QUÍMICA ORGÂNICA

1. QUÍMICA ORGÂNICA Prof: Renê Machado

2. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA A Química orgânica recebeu este nome porque até o ano de 1828, os químicos acreditavam que os compostos orgânicos só poderiam ser obtidos de ORGANISMOS VIVOS, isto é, de animais e vegetais. Assim, em 1777, Bergmann classificou a Química em Orgânica e Inorgânica, sendo a Química orgânica responsável pelo estudo dos compostos obtidos dos organismos vivos e a Química Inorgânica ou Mineral, pelo estudo dos compostos provenientes do reino mineral. Esta classificação de Bergmann foi reforçada quando em 1815, o cientista Berzelius lançou a chamada TEORIA DA FORÇA VITAL. Para Berzelius, era impossível obter em laboratórios, compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos, acreditando que os organismos vivos possuíam uma força misteriosa e responsável pela síntese de compostos orgânicos. Esta FORÇA MISTERIOSA foi então denominada FORÇA VITAL.

3. Em 1828, o químico alemão Wöhler, conseguiu sintetizar em laboratório um composto orgânico, a partir de outro inorgânico. Wöhler obteve a uréia, composto orgânico encontrado na urina, através do aquecimento de cianato de amônio, um composto mineral. Após a síntese da uréia, inúmeros compostos orgânicos foram obtidos do reino mineral. Em 1848, Leopold Gmelim e, em 1858, Friedrich Kekulé, através da análise de inúmeros compostos orgânicos, concluíram ser o CARBONO o elemento fundamental destes compostos. A Química Orgânica foi então definida por Kekulé como: A QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO.

4. ELEMENTOS ORGANÓGENOS Os compostos organógenos são constituídos de carbono e hidrogênio, ou de carbono, hidrogênio e outros elementos. Estes elementos que juntamente com o carbono constituem as substâncias orgânicas são denominados elementos organógenos. Os principais são: H, O; N, S; C; Br, l; F e Mg.

5. PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO O átomo de carbono tem número atômico 6, possuindo, portanto, seis prótons e seis elétrons na região extranuclear (eletrosfera), dos quais quatro são chamados elétrons de valência, que são os responsáveis pelas ligações químicas do átomo de carbono.

6. Vejamos a configuração eletrônica do carbono: 1s2 2s2 2p2 Dos quatro elétrons de valência do átomo de carbono, dois estão desemparelhados, fazendo com que o átomo de carbono no estado fundamental apresente valência 2. Estado Fundamental: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

7. Nos compostos orgânicos, a valência observada para o carbono é 4, devendo este átomo apresentar quatro elétrons desemparelhados para a formação destes compostos. Isto por que entre o orbital 2s e o orbital 2pz, a diferença de energia é muito pequena, o que possibilita a transição de um elétron do orbital 2s para o 2pz , com o conseqüente desemparelhamento, desde que o átomo de carbono absorva energia, energia esta chamada de excitação. No estado excitado os quatro elétrons de valência da átomo de carbono estão desemparelhados. Esses quatro elétrons de valência são utilizados pelo átomo de carbono quando ele se liga aos outros átomos.

8. Estado excitado: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

9. Os átomos da carbono apresentam a propriedade de se ligar entre si formando o que chamamos de CADEIA CARBÔNICA. A menor cadeia carbônica é constituída por dois átomos de carbono, podendo estarem ligados por ligações simples, dupla ou tripla: | |  C  ;  C = ; = C = ;  C  | Desta forma, sempre que o átomo de carbono efetua ligações químicas com outros átomos, ele passa do estado fundamental para o excitado, ocorrendo em seguida a fusão (mistura) de seus orbitais excitados "s" e "p" do nível L originando quatro orbitais idênticos, denominados orbitais híbridos.

10. HIBRIDAÇÃO sp3 A mistura de um orbital “s” do átomo de carbono com seus três orbitais “p” origina quatro orbitais designados orbitais híbridos sp3, pois se originam de um orbital “s” com três orbitais “p”.

11. Os quatro orbitais híbridos sp3 estão dirigidos aos vértices de um tetraedro regular e formam entre si ângulos de 109º28'. A figura abaixo mostra a formação e a disposição espacial dos orbitais sp3 do carbono.

12. Dizemos, neste caso, que ó átomo de carbono apresenta hibrldização sp3 ou tetraédrica, sendo 109°28' o ângulo formado entre dois orbitais híbridos quaisquer. Veja: Esta figura mostra a hibridação sp3 do átomo de carbono, que corresponde a uma Orientação Espacial Tetraédrica

13. HIBRIDAÇÃO sp2 Nos compostos em que o átomo de carbono se encontra ligado s três átomos iguais ou diferentes, verifica-se experimentalmente que os ângulos de ligação têm valor de. 120º. Os orbitais híbridos sp2 do átomo de carbono são formados pela mistura de um orbital s (orbital 2s) com dois de seus três orbitais p ( orbitais pX e pY ), permanecendo um de seus orbitais p, o orbital pZ, sem participar da hibridação.

14. O orbital p que não participou da mistura (hibridação é denominado orbital “p” puro e situa-se perpendicularmente ao plano formado pelos três orbitais híbridos sp2. Os três orbitais híbridos sp2 estão dirigidos aos vértices de um triângulo eqüilátero e formam entre si ângulos de 120º. O carbono que utiliza hibridação sp2 é chamado de carbono trigonal.

15. O carbono sp2 forma sempre 3 ligações do tipo sigma e uma ligação do pi.

16. HIBRIDAÇÃO sp Verifica-se experimentalmente que, nos compostos em que o átomo de carbono se encontra ligado a dois átomos iguais ou diferentes, o ângulo de ligação tem o valor de 180º. Nestes compostos, o átomo de carbono utiliza orbitais híbridos sp, que são formados pela mistura de um orbital s (orbital 2s) com um de seus três orbitais p ( orbital 2pX), permanecendo dois de seus orbitais p, 2pY e 2pX, sem participar da hibridação.

17. Os dois orbitais p que não participaram da mistura são chamados de. orbitais p puros. Eles se acham situados perpendicularmente ao átomo de carbono, formando ângulos retos entre si.

18. Carbono Ligações Hibridação Ângulo entre os híbrido Forma geométrica |  C  |  4 ligações simples ou 4 ligações σ sp3 109°28”  Tetraédrica |  C = 2 ligações simples 1 ligação dupla ou 3 ligações σ e 1 ligação π sp2 120°  Trigonal plana = C = 2 ligações duplas ou 2 ligações σ e 2 ligações π sp 180° Linear  C  1 ligação simples 1 ligação tripla ou 2 ligações σ e 2 ligações π sp 180° Linear As considerações sobre o átomo de carbono e suas hibridações acham-se sintetizadas na tabela abaixo:

19. O átomo de carbono pode pois efetuar ligações simples dupla ou tripla. Toda ligação simples é denominada ligação sigma (σ), na dupla uma ligação é sigma e a outra é pi (π), enquanto na tripla temos uma ligação sigma e duas pi. O hidrogênio (H) forma ligação sigma através do orbital s. Os demais elementos que formam ligação sigma com o carbono, formam através do orbital p.