1 / 33

CHEMIA ORGANICZNA

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 13. Grupa karbonylowa - właściwości. Wodory a. Grupa karbonylowa – kwasowość atomów wodorów a. Halogenowanie aldehydów i ketonów. Reakcja katalizowana przez kwas. EN OL. Halogenowanie aldehydów i ketonów. Reakcja katalizowana przez kwas.

hestia
Download Presentation

CHEMIA ORGANICZNA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. CHEMIAORGANICZNA WYKŁAD 13

  2. Grupa karbonylowa - właściwości Wodory a

  3. Grupa karbonylowa – kwasowość atomów wodorów a

  4. Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas ENOL

  5. Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas

  6. Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas W przypadku reakcji halogenowaniakatalizowanej przez kwas dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy bardziej podstawionym atomie węgla !

  7. ZADANIE DOMOWE DOKOŃCZ REAKCJĘ:

  8. Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady

  9. Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady REAKCJA HALOFORMOWA W przypadku reakcji halogenowaniaz udziałem zasady dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy mniej podstawionym atomie węgla !

  10. Alkilowanie ketonów ETER ENOLU ALKILOWANY KETON Aldehydy nie nadają się jako substraty w reakcji alkilowaniaze względu na ich reaktywność w środowisku zasadowym !

  11. Alkilowanie ketonów acetyloaceton acac

  12. Alkilowanie ketonów 37% 15%

  13. ZADANIE DOMOWE JAKI PRODUKT OTRZYMAMY W WYNIKU REAKCJI CYKLOHEKSANONU Z CHLORKIEM ALLILU? REAKCJĘ PROWADZI SIĘ W ETERZE DIETYLOWYMW OBECNOŚCI AMIDKU SODU

  14. Kondensacja aldolowa Kondensacja aldolowa – reakcja dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu ALDOL

  15. Kondensacja aldolowa Reakcja kondensacji aldolowej nie zachodzi jeżeli aldehydy i ketonynie zawierają wodoru α

  16. Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana zasadą

  17. Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana kwasem

  18. Kondensacja aldolowa 5% Alkohol diacetonowy 85% Tlenekmezytylu

  19. Kondensacja aldolowa – dehydratacja produktów addycji

  20. ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WZÓR STRUKTURALNY ZWIĄZKU, KTÓRY POWSTAJE POŚREDNIO W REAKCJI KONDENSACJI DWÓCH CZĄSTECZEK ACETOFENONU* *ostatnia reakcja na poprzednim slajdzie

  21. Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Krzyżowa kondensacja aldolowa – reakcja dwóch różnych cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu oraz produktów ich dehydratacji W przypadku krzyżowej kondensacji aldolowej niekorzystne jest, jeżeli obydwa związki zawierają wodory α !

  22. Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Czy w tym przypadku można otrzymać produkt dehydratacji?

  23. Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla R = H, Ar, 3° R1 = H, Ar, 3° (Alk) Z, Z1 = -CHO, -COR, -COOR, -CN, -NO2, -SOR

  24. Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla

  25. Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina Reakcja bezwodników kwasów karboksylowych z aldehydami aromatycznymi

  26. Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina

  27. ZADANIE DOMOWE JAKIE ZWIĄZKI REAGUJĄ I CO POWSTAJE W REAKCJI KONDENSACJI DARZENSA?

  28. Kondensacja Claisena Powstawanie β-oksoestrów

  29. Kondensacja Claisena - mechanizm Powstawanie β-oksoestrów

  30. Kondensacja Claisena - mechanizm C2H5OH Trwały karboanion

  31. ZADANIE DOMOWE NARYSUJ STRUKTURY REZONANSOWEHYBRYDY KARBOANIONU Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.

  32. Krzyżowa kondensacja Claisena Reakcja taka jest możliwa, jeżeli jeden z substratów nie zawiera atomów wodoru α benzoilooctanetylu formylooctanetylu

  33. KONIEC

More Related