Fortolkning av IR-spektra

1. Fortolkning av IR-spektra Bruk av tabeller og kart Tilordning av funksjonelle grupper

2. Kort repetisjon: • - IR-spektroskopi er meget godt egnet til • identifisering av funksjonelle grupper. • Funksjoneller grupper har karakteristiske absorbsjoner • Absorbsjoner fra funksjonelle grupper er vanligvis • relativt konstant • Symmetriske molekyler er inaktive for de frekvenser • som tilsvarer symmetrisk strekk

3. Alkaner • C-H-strekk for CH2-grupper i mettede hydrokarboner • opptrer generelt i tre områder: • To bånd ved 2966 og 2853 (s) • To bånd ved 1375 og 1450 (m) • Ett bånd ved 720 (ikke alltid) • Forgreninger har liten innflytelse. • Ringspenning øker C-H strekk frekvensen. Syklo- • propaner : 3100 – 2990.

5. Alkener Ikke konjugert system : Mono substituert : C=C strekk 1640 (m to w) Di(trans)-, tri- og tetrasubstituerte: C=C strekk ved 1670 (svak ved symmetri) Disubstituert cis (også syklisk): C=C ved 1650 Konjugert system: Ofte to C=C bånd ved 1650 og 1600 (hvis usymmetrisk molekyl) Konjugasjon med aromat gir C=C strekk ved 1625 C-H strekk generelt over 3000.

7. Alkyner C-H strekk ved monosubstitusjon 3333 – 3267 (s) Bred absorbsjon ved 700 – 610 Trippelbinding strekk ved 2260 – 2100 (m to w) Ingen absorbsjon ved symmetrisk substitusjon

9. Aromater Aromatisk C-H strekk ved 3000 – 3100 (s) C-H bøy ved 900 – 675 (ofte sterk og informativ) C-C strekk ved 1600 – 1585 og 1500 – 1400 (m) Overtoner og kombinasjoner ved 2000 – 1650 (w)

11. Alkoholer og fenoler Karakterisert ved O-H og O-C strekk ”Fri” O-H strekk ved 3650 – 3584 (skarp strekk) H-bundet O-H strekk ved 3550 – 3200 (s, bred) C-O strekk ved 1260 – 1000 (s)

14. Etere og epoksider Alifatisk C-O strekk ved 115 – 1085 Aryl alkyl etere ved 1275 – 1200 og 1075 - 1020

16. C=O strekk generelt • Ketoner, aldehyder, karboksylsyrer og estere, laktoner, • syre halider, anhydrider, amider og laktamer : Alle har • C=O strekk i området 1870 – 1540 som er relativ • konstant og lett gjenkjennelig. Frekvensen er avhengig • av: • Fase tilstand • Elektroniske og masse effekter av nabo substituent • Konjugasjon • Hydrogenbinding • Ring spenning

17. Ketoner Standard verdi for keton C=O strekk er 1715 (s) Konjugasjon gir delokalisering og reduksjon av C=O dobbelbindings karakteren. Svakere binding gir lavere frekvens. Konjugasjon med alken eller aromat gir C=O strekk 1685 – 1666 Polare solventer senker C=O strekk litt (5 – 15) Beta-diketoner gir keto-enol likvekt og brede bånd Ringspenning øker C=O strekk (1775 for 4 ring) Elektronegative alfa subs. øker frekvensen

20. Aldehyder Alifatisk aldehyd C=O strekk ved 1740 – 1720 (s) Elektronegative substituenter på alfa C øker frekvensen Konjugasjon gir C=O strekk ved 1710 – 1685 H-binding senker C=O frekvensen C-H strekk ved 2830 – 2695 En medium sterk abs. ved 2720 + C=O strekk gir aldehyd

22. Karboksylsyrer Domineres av O-H strekk ved 3300 – 2500 (H-bundet) Eksisterer ofte som dimere unntatt ved meget lav konsentrasjon C=O strekk for monomer ved 1760 (s) C=O strekk for dimer ved 1720 - 1706 Konjugasjon gir C=O strekk ved 1710 - 1680 C=O strekk for karboksylate anion ved 1650 – 1550 og 1400.

25. Estere og laktoner Alifatisk C=O strekk ved 1750 – 1735 (s) Konjugasjon gir C=O strekk ved 1730 – 1715 C-O strekk ved 1300 – 1000 (s)

27. Karboksylsyre anhydrider Karakterisert ved 2 C=O strekk ved 1818 og 1750 (s) Konjugasjon gir 2 C=O strekk ved 1775 og 1720 Ringspenning øker frekvensen C-O strekk ved 1047 (s)

29. Nitriler Alifatisk C-N trippelbinding strekk ved 2260 – 2240 (m) Konjugasjon gir reduksjon til 2240 - 2222

31. Aminer Primære aminer gir 2 bånd ved 3500 og 3400 (w) Sekundære gir 1 bånd ved 3350 – 3310 H-binding gir lavere frekvens N-H bøy ved 1650 – 1580 (m)

33. Amider Amid C=O strekk ved 1650 (s) N-H bøy ved 1655 – 1620 (m) N-H strekk ved 3520 – 3400 (2 bånd for primært amid) Ringspenning (laktamer) øker C=O strekk frekvensen