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Ing. Wilmer Alberto Enríquez

FORMULACIÓN. Ing. Wilmer Alberto Enríquez. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Hidrocarburos: Clasificación. Alcanos. Acíclicos. Alquenos. Alquinos. Cicloalcanos. Alicíclicos o Cíclicos. Cicloalquenos. Cicloalquinos. Alifáticos. Monocíclicos. Aislados. Policíclicos. Condensados.

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Ing. Wilmer Alberto Enríquez

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Presentation Transcript

  1. FORMULACIÓN Ing. Wilmer Alberto Enríquez DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

  2. Hidrocarburos: Clasificación

  3. Alcanos Acíclicos Alquenos Alquinos Cicloalcanos AlicíclicosoCíclicos Cicloalquenos Cicloalquinos Alifáticos

  4. Monocíclicos Aislados Policíclicos Condensados Aromáticos

  5. Hidrocarburos: Nomenclatura

  6. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: Alcanos

  7. Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Heptano Hepta + ano 1 Metano2 Etano3 Propano4 Butano5 Pentano6 Hexano7 Heptano8 Octano9 Nonano10 Decano 11 Undecano12 Dodecano13 Tridecano14 Tetradecano15 Pentadecano16 Hexadecano17 Heptadecano18 Octadecano19 Nonadecano20 Icosano 21 Henicosano22 Docosano23 Tricosano24 Tetracosano30 Triacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano50 Pentacontano100 Hectano115 Pentadecahectano ALCANOS NO RAMIFICADOS

  8. R- 4 3 2 1 Numeración:Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre CH3-CH2-CH2-CH2- Alcano de igualnúmero de átomosde carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO Construcción del nombre-ANO-ILO -IL BUTANO BUTILO BUTIL Radicales univalentes Nombre comosustituyente Nombre del radical

  9. R- CH4 CH3- METILO (Me) METANO CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et) ETANO CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr) CH3-CH2-CH3 PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr) CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu) CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu) Nombres de radicales sencillos Alcanos Radicales

  10. R- CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-CH-CH2- CH3-CH-CH3 ISOBUTILO (Bui, i-Bu) ISOBUTANO TERC-BUTILO (But, t-Bu) CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- ISOPENTANO ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am) CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2- NEOPENTILO CH3 CH3 NEOPENTANO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2- ISOHEXANO ISOHEXILO Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados

  11. I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

  12. *Cadena principal 1* 6 1 8* 1 7 NOMENCLATURA 1. Elección de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

  13.  2 cadenas laterales 8 8* 1 1* *3 cadenas laterales:CADENA PRINCIPAL 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

  14.  8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6 8* 6 2* 8 6 1* 4 1 3 4 *8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6CADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

  15. 9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL 5 5 4* 3* 2* 1* 9 9 8 8 7 7 6 6 4 3 2 1 9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

  16. 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* *NUMERACIÓNCORRECTA 2, 4, 5 1 2 4 5  Numeraciónincorrecta 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes

  17.  Numeraciónincorrecta 4-metil-7-etil 7 4 1 1* 4* 7* *E antes que MNUMERACIÓNCORRECTA 4-etil-7-metil 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

  18. Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano(cadenas laterales) (cadena principal) 1 3 5 6 9 6-Etil-3-metil-5-propilnonano 3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador

  19. 1 2 4 5 2,2,4-Trimetilpentano 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

  20. 5 9 7 4 2 1 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano * * * 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión

  21. 3’ 2’ 1’ 1 6 11 5 4’ 1’ 2’ 3’ 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.El C1 es el unido a la cadena principal.  Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

  22. Alquenos y Alquinos

  23.  1 enlace múltiple 9 1 1 1* 7* *2 enlaces múltiplesCADENA PRINCIPAL 1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples

  24. 1* 7 8* 1 *2 enlaces múltiples8 carbonosCADENA PRINCIPAL 2 enlaces múltiples7 carbonos 1.2. Aquella de mayor longitud

  25. 1 8* 8 1* 2 enlaces múltiples8 carbonos1 doble y 1 triple *2 enlaces múltiples8 carbonos2 doblesCADENA PRINCIPAL 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles

  26. 1 6 6* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

  27. 1 6 8 8* 4* 1* *NUMERACIÓN CORRECTA 2.2. Números más bajos a los sustituyentes

  28. 8 6 4 1 1* 4* 6* 8* *E antes que MNUMERACIÓN CORRECTA 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

  29. Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3* 1* 6* 5* 4* 3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

  30. 1 3 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc. Buta-1,3-dieno

  31. 1 5 8 11 13 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino Trideca-1,8-dien-5,11-diino

  32. 6 E Z 1 Z 4 2 2 1 6 3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

  33. CH2=CH- Vinilo CH2=CH-CH2- Alilo 7 8 3’ 2’ 1’ HCC-CH2- Propargilo CH2=C- Isopropenilo 4 1 CH3 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-2’-Propinilocta-1,7-dieno 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 4-Propargilocta-1,7-dieno

  34. 6 8 4 3 1 METILO METILIDENO METILIDEN CH3-CH= Etilideno CH3-CH2-C Propilidino 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

  35. Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos: Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos

  36. Cicloalcano Propano Ciclopropano 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Ciclooctano Ciclohexano

  37. Ciclopropano Ciclopropilo 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclohexilo

  38. 2 1 3 3 1 1 5 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano 3-Metilciclohexeno

  39. 1,2-Dimetilciclohexano ISOMERÍA EN CICLOALCANOS cis-1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano

  40. 1 1’ 1 1’ 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

  41. ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1 3 1 2 2 5 1 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

  42. Biciclos y Espiranos

  43. Carbonos del puente más largo  Carbonos cabeza de puente    Carbonos del puente intermedio      Comunes a varios puentes Carbonos del puente más corto Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual nº de C  • En orden decreciente         Biciclo[3.1.1]heptano    Biciclo[4.2.0]octano 1.1.BICICLOS:Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Biciclo[3.2.1]octano

  44. 7 4 5 3 E antes que M 6 2 1 8 6 9 9 1 7 8 5 5 2 7 9 6 4 4 4 6 2 2 5 8 7 1 1 3 3 3 1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más largo, luego el puente intermedio y finalmente el más corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más bajos a los sustituyentes. 2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano 2+4+7+9>2+4+6+8= 2+4+6+8 2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

  45. TROPANO INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPÁNICAS http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucinógena. La belladona (Atropa belladonna), conocida también con los nombres de belladama, solano furioso o botón negro, la datura (Datura stramonium), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleño o hierba loca (Hyosciamus niger). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayoría de las intoxicaciones: son fáciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicación por belladona y por datura puede ser mortal en algún caso. - Substancias tóxicas Se trata de alcaloides tropánicos: atropina, hiosciamina y escopolamina. Todos ellos tienen una intensa acción atropinizante (anticolinérgica). Son derivados del tropano Belladona (Atropa belladonna) Estramonio, datura (Datura stramonium)

  46. Carbono espiránico     Carbonos pertenecientes sólo al ciclo pequeño    Carbonos pertenecientes sólo al ciclo grande Espiro [2.5] octano NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [.] alcano de igual nº de C 8 7 1 6 3 2 5 4 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico 4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

  47. NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor 6 5 1’ 2’ 4 1 3’ 3 2 Ciclohexanoespirociclopropano Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con múmeros primados 2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano

  48. Hidrocarburos aromáticos

  49. Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos No necesita localizador6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes 1 2 4 1.1. MONONUCLEARES Vinilbenceno Polisustituídos 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

  50. Ar- o-Xileno m-Xileno p-Xileno Benceno Tolueno Mesitileno Estireno Mesitilo Bencilo o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno Fenilo 2,3-Xililo (Ph-) orto- 1,2- o- meta- m- 1,3- Disustituídos 1,4- para- p- 1.2. Nombres Propios y Radicales Arilo

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