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Nouveaux Absorbants pour le Traitement des Emissions de Composés Organiques Volatils

Nouveaux Absorbants pour le Traitement des Emissions de Composés Organiques Volatils. Laboratoire de Synthèse Organique et Environnement, EA 2599, Université du Littoral - Côte d’Opale. Philippe BLACH 13 Décembre 2005. Effets des COV sur l’Environnement : Pollution à l’Ozone.

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Nouveaux Absorbants pour le Traitement des Emissions de Composés Organiques Volatils

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  1. Nouveaux Absorbants pour le Traitement des Emissions de Composés Organiques Volatils Laboratoire de Synthèse Organique et Environnement, EA 2599, Université du Littoral - Côte d’Opale Philippe BLACH 13 Décembre 2005

  2. Effets des COV sur l’Environnement : Pollution à l’Ozone

  3. augmentation du taux d’ozone contribuant à l’effet de serre Formation d’Ozone par l’introduction des COV NO2 + COV O3

  4. Absorption des COV par des Solutions de Lavage Solubilisation des COV à l’aide de Molécules Cages Réduction des Emissions de COV Traitement des Emissions

  5. Piégeage des COV par des Molécules Cages COV recyclé Gaz contaminé Molécule cage Solution aqueuse

  6. Couplage Absorption-Dégradation des COV Gaz contaminé Polluant dégradé Molécule cage catalyseur Solution aqueuse

  7. Plan de l’Exposé Présentation du Projet Les COV:Définitions, Émissions, Traitements Les Cyclodextrines :Présentation, Utilisations… Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées Cyclodextrines aléatoirement Sulfobutylées Cyclodextrines spécifiquement Sulfobutylées

  8. Plan de l’Exposé Étude de l’Inclusion de COV UV-Visible : Détermination des Constantes de Formation RMN :Structures des Complexes d’Inclusion « Headspace » Statique :Réduction de Volatilité du Toluène Piégeage Dynamique :Capacités d’Absorption des Cyclodextrines Application en Catalyse Biphasique Conclusion Générale

  9. Plan de l’Exposé Présentation du Projet Les COV:Définitions, Émissions, Traitements Les Cyclodextrines :Présentation, Utilisations… Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées Cyclodextrines aléatoirement Sulfobutylées Cyclodextrines spécifiquement Sulfobutylées

  10. Composé contenant C et H pouvant être substitué par X, O, S, N et P à l’exception du CH4, des COx et carbonates. Ces composés se trouvent à l’état de gaz ou vapeur dans les CNTP Composé organique possédant une pression de vapeur ≥ 10 Pa à 20°C Généralités sur les COV Définitions :

  11. Irritations COV Cancers Pollution à l’ozone COV Pollution des sols, de l’air, de l’eau Impacts pour l’Homme et pour l’Environnement Effets sur l’Homme : Effets sur l’Environnement :

  12. 22 % 32 % Evolution des émissions de COV kT Baisse des émissions dues au transport routier Peu d’Évolution desémissions CITEPA

  13. Répartition des rejets de COV dans le Nord Pas-de-Calais 5ème position au niveau rejets industriels DRIRE

  14. Techniquesmembranaires Adsorption Condensation Oxydation thermique ou catalytique Destruction biologique Procédés de Traitement des COV Procédés Récupératifs Absorption Absorption REMEDIATION Procédés Destructifs

  15. Contraintes : Le COV doit être soluble dans la solution de lavage L’Absorption Équilibre Physique entre une Phase Gazeuse et une Phase Liquide Utilisation des Cyclodextrines

  16. Présentation des Cyclodextrines Oligosaccharides cycliques constitués généralement de 5 à 12 unités glucosidiques de conformation 4C1 reliées par des liaisons a(1->4) b-cyclodextrine

  17. Formation de Complexes d’Inclusion Propriétés des Cyclodextrines

  18. Visualisation de la Formation d’un Complexe d’Inclusion

  19. Décontamination des sols Piégeage de Composés Organiques Intérêts des Complexes « Hôte-Invité » Solubilisation de Composés Insolubles Agent Protecteur de Composés « Fragiles » Applications Environnementales

  20. Faible Solubilité 18 g.L-1 Les Différentes Cyclodextrines b-CD : R = -H Rameb : R = -CH3 DS = 14 Crysmeb : R = -CH3 DS = 5 HP-b-CD : R = -CH2-CH(OH)-CH3 DS = 6 SBE-b-CD : R = -(CH2)4-SO3-Na+

  21. Plan de l’Exposé Présentation du Projet Les COV:Définitions, Émissions, Traitements Les Cyclodextrines :Présentation, Utilisations… Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées Cyclodextrines aléatoirement Sulfobutylées Cyclodextrines spécifiquement Sulfobutylées

  22. Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées Cyclodextrines aléatoirement sulfobutylées Cyclodextrines spécifiquement sulfobutylées en face primaire ou secondaire Apport de la Position et du Type de Groupements Greffés sur les Capacités de Piégeage Cyclodextrines spécifiquement alkylées et sulfobutylées

  23. Solubilité supérieure à 1000 g.L-1 Synthèse des Cyclodextrines Aléatoirement Sulfobutylées (x-SBE-b-CD) x = 1, 4, 7, 14

  24. (SBE)1 Représentation des Cyclodextrines Aléatoirement Sulfobutylées (x-SBE-b-CD) Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées (SBE-b-CD) (SBE)3 (SBE)3 (SBE)4 (SBE)1 4-SBE-b-CD 1-SBE-b-CD 7-SBE-b-CD

  25. Cyclodextrines sélectivement sulfobutylées en face primaire ou secondaire,complétées ou non par des groupements alkyles Synthèse des Cyclodextrines Aléatoirement Sulfobutylées (x-SBE-b-CD) Préparation aisée en grandes quantités Coût de synthèse réduit Greffage non sélectif

  26. Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées en Face Secondaire (SBEII-b-CD) TBDMSCl Pyridine NaH DMF TBAF THF/DMF x = 1, 3, 7, 10

  27. Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées en Face Primaire (SBEI-b-CD)

  28. Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées en Face Primaire (SBEI-b-CD) TBAF THF Pyridine Pyridine MeONa MeOH x = 1, 2

  29. NaH / DMF AlkI TBAF Alk = Me, Et THF NaH / DMF Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées en Face Primaire et Alkylée en Face Secondaire (SBEI-AlkII-b-CD)

  30. NaH / DMF NaH DMF AlkI Alk = Me, Et TBAF THF Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées et Alkylée en Face Secondaire ((SBE-Alk)II-b-CD)

  31. Synthèse des Cyclodextrines Sulfobutylées et Alkylée en Face Secondaire ((SBE-Alk)II-b-CD)

  32. Synthèse des Cyclodextrines Sélectivement Sulfobutylées Large gamme de cyclodextrines sulfobutylées et alkylées en face primaire et/ou secondaire Rendement faible sur certaines synthèses

  33. Plan de l’Exposé Étude de l’Inclusion de COV UV-Visible : Détermination des Constantes de Formation RMN :Structures des Complexes d’Inclusion « Headspace » Statique :Réduction de Volatilité du Toluène Piégeage Dynamique :Capacités d’Absorption des Cyclodextrines Application en Catalyse Biphasique Conclusion Générale

  34. Étude de l’Inclusion de COV à l’aide des Cyclodextrines Spectroscopie UV-Visible Observation et Quantification du Pouvoir d’Inclusion des Cyclodextrines Spectroscopie RMN « Headspace » statique Piégeage de Composés Organiques Volatils =>Toluène Piégeage dynamique

  35. Étude par Spectroscopie UV-Vis Détermination des Constantes de Formation des x-SBE-b-CD et des Cyclodextrines Commerciales

  36. « Indices de Complexation » Comparaison plus aisée des Constantes de Formation

  37. Comparaison des x-SBE-b-CD I

  38. Comparaison des Indices Moyens des Cyclodextrines Im

  39. 14-SBE-b-CD 4-SBE-b-CD 7-SBE-b-CD SBE-Crysmeb HP-b-CD Rameb 1-SBE-b-CD Crysmeb b-CD Conclusion des Études par UV-Vis Détermination des Constantes de Formation des x-SBE-b-CD et des Cyclodextrines Commerciales

  40. Étude par Spectroscopie RMN Inclusion du p-crésol dans les cyclodextrines sulfobutylées : Observation en RMN 1D, T-ROESY et Mécanique Moléculaire

  41. Inclusion du p-crésol dans la 4-SBE-b-CD Étude par RMN 1D Inclusion du p-crésol dans la 4-SBE-b-CD

  42. Position du p-crésol dans la cavité de la cyclodextrine non identifiable Inclusion du noyau aromatique du p-crésol dans la cavité de la cyclodextrine Étude par RMN T-ROESY

  43. (9-SBE-5-Et)II-b-CD Formation d’une pseudo-cavité par le greffage des substituants Étude par RMN T-ROESY Inclusion du p-crésol

  44. Noyau aromatique du p-crésol proche des groupements Ethyles greffés Méthyle du p-crésol proche des sulfobutyles Inclusion du p-crésol dans la (9-SBE-5-Et)II-b-CD

  45. Modélisation de l’Inclusion du p-crésol dans la (9-SBE-5-Et)II-b-CD

  46. SBEI-MeII-b-CD Étude par RMN T-ROESY Inclusion du p-crésol

  47. Méthyle du p-crésol proche des sulfobutyles Inclusion du noyau aromatique du p-crésol dans la cavité de la cyclodextrine Inclusion du p-crésol dans la SBEI-MeII-b-CD

  48. Modélisation de l’Inclusion du p-crésol dans la SBEI-MeII-b-CD

  49. Conclusion des Études RMN Visualisation des Structures des Complexes d’Inclusion Importance des Chaînes Alkyles Augmentation de la taille de la cavité Stabilisation de l’invité hors de la cavité du macrocyle

  50. Réduction de Volatilité lié au Phénomène d’Inclusion Étude par « Headspace » Statique Etudes des Equilibres Liquide-Vapeur mV

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