120 likes | 289 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování • Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png • Lactic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Lactic-acid-skeletal.png • Lactic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Lactic-acid-3D-balls.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png • Appelzuur.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Appelzuur.png • Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png • Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png • Glycine-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-11-06]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Glycine-skeletal.png • L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg
Přehled citací a odkazů: pokračování • Pyruvic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyruvic-acid-3D-balls.png • MIŽOCH, Lukáš. Pyruvicacid.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/794px-Pyruvic_acid.svg.png • MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2013-11-07]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Ing. Eva Frýdová
Dělení substitučních derivátů: R • Funkční deriváty: • Amidy • Acylhalogenidy • Estery • Nitrily • Substituční deriváty: • Substituent je vázán na řetězci molekuly!
Dělení substitučních derivátů: a - uhlík b - uhlík R CH3 – CH2 – CH2 – COOH R: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – . . . . . . NÁZEV SUBST. DERIVÁTU SUBSTITUENT • Hydroxykarboxylové kyseliny - OH • Halogenkarboxylové kyseliny - X (Cl, Br, F, I) • Aminokarboxylové kyseliny - NH2 • Aldehydkarboxylové kyseliny - CHO • Ketokarboxylové kyseliny - CO – R OXOKYSELINY =
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví hydroxy – karboxylových kyselin: Kyselina jablečná = kyselina hydroxybutandiová Kyselina mléčná = kyselina a – hydroxy propanová ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . ? • Názvosloví halogen – karboxylových kyselin: Kyselina trichloroctová (ethanová) ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví amino – karboxylových kyselin: Thyrosin = kyselina 2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)-propanová ? ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . Glycin = aminoethanová kyselina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • Názvosloví OXO – kyselin: Kyselina pyrohroznová = kyselina 2-oxopropanová ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Příprava substitučních derivátů • Katalytickou halogenací do a – polohy • CH3 – CH2 – CH2– COOH CH3 – CH2 – CH– COOH • Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny • CH2 = CH – COOH + HClCH3 – CH – COOH +Cl2 – Cl – +H2O Cl CH3 – CH – COOH – OH
Příprava substitučních derivátů • Oxidací diolů nebo hydroxy aldehydů • OH – CH2 – CH2– CH2 – OH OH – CH2 – CH2 - COOH • Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny • CH2 = CH – COOH + H2O CH3 – CH – COOH – OH
Opakování: b uhlík označujeme jako: a) druhý uhlík b) první uhlík c) čtvrtý uhlík d) třetí uhlík Pojmenujte: Určete jaká u uvedených kyselin je nejvíce kyselá: a) 2-hydroxyethanová b) trichlorethanová c) 3-oxobutanová • Amino- kyseliny obsahují následující skupiny? • COH a NH3 • COOH a NH4+ • COOH a NH2