1 / 38

CHEMIA ORGANICZNA

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 6. Dehydratacja alkoholi. 3 °. 1 °. 2 °. Dehydratacja alkoholi. 1. Ogrzewanie alkoholu z kwasem siarkowym lub fosforowym. 2. Przepuszczanie par alkoholu przez złoże tlenku glinu (Al 2 O 3 ) – kwas Lewisa – kataliza heterogeniczna. Dehydratacja alkoholi.

clio
Download Presentation

CHEMIA ORGANICZNA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD6

  2. Dehydratacja alkoholi 3° 1° 2°

  3. Dehydratacja alkoholi 1. Ogrzewanie alkoholu z kwasem siarkowym lub fosforowym 2. Przepuszczanie par alkoholu przez złoże tlenku glinu (Al2O3) – kwas Lewisa – kataliza heterogeniczna

  4. Dehydratacja alkoholi Produkt główny

  5. Dehydratacja alkoholi Produkt główny

  6. Dehydratacja alkoholi - mechanizm

  7. 1° 1° 2° 2° 3° 3° < < < < Dehydratacja alkoholi Reaktywność alkoholi w reakcji dehydratacji Łatwość tworzenia się karbokationów

  8. Dehydratacja alkoholi – powstawanie izomerycznych alkenów

  9. 1° 2° Dehydratacja alkoholi – powstawanie izomerycznych alkenów

  10. ZADANIEDOMOWE Jaki produkt otrzymamy w wyniku dehydratacjialkoholu neopentylowego? Napisz odpowiednie równanie reakcji. Narysuj mechanizm reakcji.

  11. Dehydratacja alkoholi 1. Reakcja dehydratacji alkoholi zachodzi zgodnie z kinetyką pierwszego rzędu 2. Pierwszy etap reakcji – tworzenie karbokationu – zachodzi analogicznie jak dla reakcji typu SN1 Etap ten limituje szybkość reakcji 3. Istnieje analogiczna zależność pomiędzy reaktywnością a budową substratu jak w reakcji SN1 4. Jeżeli spełnione są warunki strukturalne to reakcja dehydratacji alkoholi zachodzi z przegrupowaniem

  12. Dehydratacja alkoholi E1 Eliminacja jednocząsteczkowa

  13. Dehydrohalogenacja SN1 E1

  14. SN1 działanie nukleofila E1 działanie zasady Dehydrohalogenacja SN1 E1 etap wspólny dla obu reakcji

  15. Dehydrohalogenacja

  16. Dehydrohalogenacja H H H H H C C C C C l H H H H O H Stanprzejściowy

  17. Dehydrohalogenacja E2 Eliminacja dwucząsteczkowa

  18. Dehydrohalogenacja - orientacja 81% 19% 80% 20% 71% 29%

  19. Dehydrohalogenacja - orientacja = Łatwość tworzenia się alkenów Trwałość alkenów < < < W PROCESIE DEHYDROHALOGENACJIŁATWIEJ TWORZĄ SIĘ TRWALSZE ALKENY

  20. 20% 80% Dehydrohalogenacja - orientacja

  21. Dehydrohalogenacja - orientacja Jeżeli w reakcji eliminacji tworzy sięw przewadze bardziej trwały alken to mówimy,że reakcja zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa.

  22. Dehydrohalogenacja - orientacja

  23. Dehydrohalogenacja - orientacja karbokationoidowy karboanionoidowy Dane w tabeli za: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Wydawnictwo Naukowe PWN W-wa 2001

  24. Dehydrohalogenacja - orientacja Jeżeli w reakcji eliminacji tworzy sięw przewadze mniej trwały alken to mówimy,że reakcja zachodzi zgodnie z regułą Hofmanna. August Wilhelm von Hofmann ur. 8 kwietnia 1818 zm. 5 maja 1892

  25. Eliminacja 96% 4% orientacja zgodna z regułą Hofmanna 86% orientacja zgodna z regułą Hofmanna

  26. ZADANIEDOMOWE Dlaczego w wyniku ogrzewania w etanolujodku dimetylo-tert-pentylosulfoniowego otrzymuje się 2-metylo-2-buten jako produkt główny (86%)?

  27. Eliminacja – stereochemia reakcji (1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)

  28. Eliminacja – stereochemia reakcji (1R,2R) (1S,2S) (Z)-1,2-difenylopropen (E)-1,2-difenylopropen (1R,2S) (1S,2R)

  29. Eliminacja – stereochemia reakcji (1R,2R) (Z)-1,2-difenylopropen

  30. Eliminacja – stereochemia reakcji (1S,2S) (Z)-1,2-difenylopropen

  31. Eliminacja – stereochemia reakcji (1R,2S) (E)-1,2-difenylopropen

  32. Eliminacja – stereochemia reakcji Konformacjaantyperiplanarna Dwucząsteczkowa eliminacja halogenków alkilów jest najczęściej eliminacją typu anti

  33. 75% 25% Eliminacja – stereochemia reakcji chlorek neomentylu Eliminacja zgodna zregułą Zajcewa

  34. Tworzy się mniejrozgałęziony alken Atom chloru masąsiadujący atom wodoru w pozycjiaksjalnej Reakcja zachodzi niezgodnie z regułą Zajcewa Podstawniki zajmują pozycje ekwatorialne Następuje zmianakonformacji cząsteczki Eliminacja – stereochemia reakcji chlorek mentylu Podstawniki zajmują pozycje aksjalne Nie jest możliwaeliminacja anti

  35. Eliminacja Reakcja zachodzi100*szybciej 2-chloronorbornen

  36. Eliminacja Reaguje50*szybciej Kwas 2-chlorofumarowy Kwas 2-chloromaleinowy

  37. Eliminacja Reguła Bredta

  38. K O N I E C

More Related