Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства , получение и применение карбоновых кислот

1. Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства , получение и применение карбоновых кислот Ум заключается не только в знаниях, но и в умении применять знания в деле… Аристотель.

2. Цели урока: •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

3. Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.

4. Угадайте вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2%, в лимоне – 6% из которых и было впервые выделено в 1784 г. К. Шееле.

5. Впервые эта кислота была получена алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожий на соль белый налет этого вещества, в настоящее время используется в медицине. Ответ: янтарная кислота – НООС-СН2-СН2-СООН. Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками.

6. Все карбоновые кислоты имеютфункциональную группу. Что называется карбоновыми кислотами? Классификация карбоновых кислот: • В зависимости от числа карбоксильных групп • ● одноосновные– уксусная; • ● двухосновные – щавелевая; • ● многоосновные – лимонная.

7. Изомериякарбоновых кислот СН3-СН2-СН2-СООН СН3-СН-СООН СН3 Какой вид изомерии характерен для карбоновых кислот? пропионовая Номенклатуракарбоновых кислот 4 3 2 1 акриловая 2-метилбутан овая кислота бензойная

8. Назовите карбоновые кислоты • СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН - СООН • ll • СН3 СН3 • СН3 СН3 • ll • 2. СН3 – СН – С - СООН • l • СН3

9. Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. Карбоновые кислоты в природе

10. Предельныеодноосновные карбоновыекислоты образуют гомологический ряд. Общая формула карбоновых кислот Ответьте на вопросы: Как происходитперераспределениеэлектроннойплотностивкарбоксильнойгруппе? В чем заключаетсявзаимное влияниеатомовв молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться нахимических свойствахкарбоновых кислот?

11. Ответы на вопросы перераспределениеэлектронной плотностивкарбоксильнойгруппе Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

12. Ответы на вопросы ● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. ● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

13. Физические свойства некоторых предельных одноосновных карбоновых кислот.

14. Физические свойствапредельных карбоновых кислот Физические свойства карбоновых кислот

15. Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано сассоциацией молекул посредством водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

16. Химические свойства карбоновых кислот. 1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: СН3 - СООН ↔ СН3 – СОО- + Н+ 2.Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:2СН3 -СООН + Fe → →(CH3- COO)2Fe + H2

17. 3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды: 2СН3–СООН + СаО → (СН3–СОО)2Са + Н2О

18. 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации). СН3 – СООН + NaOH→ → CH3 – COONа+Н2О

19. 5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних: СН3СООН + С17Н35СООNa → уксусная кислота стеарат натрия → С17Н35СООН + CH3COONa стеариновая ацетат кислота натрия

20. Характерные свойства для карбоновых кислот. 6.Образование функциональных производных:при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H2SO4) образуются сложные эфиры.Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир"). СН3СООН + СН3ОН → →СН3СООСН3+Н2О метилацетат

21. 7. Реакции замещения, с галогенами СН3 – СООН + Cl2→CH2Cl – COOH + HCl хлоруксусная кислота CH2Cl – COOH + Cl2→CHCl2COOH + HCl дихлоруксусная кислота CHCl2 – COOH + Cl2→CCl3 – COOH + HCl

22. Какая из кислот сильнее? СН3 – СООН CH2Cl – COOH Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

23. 8.Реакции присоединения по кратной связи (для непредельных) С17Н33СООН + Н2→ С17Н35СООН олеиновая стеариновая СН2 = СН -COOH + Br2→ акриловая кислота → CH2Br–CHBr-COOH 2,3-дибромпропановая кислота

24. Получение карбоновых кислот Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов 3. Окислением углеводородов Р,К Существуют и другие способы получения карбоновых кислот

25. Муравьиная кислота 2.ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ: а) каталитическое окисление метана 2CH4 + 3O2 ––t2H–COOH + 2H2О б)нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия CO + NaOH ––p;200CH–COONa ––H2SO4H–COOH

26. Уксусная кислота 3. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ: a)каталитическое окисление бутана 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t.каt4CH3COOH + 2H2O b)нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением CH3OH + CO CH3COOH

27. Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме:

28. Выводы: • Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. • Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, изомерия между классами одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров. • Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.