CO-04 . Les familles de molécules organiques

1. CO-04. Les familles de molécules organiques Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques

2. Iconographie, sauf mention : Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle, Organic chemistry, 10th ed., Wiley, 2011.

3. 1. Etat des lieux

4. Des molécules • (noms et structures)

5. Notion de fonction • Classement selon les caractéristiques macroscopiques

6. Notion de groupe caractéristique • Classement selon les structures 

7. Les « difonctionnels » • http://www.futura-sciences.com/uploads/tx_oxcsfutura/acide-amine_DR_02.png

8. Les « difonctionnels » • http://www.csgn.be/sciences/images/equation.JPG

9. Compétence • Repérer un groupe caractéristique, le nommer et le classer dans une famille

10. 2. Etudes de quelques propriétés physico-chimiques

11. Lister les réactivités

12. Physiques µ Tfus/eb Solubilité d n Chimiques pKA E° Les paramètres mesurables

14. Compétence • Connaître les définitions de µ, Tfus/eb, solubilité, pKA, E°, d, n.

15. 3. Comportement dans l’eau

16. Exemples

17. Exemples

18. Solubilité / miscibilité • Les concepts : • Moment dipolaire • Polarisabilité • Sites HD / HA

20. Compétition hydrophile vs phobe • Recherche d’exemples

21. Phénolphtaléine • Source wikipedia

22. NET • Source wikipedia

23. Les micelles • Source wikipedia

24. Evolution de la solubilité des acides carboxyliques • en fonction du nombre d’atomes de carbone • http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf (page 7)

25. Compétences • décompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH NH), • identifier les molécules polaires • identifier les molécules polarisables

26. 4. Constantes d’acidité des acides carboxyliques

27. 4.1. Observations

28. Domaines de prédominance

36. Application : Extraction et transfert de phase •  Acides carboxyliques (pKA : 3 – 5) : extraction possible en milieu basique (carboxylate). • Amines (pKA : 8 – 10) : extraction possible avec de l’eau acide (ammonium). • Alcools (pKA ~16) : pas possible d’extraire en milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium). • Phénols (pKA : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate) • Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.

37. Compétences • Compétence 1 : identifier les sites acides et/ou basiques. • Compétence 2 : connaître les ordres de grandeurs des pKA des fonctions couples suivants : • acide carboxylique / ion carboxylate, • ion ammonium/amine/ion amidure, • oxonium / alcool / alcoolate et phénol / phénolate, • carbonium / hydrocarbure / carbanion 

38. 4.2. Interprétation Le proton plus ou moins labile…

41. Compétence • Interpréter l’évolution des pKA d’une série en termes d’effet inductif.

42. La table de D.A. Evans (Harvard) • http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

43. 5. Les températures de changement d’état

48. Compétence • Interpréter l’évolution des températures de changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.

49. 6. Oxydoréduction en chimie organique

50. Cas des espèces carbonées