La chimie du vivant

1. La chimie du vivant Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy

2. p. 28 Les molécules de la vie La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel. De ces 25, quatre sont particulièrement importants : • Carbone (C): peut former 4 liaisons chimiques • Hydrogène (H): ne forme qu'une liaison • Oxygène (O): peut former 2 liaisons • Azote (N): peut former 3 liaisons

3. Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples : CH4 (méthane)

4. groupement hydroxyl Ex. Le méthanol CH3OH

5. Ex. L'éthanol CH3-CH2OH

6. Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples Éthane Éthylène Acétylène p. 57

7. Chaînes linéaires • Chaînes ramifiées • Cycles Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres. p. 58

8. N.B. Les mêmes atomes peuvent former des molécules différentes: • CH3-CH2-OH (C2H6O) • CH3-O-CH3 (C2H6O aussi) p. 59 = Isomères

9. Isomère de structure trans cis • Isomère géométrique • Isomère optique p. 59

10. L-Glycéraldéhyde D-Glycéraldéhyde Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont pas équivalentes. On ne peut pas les superposer. Une molécule peut avoir deux formes optiques (l’une l’image de l’autre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique »

11. L’alanine est un constituant important des protéines. L’alanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de la forme L L’alanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne goûte rien

12. Vitamine C forme L Vitamine C forme D La vitamine C naturelle est de la forme L On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D (artificielle)

13. Thalidomide de forme D Thalidomide de forme L La forme L a un effet sédatif (somnifère) et antiémétique (contre la nausée) La forme D a un effet tératogène (inhibe la croissance des membres) Environ 10 000 bébés sont nés avec des membres atrophiés entre 1957 et 1962. Leur mère avait pris de la thalidomide au cours de la grossesse. La thalidomide a été mise en marché en 1957. Elle a été retirée du marché en 1961 après qu’on en ait relié l’usage par des femmes enceintes à de graves malformations congénitales. Depuis 1965, on l’utilise pour traiter la lèpre et certains cancer. Elle aurait aussi des effets bénéfiques chez les sidatiques. Lorsque la molécule est synthétisée en laboratoire, on obtient un mélange des formes D et L. Même si on peut séparer la forme L de la D, dans l’organisme, chacune de ces deux formes peut se transformer en l’autre forme. p. 59

14. Molécule de valium Molécule de cocaïne Le carbone permet de construire des molécules variées et complexes caféine

15. Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : • Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) • Variées Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO2 et carbonates) Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C40H82

16. Les molécules du vivant Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: • Glucides (sucres ou hydrates de carbone) • Lipides (gras, huiles et stéroïdes) • Protéines • Acides nucléiques

17. p. 67 Les glucides On divise les glucides en : • Monosaccharides (sucres simples) • Disaccharides (sucres doubles) • Polysaccharides (sucres complexes)

18. Monosaccharides p. 67 Formule générale = CnH2nOn Ex. le glucose = C6H12O6 La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses)

19. Sucres à 6 carbones (hexoses) Glucose (C6H12O6) Fructose (C6H12O6) Galactose (C6H12O6)

20. p. 68 Disaccharides Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructose glucose-fructose + H2O = réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée

21. Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose qu’ils contiennent. Maltose : glucose - glucose Lactose : glucose - galactose

22. Un faux glucide que notre organisme ne peut pas utiliser (ni même digérer) : le sucralose Voyez-vous la différence avec le saccharose ? Le sucralose goûte 600 fois plus sucré que le saccharose

23. Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%). Le sirop de maïs est un sirop de glucose (extrait de l’amidon) pouvant aussi contenir du fructose. Pouvoir sucrant des glucides • Saccharose : 100 • Fructose : 140 - 170 • Glucose : 70 - 80 • Galactose : ~ 35 • Maltose : ~ 40 • Lactose : ~ 20

24. Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) • Amidon • Glycogène • Cellulose

25. Amidon (p. 68) Glycogène Cellulose = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose dans l’intestin

26. Formé de deux types de polymères : amylose et amylopectine p. 69 chaîne linéaire chaîne ramifiée

27. Amylopectine

28. Grain d'amidon Cellule de pomme de terre Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode. Voyez-vous comment on peut transformer de l’amidon (farine de maïs, par exemple) en sirop de maïs (sirop de glucose) ? La fécule est faite de grains d’amidon

29. S'il y a des surplus de glucose dans le sang : glycogène glu + glu + glu +…+ glu Le glycogène s'accumule dans le foie et les muscles S'il y a carence de glucose : glycogène glu + glu + glu +…+glu p. 70 Amidon Glycogène Cellulose Semblable à l'amylopectine = façon de faire de réserves de glucose chez les animaux (dans le foie et les muscles)

30. Amidon Glycogène Cellulose = chaînes linéaires de glucose Liaisons  (plutôt que ) p. 70

31. Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre). N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme c’est le cas pour l’amidon. Les microfibres s’unissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose p. 71

32. Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Papier, bois, coton = cellulose La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre. Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons  entre les glucoses. Cellulose = composante importante des fibres alimentaires

33. Cas particulier de la chitine = polymère de glucoses aminés (glucosamine) (glucoses liés a un groupement NH2) et imprégné de CaCO3 glucosamine p. 71 Forme la carapace extérieure (exosquelette) des Arthropodes (crustacés, insectes, araignées, etc.). Forme aussi la paroi rigide des cellules des Mycètes (champignons).

34. Rôle des glucides • Structure : cellulose et chitine surtout • Énergie Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de l’énergie utilisable par la cellule. Ex. respiration du glucose 6 CO2 + 6 H2O + Énergie 1 glucose + 6 O2 p. 164

36. p. 71 Les lipides • Triglycérides (graisses et huiles) • Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) • Stéroïdes

37. groupement acide Triglycérides p. 72 = molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras

39. p. 72 Gras saturés et gras insaturés : On ne peut pas ajouter d'hydrogène On pourrait ajouter 2 hydrogènes en transformant la liaison double en liaison simple. Plusieurs doubles liaisons.

40. Acide oléique (monoinsaturé) Notez la courbure dans la chaîne d’acide gras causée par la double liaison Acide palmitique (saturé)

42. Gras saturés : • Gras animal en général • Solide à la température de la pièce • Consommation favorise un taux de cholestérol élevé et donc des problèmes cardio-vasculaires Gras insaturés: • Gras végétal en général (beaucoup d'exceptions quand même) • Liquide à la température de la pièce

43. 9 On désigne souvent les acides gras insaturés par le carbone de la première double liaison (en partant du groupement méthyl). Chaque carbone est désigné par la lettre oméga () et le numéro de sa position. 8 7 6 Acide  9 5 4 3 2 1 La plupart des gras insaturés dans la diète nord-américaine sont de type  6. Il serait avantageux selon plusieurs études d'augmenter la quantité d'acide gras  3 dans la diète. On retrouve des acides gras  3 surtout dans les poissons gras d'eau froide (saumon, truite, hareng, maquereau). Acide  6 Acide  3 Attention, pas dans Campbell

45. Hydrogénation d'une huile insaturée : L’hydrogénation permet de rendre les huiles plus stables (plus résistantes à la dégradation par la lumière ou la chaleur). Elle permet aussi de rendre solide à la température de la pièce certaines huiles (permet de fabriquer de la margarine, par exemple). Attention, erreur dans Campbell p. 72 : le beurre d’arachide commercial n’est pas hydrogéné. On y ajoute seulement un peu d’huile partiellement hydrogénée (très peu, moins de 1% du contenu en gras ) pour empêcher l’huile d’arachide de remonter à la surface.

46. L’hydrogénation produit des acides gras trans: trans cis Attention, pas dans Campbell Les huiles naturelles insaturées sont toujours de type cis.

47. Les shortening sont produits à partir d’huiles végétales insaturées (liquides) qui sont solidifiées en transformant de cis à trans les liaisons doubles. Les huiles trans sont souvent solides à température de la pièce (à cause de leurs chaînes rectilignes, comme celles des saturés). Elles sont avantageuses pour l’industrie alimentaire (prolongent la durée de conservation sur les tablettes et améliore la texture de nombreux produits). Elles sont aussi dommageables pour la santé que les gras saturés (plus, même, selon certains).

48. Rôle principal des triglycérides: = Réserve d'énergie Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras. 1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide Animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon. Pourquoi ?

49. Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) p. 73 • Formé de : • 1 glycérol • 2 acides gras • 1 groupement phosphate(peut aussi contenir du N) Forment les membranes des cellules

50. Groupement chimique contenant du P et du N Glycérol Acides gras