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Alquenos Lic. Amalia Vilca Pérez
Introducción • Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.
Estructura El enlace σ El enlace π
Propiedades Físicas • Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. • Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. • Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.
Tabla de puntos de ebullición y densidades Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.
Nomenclatura IUPAC • Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) • Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación -eno. • Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.
Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.
USOS E IMPORTANCIA • Los polímeros que se forman se usan como: plásticos, fibras sintéticas, envolturas, aislantes eléctricos, etc.
REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS Lic. Amalia Vilca Pérez
Reacciones de Adición electrofílica Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. Mecanismo:
Adición de hidrácidos Mecanismo:
Regla de markovnikov Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? Formación del carbocatión más estable
Hidratación Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.
Orientación Markovnikov Métodos de hidratación con orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.
Oxidación con permanganato Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos
Adición de halógeno Mecanismo:
Isomería geométrica Cis-2-buteno Trans-2-buteno
