índia, Paquistão e na África. • a goma exsuda normalmente após a incisão ou queimadura; • possui glucoramnogalacturonana acetilada; • pouquíssimo solúvel em água, formando uma suspensão de elevada viscosidade, ocupando até 60 a 100 vezes o volume da droga seca; • possui marcado odor acético; • contém taninos e sais minerais; • usada no tratamento da prisão de ventre e em formulações para emagrecimento; agente para suspensões e emulsões e como adesivo dental.

24. MUCILAGENS: produtos normais do metabolismo das plantas, estando pré-existentes no vegetal. Não exsudam. • encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos tecidos; • atuam como estoques de materiais, reservatórios de água, fonte alimentar ou protetores de sementes em germinação; • quando secas apresentam-se como substâncias amorfas e duras, porém, em contato com água incham e formam géis; • externamente atuam como emolientes (efeito suavizante e calmante sobre pele e mucosas) e antiinflamatórios; • são antitussígenos: produzem uma película que protege a mucosa e acalma a inflamação, a dor e a irritação; atenuam os espasmos e favorecem a irrigação, descongestionando as vias respiratórias; • protegem as mucosas do trato digestivo: formam uma película que protege a mucosa digestiva contra agentes irritantes; usada no tratamento da úlcera gástrica; • são laxativas mecânicas e possuem efeito lubrificante.

25. MALVA: folhas e flores de Malva sylvestris L., MALVACEAE. Encontrada nos continentes europeu, africano e americano. • além de mucilagem abundante, possui taninos, óleo essencial e antocianinas, entre outras; • apresenta propriedades emolientes, expectorantes, béquicas, antiinflamatórias e adstringentes; • usada em gastrites e gastroenterites; em gargarejos e enxágues para a boca; externamente em compressas e preparações para a pele (erupções, furúnculos e úlceras).

26. LINHO: sementes (linhaça) de Linum usitatissimum L., LINACEAE. • quando mergulhadas na água as sementes incham e se recobrem de mucilagem abundante; • possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos, proteínas e glicosídeo cianogenético; • internamente ingerem-se as sementes com água abundante, em prisões de ventre (aumenta volume e protege a mucosa); • externamente se usam as sementes moídas (farinha de linhaça) em cataplasmas emolientes; • com o óleo se preparam linimentos para queimaduras e dores reumáticas.

27. PLANTAGO (tanchagem): folhas e sementes de Plantago sp., PLANTAGINACEAE. • composição muito variada em função da espécie e localização; • folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina), flavonóides, ácidos fenólicos. Sementes contêm principalmente mucilagem; • externamente as folhas são utilizadas como emoliente, cicatrizante e antiinflamatório; internamente, em preparações caseiras como expectorante, béquico e laxativo; • as sementes são principalmente utilizadas como laxativas (Plantago psyllium L.).

28. PECTINAS: macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares vegetais, abundantes nos frutos, principalmente os cítricos. • são glucogalacturonanas freqüentemente metoxiladas; • freqüentes nos frutos imaturos (rigidez); com a maturação são degradados a açúcares e ácidos (amolecimento); • apresentam grande capacidade retentora de água, são facilmente gelificáveis (metoxilas) e ligam-se a cátions e ácidos biliares; • adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos biliares, colesterol (hipocolesterolemiante) e compostos tóxicos (protetores); • reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando como antidiarreicas e protetoras da mucosa digestiva; • obtidas industrialmente: subproduto da indústria de sumos de limão e de maçã; • são emulsificantes e gelatinizantes.

29. Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!