Chapitre 5. Les molécules

1. Chapitre 5. Les molécules

2. 5.1. La représentation des molécules

3. La représentation ( la formule) de Lewis • Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. • Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes • Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

4. La la formule semi-développée • Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

5. Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes • 1. • 2. • 3.

6. La représentation topologique • On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée • Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

7. Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes • 1. • 2. • 3.

8. La représentation de Cram • Permet la représentation dans l’espace d’une molécule • Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein • Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein • Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

9. Exemple : le méthane

10. Application :la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

11. 5.2. la Stéréoisomérie

12. Les stéréoisomères • Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace • Stéréoisomères : • De conformation • De configuration

13. a) Les stéréoisomères de conformation • Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples • Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

15. Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

16. Application :

17. b) Carbone asymétrique et chiralité Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans le miroir

18. Application:

19. Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale

20. Méthode 2 : on vérifie si la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir

21. Application :

22. c) Les stéréoisomères de configuration • Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons • Deux types de stéréoisomères de configuration : • les énantiomères • les diastéréoisomères

23. c.1) Les énantiomères • Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

24. Application :

25. Application :

26. Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères • Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

27. c.2) Les diastéréoisomères • Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères • Diastéréoisomérie Z/E

28. Application :

29. Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

30. Application :

31. Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes (TP) a) Acide fumarique b) Acide maléïque

32. Exemple : propriétés physiques • Température de fusion : • Acide maléïque : 131°C • Acide fumarique : 287°C • Solubilité dans l’eau : • Acide maléïque : 780 g/L • Acide fumarique : 6,3 g/L

33. d) Propriétés biologiques des stéréoisomères • Reconnaissance d’un énantiomère par un récepteur