1 / 18

Álcoois e éteres

Álcoois e éteres. Fundamentos de Química Orgânica. Estrutura. Alcoóis – grupo hidroxila ligado a carbono saturado Fenóis – grupo hidroxila ligado a anel aromático Éteres – alquílicos , insaturados, acrílicos. Nomenclatura. Alcoóis Cadeia mais longa à qual a hidroxila está ligada

belita
Download Presentation

Álcoois e éteres

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Álcoois e éteres Fundamentos de Química Orgânica

  2. Estrutura • Alcoóis – grupo hidroxila ligado a carbono saturado • Fenóis – grupo hidroxila ligado a anel aromático • Éteres – alquílicos, insaturados, acrílicos...

  3. Nomenclatura • Alcoóis • Cadeia mais longa à qual a hidroxila está ligada • Numerar dando o menor número possível ao carbono ligado à hidroxila • Os álcoois tem precedência sobre alcanos, alcenos e alcinos. • Éteres • Aqueles simples recebem o nome dos grupos ligados ao oxigênio (etil metil éter, dimetil éter, etc.) • Éteres mais complexos recebem nomes como alcoxialcanos (metoxi, etoxi, etc.) • Éteres cíclicos apresentam nomes comuns, mas podem ser chamados de oxa+nome do cicloalcano correspondente (mesmo número de átomos).

  4. Propriedades físicas • Ponto de ebulição • Solubilidade • Polaridade • Capacidade de fazer ligações de hidrogênio

  5. Alguns álcoois e éteres de interesse • Metanol • Etanol • Etileno glicol e propilenoglicol (1,2-propanodiol) • Éter dietílico

  6. Síntese de alcoóis • A partir de alcenos • Hidratação ácida • Oxi-desmercuração • Hidroboração-oxidação

  7. Reatividade dos alcoóis • Oxigênio da hidroxila é nucleofílico e fracamente básico • A protonação de um álcool torna-o mais susceptível ao ataque nucleofílico • O hidrogênio da hidroxila é fracamente ácido • Os álcoois são quase tão ácidos quanto a água, portanto, bases mais fortes que a hidroxila (alcineto, hidreto, amideto, etc.) são capazes de desprotonar os álcoois, formando alcóxidos (R-O-) • A hidroxila pode atuar como grupo de saída, levando à substituições e eliminações • Importante para a produção de haletos de alquila a partir de álcoois (R-OH + HX → R-X + H20)

  8. Síntese de éteres • Desidratação de álcoois primários • Síntese de Williamson (alcóxidos com haletos de alquilas ou outros substrados com bons grupos abandonadores). É uma SN2

  9. Epóxidos • Éteres cíclicos de 3 membros (oxiranos) • Geralmente produzido pela reação de um peroxiácido (como o ácido meta-cloroperoxibenzóico, MCPBA) com um alceno • Compostos bastante reativos, usados para a produção de alcoóis e de poliéteres, por exemplo • Resinas epóxido são materiais muito usados como adesivos, em aplicações náuticas e aeronáuticas, eletrônica, etc. São geralmente produzidas a partir de oligômeros ou polímeros pequenos que reagem com um agente que leva a ligações cruzadas

  10. Alcoóis a partir de compostos carbonílicos • O grupo carbonila • Geometria planar • Carbono sp2 • Lóbulos do orbital pi acima e abaixo do plano • Alta polarização com excesso de carga negativa no O e de carga positiva no C • Reatividade da carbonila • Por causa da alta polarização da carbonila, o carbono carbonílico é eletrofílico, sendo susceptível à adição nucleofílica • Entre esses nucleófilos estão os íons hidreto (H-) e os carbânions, gerando, respectivamente, álcoois primários e secundários

  11. Estados de oxidação do carbono • O carbono pode variar de número de oxidação de -4 até +4. • O estado mais reduzido do carbono se encontra, por exemplo, no metano (-4) • O estado mais reduzido é encontrado no CO2, +4 • Do mais reduzido para o mais oxidado temos: • CH4 (-4), CH3OH (-2), HCHO (0), HCOOH (+2), CO2 (+4) • Portanto um álcool pode ser obtido da oxidação de um aldeído ou de uma cetona ou ainda de um ácido carboxílico

  12. Reduções e oxidações de compostos carbonílicos à álcool • Hidreto de lítio e alumínio (redutor forte) • Reduz ácidos carboxílicos e ésteres a álcoois primários • Também reduz aldeídos e cetonas • Borohidreto de sódio (redutor menos forte) • Reduz aldeídos a álcoois primários e cetonas a álcoois secundários • Oxidações • Álcoois primários a aldeídos (clorocromato de piridínio) • Álcoois primários a ácidos carboxílicos (permanganato de potássio ou ácido crômico) • Álcoois secundários a cetonas (ácido crômico)

  13. Compostos organometálicos • Ligação iônica (metais alcalino e alcalino-terrosos) ou covalente (outros) • O carbono, nesses compostos, apresenta caráter eletrofílico (carga residual negativa • Compostos de organolítio e reagentes de Grignard R-X + Mg → RMgX • Os compostos organometálicos são muito úteis na síntese orgânica

  14. Reagentes de Grignard • O carbono dos compostos organometálicos atuam como bases • Ex. Formam o alcano correspondente e hidroxila quando reagem com água e formam o alcano correspondente e alcóxido quando reagem com álcoois • Também atacam centros eletrofílicos • Exemplo produção de álcoois primários e secundários a partir de aldeídos e terciários a partir de cetonas • Restrições • Presença de reagentes (ou contaminantes) com hidrogênio ácido (água, álcoois, aminas primárias e secundárias, ácidos carboxílicos, etc.)

More Related