430 likes | 452 Views
Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych. L. E. Smart, Separation Purification and Identification , RSC,1999 (ISBN 0 85404 685 2)
E N D
Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych • L. E. Smart, SeparationPurification and Identification, RSC,1999 (ISBN 0 85404 685 2) • R. L. Shriner, C.K. F. Hermann, T. C. Morrill, D. Y. Curtin, R. C. Fuson, The Systematic Identification of Organic Compounds, 8th ed., JW, 2003 (ISBN978-0-471-21503-5) • A. Vogel, Vogel's textbook of practical organic chemistry, 5th ed., JW, 1989 (ISBN 0-470-21414-7) • T. Mitchell , B.Costisella,NMR - From Spectra To Structures An Experimental Approach, 2th ed., Springer, 2007(ISSN1618-2642) • R. M. Silverstein, F. X. Webster,D. Kiemle,Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed., JW, 2005 (ISBN: 978-0-471-39362-7) • O.M.Demchuk, M. Topyła, K. Kapłon Ćwiczenia laboratoryjne z identyfikacji związków organicznych, UMCS, 2014 (ISBN 978-83-7784-429-8) • http://hektor.umcs.lublin.pl/~demchuk/le/lectures.html
Przykładowe wartości refrakcji grup, atomów oraz wiązań RM = (n2-1)/(n2+2)*MW/d= ∑(R) Przykład: propanol (C3H7OH) ∑(R) = 7*1,68+2*1,3+1,54+1,66=17,52 n20D=1,384; d204=0,804 więc RM = 17,48 ∆RM <0.2 – wynik wiarygodny!
A(ciężar atomowy) = Z(numer pierwiastka) + N(iłość neutronów)
Inkrementy podstawników δ = 0,23 + ZX+ ZY δ = 0,23 + ZX+ ZY + ZR
Inkrementy podstawników sp2 hybrydyzacja zwiększa s- charakter atomów węgla a więc elektronegatywność. (4.5-7 ppm ) δ = 5,25 + Zgem+ Zcis+ Ztrans
Inkrementy podstawników δ= 7,36+Zortho+ Zmeta+ Zpara
sp313C przesunięcia Cω-Cδ-Cy-Cb-Ca-C-Ca-Cb-Cy-Cδ-Cω δC = -2.3 + 9.1a + 9.4b - 2.5y + 0.3δ + 0.1ω + Σa(steric corrections) ppm
sp313C przesunięcia δC = δC0 + Σ (increments) ppm
sp213C przesunięcia Cy-Cb- Ca-C1=C2-Ca'- Cb'-Cy' δC1 = 123.3 + [ 10.6a + 7.2b - 1.5y] - [ 7.9a' + 1.8b' - 1.5y'] + Σ(steric corrections) ppm
sp213C przesunięcia δC = δC0 + Σ (increments) ppm
IR • exciting a molecule from one rotational level to another - microwaves • exciting a molecule from one vibrational level to another - infrared • exciting a molecule from one electronic level to another - UV/Vis E = hν ν = c / λ h = Planck’s constant (4 x 10-13 kj / mol) ν = frequency of light (s-1) c = speed of light (3 x 1010 cm / s) λ = wavelength of light (cm)
bend - wyginać stretch - rozciągać IR - częstotliwości
Jak się bada próbka Jeżeli C=O obecne (1820-1660 cm-1)? szukać:
Jak się bada próbka Jeżeli C=O nie obecne: szukać:
Jak się bada próbka Wiązania podwójne orazpierścieni aromatyczne: Wiązania potrójne Grupa nitrowa
Fragmentacja w EI Alkany:
Fragmentacja w EI • Cykloalkany: • Rozgałęzione alkany: