430 likes | 453 Views
Learn about methods and tools for identifying and separating organic compounds, including refractive indices, chemical shifts, spectroscopy, and more. Explore practical examples and guidelines for laboratory exercises. Enhance your knowledge in organic chemistry analysis.
E N D
Metody identyfikacji i rozdzielania związków organicznych • L. E. Smart, SeparationPurification and Identification, RSC,1999 (ISBN 0 85404 685 2) • R. L. Shriner, C.K. F. Hermann, T. C. Morrill, D. Y. Curtin, R. C. Fuson, The Systematic Identification of Organic Compounds, 8th ed., JW, 2003 (ISBN978-0-471-21503-5) • A. Vogel, Vogel's textbook of practical organic chemistry, 5th ed., JW, 1989 (ISBN 0-470-21414-7) • T. Mitchell , B.Costisella,NMR - From Spectra To Structures An Experimental Approach, 2th ed., Springer, 2007(ISSN1618-2642) • R. M. Silverstein, F. X. Webster,D. Kiemle,Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed., JW, 2005 (ISBN: 978-0-471-39362-7) • O.M.Demchuk, M. Topyła, K. Kapłon Ćwiczenia laboratoryjne z identyfikacji związków organicznych, UMCS, 2014 (ISBN 978-83-7784-429-8) • http://hektor.umcs.lublin.pl/~demchuk/le/lectures.html
Przykładowe wartości refrakcji grup, atomów oraz wiązań RM = (n2-1)/(n2+2)*MW/d= ∑(R) Przykład: propanol (C3H7OH) ∑(R) = 7*1,68+2*1,3+1,54+1,66=17,52 n20D=1,384; d204=0,804 więc RM = 17,48 ∆RM <0.2 – wynik wiarygodny!
A(ciężar atomowy) = Z(numer pierwiastka) + N(iłość neutronów)
Inkrementy podstawników δ = 0,23 + ZX+ ZY δ = 0,23 + ZX+ ZY + ZR
Inkrementy podstawników sp2 hybrydyzacja zwiększa s- charakter atomów węgla a więc elektronegatywność. (4.5-7 ppm ) δ = 5,25 + Zgem+ Zcis+ Ztrans
Inkrementy podstawników δ= 7,36+Zortho+ Zmeta+ Zpara
sp313C przesunięcia Cω-Cδ-Cy-Cb-Ca-C-Ca-Cb-Cy-Cδ-Cω δC = -2.3 + 9.1a + 9.4b - 2.5y + 0.3δ + 0.1ω + Σa(steric corrections) ppm
sp313C przesunięcia δC = δC0 + Σ (increments) ppm
sp213C przesunięcia Cy-Cb- Ca-C1=C2-Ca'- Cb'-Cy' δC1 = 123.3 + [ 10.6a + 7.2b - 1.5y] - [ 7.9a' + 1.8b' - 1.5y'] + Σ(steric corrections) ppm
sp213C przesunięcia δC = δC0 + Σ (increments) ppm
IR • exciting a molecule from one rotational level to another - microwaves • exciting a molecule from one vibrational level to another - infrared • exciting a molecule from one electronic level to another - UV/Vis E = hν ν = c / λ h = Planck’s constant (4 x 10-13 kj / mol) ν = frequency of light (s-1) c = speed of light (3 x 1010 cm / s) λ = wavelength of light (cm)
bend - wyginać stretch - rozciągać IR - częstotliwości
Jak się bada próbka Jeżeli C=O obecne (1820-1660 cm-1)? szukać:
Jak się bada próbka Jeżeli C=O nie obecne: szukać:
Jak się bada próbka Wiązania podwójne orazpierścieni aromatyczne: Wiązania potrójne Grupa nitrowa
Fragmentacja w EI Alkany:
Fragmentacja w EI • Cykloalkany: • Rozgałęzione alkany: