1 / 10

Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen

Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen. Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie. Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen. Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt.

faye
Download Presentation

Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie

  2. Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt Die Terpen- und Steroidbiosyn-these wurde mit der En-Kaskade gezeigt. Terpene und Steroide z.B. Squalen, Cholesterin, Campher, Menthol, … Die nächste viertel Stunde…. Glucose Glycolyse Isopentenyl-PP Pyruvat Mevalonat

  3. NAD+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen NAD+ dient der Natur als ein häufig verwendetes 2e- Oxidationsmittel. Die Elektronen werden formal mit einem Hydrid-H übertragen. Beispiel: Alkohol  Keton + 2e- NAD+ NADH

  4. NAD+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen Die Reoxidation des entstandenen NADH erfolgt in der Elektronentransportkette der Mitochondrien. Diese exergonischen Reaktion ist eine wesentliche ATP-Quelle.

  5. 1. Schritt: Pyruvat  Ac-SCoA Pyruvat wird in einer mehrstufigen Reaktionsfolge oxidativ decarboxyliert. Seine Acetylgruppe wird dabei auf das Coenzym A (CoA-SH) übertragen. Ac-SCoA ist ein Thioester. Es dient als vielfältiges biochemische Äquivalent für eine aktivierte Acetylgruppe.

  6. 2. Schritt: Ac-SCoA  HMG-SCoA Im nächsten Schritt der Mevalonsäuresynthese wird das HMG-SCoA gebildet. Dieses Molekül weist zwei Funktionalitäten b zu Carbonylfunktionen auf. Eine retrosynthetische Überlegung würde zu entsprechenden Schnitten in b-Position zu den Carbonylfunktionen kommen. b-Hydroxy-b-methylglutaryl-SCoA

  7. 2. Schritt: Ac-SCoA  HMG-SCoA Die gezeigte retrosynthetische Überlegung ist in der Natur durch eine Abfolge von aldolartigen Reaktionen realisiert. Zunächst reagieren zwei Moleküle Ac-SCoA ähnlich einer Claisen-Esterkondensation. HMG-SCoA entsteht nach einer weiteren aldolartigen Reaktion und Hydrolyse.

  8. 3. Schritt: HMG-SCoA  Mevalonat HMG-SCoA. ist der direkte Vorläufer der Mevalonsäure. Die Reduktion erfolgt durch die HMG-CoA-Reduktase mit 2eq. NADPH. Die Hemmung dieses Reaktionsschrittes wird medizinisch oft angewandt. Mevalonat

  9. 4. Schritt: Mevalonat  Isoprenäquivalente Die letzten Schritte von der Mevalonsäure zum IsopentylPP umfassen eine Phosphorylierung des Mevalonats und eine abschließende Decarboxylierung. Dimethyl-allyl-PP Mevalonat 5PP-Mevalonat Isopentyl-PP

  10. Statine: HMG-CoA-Reduktase Inhibitoren Mevalonat Compactin Cevastatin

More Related