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1. Comparaison avec les modèles moléculaires

1. Comparaison avec les modèles moléculaires. 2 . Comparaison de la température de fusion. Acide maléique (Z): les différentes molécules ne s’associent que par l’intermédiaire d’une seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaire

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1. Comparaison avec les modèles moléculaires

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Presentation Transcript

  1. 1. Comparaison avec les modèles moléculaires

  2. 2. Comparaison de la température de fusion Acide maléique (Z): les différentes molécules ne s’associent que par l’intermédiaire d’une seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaire • un seul groupe hydroxyle OH est disponible pour des liaisons hydrogène intermoléculaires avec d’autres molécules l’acide maléique liaison intramoléculaire : Liaison hydrogène Une seule liaison intermoléculaire : Liaison hydrogène

  3. 2. Comparaison de la température de fusion Acide fumarique (E) : les liaisons hydrogène sont entre les molécules et donnent une grande cohésion au solide, la température de fusion sera plus élevée que dans le cas précédent. Plusieurs liaisons intermoléculaires : Liaisons hydrogène

  4. 3. Comparaison de la solubilité • Proposition de protocole: • Prendre deux tubes à essais : • tube n°1 : 0,20 g d’acide maléique + 5 mL d’eau • tube n°2 : 0,20 g d’acide fumarique + 5 mL d’eau. • Agiter à l’aide du vortex

  5. 3. Comparaison de la solubilité Observations: Tube 1 Tube 2 l’acide maléique, totalement dissous est bien plus soluble que l’acide fumarique.

  6. 4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères • Protocole proposé : • Introduire 0,20 g du mélange en poudre dans un tube à essais (mélange déjà prêt) • Ajouter 5 mL d’eau distillée à la dispensette. • Agiter. • Filtrer le mélange sur un tube à essais. • Quel est le composé resté dans le filtre? • Quel est le composé contenu dans le filtrat?

  7. 4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères Vérification par C.C.M. Dépôt A: solution de référence : acide maléique (solide dissous dans l’acétone) Dépôt B: solution de référence : acide fumarique (solide dissous dans l’acétone) Dépôt C : le solide contenu dans le filtrat a été récupéré après évaporation puis a été dissous dans de l’acétone Dépôt D: solide récupéré dans le filtre puis dissous dans l’acétone A B C D Les solutions pour les dépôts A, B et C sont déjà prêts dans des microtubes. Seule la solution pour le dépôt D est à préparer.

  8. Activité 1 : Découverte de la stéréoisomèrie de configuration Butan-2-ol Molécule A Molécule B

  9. Du modèle moléculaire à la représentation de Cram Molécule A Molécule B CH3 CH3 OH OH C2H5 C2H5 H H

  10. Du modèle moléculaire à la représentation de Cram OH OH H H

  11. Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie n’est pas chirale; on dit qu’elle est achirale

  12. Modèles moléculaires de l’alanine Molécule B Molécule A COOH COOH H H CH3 CH3 NH2 NH2

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