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ALQUENOS Edgar Vasquez
ALQUENOS • Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace
Nomenclatura • Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno). • Presentan isomería geométrica, según la posición de los grupos respecto al doble enlace.
Propiedades físicas • Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos. • Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. • Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo • Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Propiedades físicas • Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
usos • La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. • Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. • El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.
Síntesis • Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos:deshidrogenación,deshalogenación,dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general: • Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la des hidrogenación y en la deshalogenación. Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.
Deshidrogenación. • Deshalogenación • Deshidratación. • Deshidrohalogenación
benceno • El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le confieren una gran estabilidad. • La representación normalizada del benceno es: • El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática. La característica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la serie aromática se denominan radicales arilo.
Propiedades físicas • La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. • Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. • El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. • El benceno es bastante tóxico para el hombre