1 / 74

ORGANSKA HEMIJA 9. UGLJOVODONICI

ORGANSKA HEMIJA 9. UGLJOVODONICI. UVOD U ORGANSKU HEMIJU. INDIGO. “EGIPATSKO PLAVO”. “KRALJEVSKO PURPURNO”. Organske supstance bile su poznate u pradavna vremena. Do 1828. god: ORGANSKA JEDINJENJA – jedinjenja koja nastaju u organizmu dejstvom “životne sile” (vis vitalis).

felicia-pittman
Download Presentation

ORGANSKA HEMIJA 9. UGLJOVODONICI

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ORGANSKA HEMIJA 9. UGLJOVODONICI

  2. UVOD U ORGANSKU HEMIJU

  3. INDIGO “EGIPATSKO PLAVO” “KRALJEVSKO PURPURNO” Organske supstance bile su poznate u pradavna vremena.

  4. Do 1828. god: ORGANSKA JEDINJENJA – jedinjenja koja nastaju u organizmu dejstvom “životne sile” (vis vitalis). Početak savremene organske hemije: sinteza uree iz amonijum-izocijanata (Woehler, 1828)

  5. GORIVO HRANA ODEĆA

  6. ORGANSKA JEDINJENJA SU ČESTO ODGOVORNA ZA BOJU SUPSTANCI... Crvena Narandžasta Žuta Zelena Plava Ljubičasta

  7. ...NJIHOV MIRIS... Oktil-acetat CH3(CH2)6CH2OOCCH3

  8. “Bitrex” ...I UKUS

  9. Papaver somniferum Cvet maka Nezrela, zasečena čaura maka - beličaste kapljice su sveži opijum

  10. Aspirin - jedan od prvih lekova dobijenih hemijskom sintezom Penicilin G - antibiotik Kortizon – antireumatik i antialergetik

  11. ORGANSKI “BESTSELERI” RANISAN Najprodavaniji lek u svetu >1.000.000.000 £/ god.

  12. PFIZER-ov sildenafil VIAGRA

  13. C

  14. Broj do sada poznatih neorganskih jedinjenja je oko 100.000 Broj do sada poznatih organskih jedinjenja je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta Šta uslovljava ovako veliki broj organskih jedinjenja? Osobine atoma ugljenika Atom ugljenika je četvorovalentan i gradijake kovalentne veze

  15. UGLJOVODONICI • jedinjenja koja sadrže samo ugljenik i vodonik • zahvaljujući osobinama atoma ugljenika, teorijski je • moguć beskonačan broj jedinjenja koja sadrže samo C i H • do danas je izolovan i sintetisan veliki broj ugljovodonika • najvažniji prirodni izvori ugljovodonika su nafta i zemni gas • zbog velikog broja jedinjenja ugljovodonici se na osnovu • svoje strukture, odnosno hemijskih i fizičkih osobina mogu • podeliti na više načina • uobičajene su sledeće podele:

  16. Zasićeni ugljovodonici ili parafini ALKANI Zasićeniugljovodonicisastoje se isključivoodatomaugljenikaiatomavodonikakojisumeđusobnopovezaniprostimvezama Alkani ili alifatični ugljovodonici, imaju proste veze između ugljenikovih atoma koji su sp3hibridizovani (tetraedarska hibridizacija, uglovi između veza su 109,5 ) i grade otvorene lance ugljenikovih atoma koji mogu biti sa ili bez račvanja Metan CH4 Opšta formula alkana je CnH2n+2

  17. Etan C2H6

  18. alkanigrade homologi niz • homologi niz je niz jedinjenja u kome se dva uzastopna člana razlikuju uvek za istu atomsku grupu • najčešće je to metilenska ( -CH2-) grupa • jedinjenja takvog niza imaju zajedničku opštu formulu • opšta formula alkana je CnH2n+2 Homologi niz

  19. Alkani sa normalnim nizom

  20. Alkani sa račvastim nizom • akani sa račvastim nizom su izomeri alkana sa normalnim nizom • izomeri su molekuli koji imaju iste molekulske formule, a različitestrukture, samim tim različite fizičke i hemijske osobine • pojava da dva ili više jedinjenja sa istim molekulskim formulama pokazuju različite osobine zove se izomerija • Molekulske strukture se u organskoj hemiji mogu predstaviti na više načina: • molekulskim formulama • strukturnim formulama • racionalnim formulama • formulama veza – crtica

  21. Strukturniizomeri formule C4H10. n-butan izobutan

  22. Strukturne formule: veze predstavljene pomoću crtica, slobodni elektronski parovi (ukoliko ih ima) predstavljeni tačkama. Racionalne formule: izostavljene proste veze i elektronski parovi, osnovni ugljovodonični niz se crta horizontalno, a supstituenti se dodaju vezani vertikalnim crticama . Formule veza-crtica: ugljovodonični skelet se crta cik-cak linijom izostavljajući sve ugljenikove i vodonikove atome. CH C CH2 CH3

  23. primarni • u molekulima zasićenih ugljenika razlikuju se četiri vrste ugljenikovih atoma • primarni ugljenik C'je onaj koji je vezan samo za još jedan ugljenikov atom • sekundarni ugljenikov atom C'' je vezan za dva ugljenikova atoma • tercijarni ugljenikov atom C''' za tri • kvatenarni ugljenikov atom C'''' za četiri ugljenikova atoma

  24. alkil-grupe nastaju uklanjanjem jednog vodonikovog atoma iz molekula alkana • imenuju se zamenom nastavka –an u nazivu alkana ili cikloalkana, nastavkom –il

  25. imena alkana i cikloalkana završavaju se nastavkom –an • kod cikloalkana se ispred imena dodaje i prefiks ciklo- IUPAC-ova pravila 1. Naći najduži osnovni niz • Odredi se i imenuje najduži ili osnovni niz u molekulu. Ime osnovnog niza se daje na osnovu naziva normalnih alkana. • Grupe vezane za osnovni niz, različite od vodonika, zovu se supstituenti. • Ukoliko molekul ima dva ili više nizova iste dužine, onaj sa većim brojem supstituenata je osnovni niz. heksan dekan

  26. Imenuju se kao alkil-supstituenti sve grupe vezane za osnovni niz. 2. Numerisati C-atome osnovnog niza tako da supstituenti imaju najmanje brojeve • Numerišu se ugljenikovi atomi osnovnog (najdužeg) niza, polazeći od onog koji je najbliži supstituentu. 1 2 3 4 5 6

  27. Ako postoji tri i više supstituenata, onda se niz numeriše tako da se dobije što manji broj na mestu razlikovanja dva moguća načina numerisanja. Na primer ukoliko su brojevi supstituisanih ugljenikovih atoma 3,8 i 10; i 3,5 i 10; uzima se druga kombinacija brojeva jer je 5 manje od 8. 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3,5,10 a ne 3, 8, 10

  28. 3. Dodati nazive supstituenata kao prefiks nazivu osnovnog niza abecednim redom 3-etil-6-metiloktan 2-metilheksan 5-etil-3,3,8-trimetildekan

  29. Frakciona destilacija nafte

  30. FAKTORI KOJI UTIČU NA TAČKU KLJUČANJA • Tačka ključanja molekula je grubo mera energije koja je potrebna da se raskinu međumolekulske sile među molekulima • Što su jače međumolekulske sile, to je tačka ključanja veća • Međumolekulske sile zavise od: • Polarnosti molekula • Dužine niza • Razgranatosti

  31. Hemijske osobine alkana • Slabo reaktivna, stabilna jedinjenja. 1. Sagorevanjealkana: 2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 2nCO2 + (2n + 2)H2O + toplota 2. Piroliza ili krakovanje alkana. 3. Reakcijesupstitucije: a) Halogenovanje R-H + X-X  R-X + H-X

  32. Cikloalkani • Ugljovodonici koji se sastoje od ugljenikovih atoma uređeih u prstenove zovu se: • ciklični alkani, karbocikli ili cikloalkani. ciklopropan ciklopentan ciklobutan cikloheksan

  33. ALKENI Ugljovodonici sa dvostrukom vezom C=C Opšta formula alkena: CnH2n Ugljenikovi atomi povezani dvogubom vezom su sp2 hibridizovani.

  34. Imenovanje (nomenklatura) alkena • imena alkena i cikloalkena završavaju se nastavkom –en • kod cikloalkena se ispred imena dodaje i prefiks ciklo- • kod alkena sa više dvostrukih veza ispred nastavka –en, • dodaju se odgovarajući prefiksi di, tri, tetra itd. • tako su alkeni sa dve dvostruke veze dieni, sa tri - trieni...

  35. IUPAC-ova pravila odrediti najduži niz koji sadrži dvostruku vezu • označiti dvostruku vezu najmanjim brojem • kod cikloalkena nije neophodan numerički prefiks, ali ugljenici 1 i 2 su po definiciji delovi dvostruke veze. • alkeni koji se razlikuju samo po položaju dvostruke veze zovu se izomeri na dvostrukoj vezi ili položajni izomeri • 1-alkenizovu se terminalni alkeni; ostali su unutrašnji alkeni.

  36. 1,3,5-heksatrien 1,3-pentadien 2-buten 1-buten 2-heksen terminalni alken izomeri na dvostrukoj vezi unutrašnji alkeni 2-penten cikloheksen 1,4-cikloheksadien

  37. imenu alkena kao prefiksi dodaju se supstituenti i numeriše se njihov položaj • ukoliko je osnovni niz alkena simetričan, numeriše se tako da prvi supstituent ima najmanji broj 3-metil-1-buten 6-brom-3-propil-1-heksen 4-metil-1-penten 3-metil-1-penten 3-metilcikloheksen 2-metil-3-heksen

  38. trans-2-buten cis-2-buten Stereoizomerija alkena cis i transizomerija: • prefiksi cis i transse koriste za označavanje stereoizomera kod simetričnih alkena i alkena koji sadrže po jedan supstituent na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom vezom cis – sa iste strane dvostruke veze trans– sa različite strane dvostruke veze

More Related