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Cystein - die einzige Aminosäure mit einer freien Thiolgruppe

Cystein - die einzige Aminosäure mit einer freien Thiolgruppe. Unter oxidativen Bedingungen bilden zwei Cysteine eine Disulfid-Brücke . Das entstehende Dimer wird als Cystin bezeichnet. . Intra molekulare Disulfid-Br ücke. Inter molekulare Disulfid-Br ücke.

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Cystein - die einzige Aminosäure mit einer freien Thiolgruppe

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Presentation Transcript

  1. Cystein - die einzige Aminosäure mit einer freien Thiolgruppe Unter oxidativen Bedingungen bilden zwei Cysteine eine Disulfid-Brücke. Das entstehende Dimer wird als Cystinbezeichnet.

  2. Intramolekulare Disulfid-Brücke Intermolekulare Disulfid-Brücke Die biologische Bedeutung von Cystin: • Stabilisierung derProteinstruktur durch Disulfid-Brücken Beispiel: Insulin Quelle: Wuthier, U.: Erste Schritte in Chemie. ETH Zürich 2002, Kap. 27. Smith, G. D. et al.:The Structure of Bovine Insulin. Acta Crystallogr. pp. 3028 (1982). PDB-Entry: 2INS

  3. Cystein im Keratin der Haare Besonders viel Cystein ist in Keratinen von Haaren, Nägeln, Horn, Borsten und Schuppen enthalten. Keratin ist ein Faserprotein, das durch Disulfid-Brücken quervernetzt. Das macht Keratin sehr stabil und reissfest. Der Cysteingehalt von Haaren kann bis zu17%betragen! Keratin ist das Ausgangsmaterial für die industrielle Produktion von Cystein.

  4. Glutathion - Reduktionsmittel in der Zelle Im Zellinneren gibt es keine Disulfid-Brücken! Verantwortlich hierfür ist Glutathion: • Es reduziertDisulfid-Brücken von Proteinen zu Thiolgruppen (-SH) • Selber oxidiert es dabei und bildet eine Disulfid-Brücke (S-S) • 2 e- • -2 H+ 2 + 2 e- + 2 H+ GSH GS-SG Oxidation Disulfid-Brücken gibt es nur bei extrazellulären Proteinen. Quelle: Voet, D., Voet, J.G.: Biochemie. Weinheim 1994, 1. Auflage (Wiley-VCH).

  5. Komplexierung von Metallionen in Proteinen durch Cystein • Die Thiolgruppe von Cystein kann Komplex-Bindungen zu Metallionen (Zn2+, Ni2+) ausbilden. • Funktion: • Metallionen können die Struktur des Proteins stabilisieren. • Metallionen können an der enzymatischen Katalyse teilnehmen. Zn2+ “Zink-Finger Protein” Quelle: Elrod-Erickson, M., Benson, T.E., Pabo, C.O.: High-resolution structures of variant Zif268-DNA complexes: implications for understanding zinc finger-DNA recognition. In: Structure 6 (1998) 451ff. PDB-Entry: 1A1H.

  6. Fragen zu Cystein • a) Nennen Sie zwei charakteristische Reaktionen, die die Thiolgruppe von Cystein eingehen kann. • b) Welche Funktion hat dies? • 2. Warum gewinnt man Cystein aus Haaren und Horn? • 3. Warum ist Cystin schwerlöslich? • Welche Funktion hat Glutation in der Zelle? • Formulieren Sie die Oxidation von Cystein mit Oxidationszahlen. • 6. Was versteht man unter einer intramolekularen und was unter einer intermolekularen Disulfid-Brücke?

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