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ALQUENOS. Una breve introducción…. Alquenos. Alquenos. Hidrocarburos ALIFÁTICOS NO SATURADOS . T ienen al menos 1 enlace covalente DOBLE (σ + Π ) Hibridación sp 2 de los átomos de C del doble enlace. Fórmula molecular general: CnH2n (cadena abierta, 1 C=C)
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ALQUENOS Una breve introducción…
Alquenos • Hidrocarburos ALIFÁTICOS NO SATURADOS. • Tienen al menos 1 enlace covalente DOBLE (σ + Π) • Hibridación sp2 de los átomos de C del doble enlace. • Fórmula molecular general: • CnH2n(cadena abierta, 1 C=C) • CnH2n-2(cadena cerrada, 1 C=C). • Pueden ser: • ACÍCLICOS o de cadena ABIERTA (alquenos) o • CÍCLICOS o de cadena CERRADA(cicloalquenos). • LINEALES(cada C unido a no más de 2 C) o • RAMIFICADOS(al menos 1 C está unido a más de 2 C).
Alquenos - Nomenclatura • Construcción general del nombre PREFIJO(S)+RAIZ+SUFIJO (3E)-2-Metil-3-hexenO Se refiere a un alqueno de 6 carbonos, con un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y con un sustituyente metilo en el carbono 2. Luego les explico el significado de (3E)…
Alquenos - Nomenclatura • Construcción general del nombre (3E)-2-Metil-3-hexenO
Alquenos - Nomenclatura • Lineales: Se denominan con el sufijo -ENO, según el número de átomos de C que los forman, indicando la posición (si corresponde) del doble enlace: 1 - MET- … Meteno4 - BUT- … Buteno (1- y 2-buteno) 2 - ET- … Eteno5 - PENT- … Penteno (1- y 2-penteno) 3 - PROP- … Propeno 6 - HEX- … Hexeno (1-, 2- y 3-hexeno) Todavía hay quienes conservan la terminación –ILENO…
Alquenos - Nomenclatura • ramificados: • Seleccionar la cadena más larga que incluya al/a los doble/s enlace/s. • Numerar los Ca partir del extremo más cercano al primer doble enlace. Si fuera igual de ambos lados, asignar la menor posición a la primera ramificación… • Si hay más de un enlace, se indica con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y se indica la posición en la cadena… • Las ramificaciones se denominan como en los alcanos…
Alquenos - Nomenclatura • ramificados: • Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden alfabético y se indica la posición en la cadena… • Si un mismo sustituyente aparece más de una vez, se indica con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y se indica la posición en la cadena…
Alquenos - Nomenclatura SISTEMA e-Z (más general que cis – trans): • El DOBLE ENLACE impone una geometría molecular rígida TRIGONAL PLANA con ángulos de enlace de 120°. Por ello, quedan definidas dos situaciones para los sustituyentes más importantes a ambos lados del doble enlace : • E: Uno arriba y el otro abajo. (antes TRANS) • Z: Los dos arriba (o los dos abajo). (antes CIS) • Para ello, los sustituyentes deben ser diferentes a ambos lados de la molécula…
Alquenos - Nomenclatura • SISTEMA e-Z:
Alquenos - Nomenclatura • SISTEMA e-Z:
Alquenos - Propiedades físicas • Todos los alquenos presentan una densidad menor que la del agua. • Son insolubles en agua (y otros solventes polares), cuanto mayor es su peso molecular, menor es su solubilidad. • Son solubles en solventes orgánicos no polares. • La presencia del doble enlace modifica más las propiedades químicas que las físicas.
Alquenos - Propiedades físicas • Puntos de fusión y ebullición: comparación con ALCANOS.
Alquenos - Propiedades químicas • Alta reactividad química debido a la presencia del doble enlace. • Reacciones de ADICIÓN (H2, HX y H2O). • Reacciones de POLIMERIZACIÓN (plásticos). • Son fácilmente combustibles, aunque no se usan como tales.