1 / 16

11. El ő ad á s S zénhidrogének - arének

11. El ő ad á s S zénhidrogének - arének. 19.4. ARÉNEK. 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérge balzsam Szumatra – benzoe „in lacirmis” (könnyek) (fahéjsav,vanillin) „in massa” 1845. A. W. Hofmann szénkátrányból

cleary
Download Presentation

11. El ő ad á s S zénhidrogének - arének

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 11. Előadás • Szénhidrogének - arének

  2. 19.4. ARÉNEK 1825. M. Faraday ; 1934 Eilhadt Mitscherlich Benzoe gyanta (Gummi benzoë) - szagtalan Styrax – fák kérge balzsam Szumatra – benzoe „in lacirmis” (könnyek) (fahéjsav,vanillin) „in massa” 1845. A. W. Hofmann szénkátrányból 1950. petroleumból Példák_

  3. 1775. Sir Percival Pott Homológ sor [4n+2] De nem tartozik ide_

  4. Csoportnevek_ Az arének szerkezete Kötésmód C (sp2) – C(sp2) C(p) – C(p) p C(sp2) – H(s) ciklusosan konjugált rendszer Kötéshossz r[C(sp2) - C(sp2)] = 1,39 Å Kötésszög CCC 120o HCC 120o Konfiguráció planáris gyűrű Kötési energia Példa:hidrogénezés s Nincs feszültség

  5. FIZIKAI TULAJDONSÁGOK Halmazállapot op fp op fp Benzol 5,5 80 Toluol -95 111 Naftalin 80 218 o-Xilol -25 144 Antracén 217 340 m-xilol -48 139 Fenantrén 99 340 p-xilol 13 138 Bonyolultsággal nő az fp. Oldékonyság: Hasonló hasonlót old Arének reakciói Aromás magon Oldalláncon 1. Sav-bázis reakció oxidáció 2. Oxidáció 3. Redukció-hidrogénezés 4. Addició 5. Elektrofil szubsztitúció

  6. 1. Sav-bázis reakció • „Aktív” helyek: para > orto > meta • Relatív bázikusság:

  7. 2. Oxidáció Cr2O3, OsO4 H2O2, KMnO4 Aromás magon Oldalláncon NEM!

  8. 3. Hidrogénezés [Addició] Ade 4. Addició Ade

  9. 5. Elektrofil szubsztitúció I. Halogénezés II. Nitrálás III. Szulfonálás IV. Friedel-crafts alkilezés V. Friedel-crafts acilezés Elektrofilek I. Halogénezés Katalizátor: FeCl3, AlCl3, ZnCl2 szerepe: Megjegyzés: F2 > Cl2 > Br2 >> I2 I2 közvetlenül nem reagál vagy

  10. Mechanizmus

  11. II Nitrálás Reagens: III. Szulfonálás Reagens

  12. IV. Friedel-Crafts alkilezés • Alkil-halogenid: kat: AlCl3, AlBr3, SbCl5, BF3 • Reagens: • Reaktivitás: Tercier > Szekunder > Primer • R-F > R-Cl > R-Br > R-Br • Alkén: kat: sav (pl.: H3PO4) • Reagens: Karbokation

  13. V. Friedel-Crafts alkilezés Reagens Reagens

  14. Mechanizmus

  15. OLDALLÁNC HATÁSA AZ SE REAKCIÓRA Q szerepe: 1. Fokozhatja/csökkentheti a mag reakcióját a benzolhoz viszonyítva 2. Befolyásolhatja Y beépülésének helyét irányít Q lehet: Aktiváló – dezaktiváló orto, para, meta pozícióba irányító

  16. C60 KLASZTER H. U. Kroto, R. Smalley (1984) GRAFIT Lézer C60 R. Buckminster Fuller Buckminster Fullerén Socceiballen footballen

More Related