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Propriedades físicas dos compostos orgânicos. Professor : Johnathan. Propriedades Físicas. Foco de estudo: Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Solubilidade. Fatores relacionados: Forças intermoleculares; Massa molar; Superfície de contato.
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Propriedades físicas dos compostos orgânicos Professor: Johnathan
Propriedades Físicas • Foco de estudo: • Ponto de fusão; • Ponto de ebulição; • Solubilidade. • Fatores relacionados: • Forças intermoleculares; • Massa molar; • Superfície de contato.
Forças atrativas intermoleculares ou Forças de Wan der Waals • Classificadas em: • interação dipolo permanente-dipolo permanente; • interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London; • ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.
Dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London • Ocorre com frequência nos hidrocarbonetos.
Dipolo-dipolo Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias, haletos de alquila e acila etc.
Ligações de hidrogênio • moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que possua átomos eletronegativos como os citados anteriormente com pares de elétrons não-ligantes. • comum em álcool, fenol, ácidos carboxílicos, aminas 1ª e 2ª e amidas não subst. e monosubst.
Relação • As forças intermoleculares estão intimamente relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão dos compostos orgânicos; • Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.
Ponto de Ebulição • Para moléculas com massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é o ponto de ebulição.
Moléculas com mesmo tipo de interação • Fator 1: Massa molar • O aumento na massa molar, leva um aumento na área de dispersão de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fusão e ebulição.
formam ligações de hidrogênio duplas entre duas moléculas , dando origem a um dímero
Moléculas com mesmo tipo de interação e mesma fórmula molecular • Fator 2: Ramificações • Quanto maior o número de ramificações menor será a temperatura de ebulição; • Aumento a quantidade de ramificações= estrutura mais compacta (superfície menor).
Solubilidade • Semelhante dissolve semelhante! POLAR, dissolve POLAR APOLAR, dissolve APOLAR
Solubilidade • a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) não se dissolve na água (que é um líquido polar), mas são solúveis nos chamados SOLVENTES ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS, ÉTERES, HALETOS...
Interferência da cadeia na solubilidade • Os compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui.
Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do segundo. • Exemplo: poliálcooisde cadeia carbônica grande, que possuem muitas hidroxilas — esses compostos são polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar chamado glicose:
Química Hidrocarbonetos (HC) Solubilidade em água PF e PE (ºC) Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular). São apolares e, portanto, pouco solúveis em água. *São solúveis em solventes orgânicos
Química Álcoois Solubilidade em água PF e PE (ºC) Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula torna-se mais APOLAR que polar. Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica Até 10C = líquidos Acima de 10C = sólidos
Química Ácidos carboxílicos Solubilidade em água PF e PE (ºC) Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade diminui conforme aumenta o nº de C. Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de peso similar. Por quê?
Vitaminas e Solubilidade • Vitamina C – Hidrossolúvel A presença de vários grupos OH garante que a vitamina C seja solúvel em água (hidrossolúvel ).
Vitamina A – Lipossolúvel A predominância da cadeia carbônica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).
Densidade • A densidade das substâncias depende principalmente de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos , por exemplo, são menos densos que a água . É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel , a parafina; flutuam na água.