750 likes | 3.25k Views
ORGANSKA HEMIJA. HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA. Kratka istorija. Jedinjenja i zdvojena iz živih organizama Vitalitistička teorija “vis vitalis” 1828 Wohler sintetiše karbamid NH 4 OCN →CO(NH 2 ) 2. Zašto se organska hemija proučava posebno?.
E N D
ORGANSKA HEMIJA HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA
Kratka istorija • Jedinjenja izdvojena iz živih organizama • Vitalitistička teorija “vis vitalis” • 1828 Wohler sintetiše karbamid • NH4OCN →CO(NH2)2
Zašto se organska hemija proučava posebno? • Broj do sada poznatih neorganskih jedinjenja je oko 100.000 • Broj do sada poznatih organskih jedinjenja je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta
Šta uslovljava ovako veliki broj organskih jedinjenja? • Osobine atoma ugljenika • Atom ugljenika je četvorovalentan i gradi jake kovalentne veze • Energije veze (KJ mol-1) • C-C 607 Si-Si 230 C-H 416 Si-H 323 • C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368
Atomi ugljenika se mogu međusobno povezivati u duge otvorene, zatvorene i račvaste nizove
Veze između atoma ugljenika mogu biti jednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije istih
Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi mogu se vezivati za C atome dajući veliki broj jedinjenja
Strukturna teorija • F.A. Kekule i A.S. Couper 1858 god. a A.M.Butlerov 1861 god. • HEMIJSKA PRIRODA SLOŽENE ČESTICE ODREĐENA JE PRIRODOM ELEMENTARNIH SASTOJAKA, NJIHOVOM KOLIČINOM I HEMIJSKOM STRUKTUROM.
Funkcionalne grupe • Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma i predstavljaju deo organskog molekula koji je centar reaktivnosti i određuje hemijsko ponašanje celog molekula. • Funkcionalne grupe reaguju na određeni način bez obzira na ostali deo molekula • Postoji više tipova funkcionalnih grupa
Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju iste osobine bez obzira na ostatak molekula
Tipovi funkcionalnih grupaVišestruke veze ugljenik - ugljenik
Tipovi funkcionalnih grupaUgljenik vezan jednostrukom vezom za elektronegativni atom • Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X) • Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH) • Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C) • Amini: C vezan za N (C-N) • Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH) • Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C) Veze su polarne, sa (σ+) na C i (σ-) na elektronegativnom atomu
Tipovi funkcionalnih grupaGrupe sa dvostrukom vezom ugljenik – kiseonik (karbonilne grupe) • Aldehidi:jedan vodonik vezan za C=O • Ketoni:dva ugljenika vezana za C=O • Karboksilne kiseline:OH vezana za C=O • Estri: C-O vezano za C=O • Amidi: C-N vezano za C=O • Acil hloridi: Cl vezan za C=O Karbonilni C ima (+) Karbonilni O ima (-).
Prikazivanje strukture organskih jedinjenja • Potpune strukturne formule • Racionalne strukturne formule • Formule veza-crtica • Molekulski modeli
Racionalne strukturne formuleSamo specifične veze su prikazane
Formule veza-crtica Veze su predstavljene linijama Svaki presek linija, početak i kraj linije je C atom H atomi se ne prikazuju H na drugim atomima se moraju prikazati
IZOMERIJA • Izomerija je pojava kada dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a različite osobine. • Izomeri imaju različitu strukturnu formulu ili različiti prostorni raspored atoma u molekulu • Postoji više tipova izomerije
StereoizomerijaGeometrijska izomerija cis 2-buten trans 2-buten
Organske reakcijePostoji četiri osnovna tipa organskih reakcija
Organske hemijske reakcije • Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika. Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanala dobijamo etanol. Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju većeg broja molekula jedne iste supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskom masom (polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida. • n CH2 = CHCl [-CH2-CHCl-]n • Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja više molekula neke supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda male molekulske mase. Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze • n C6H12O6 (C6H12O6)n + n H2O
Induktivni efekat • Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru i preko hemijskih veza u organskom molekulu • Elektronegativni atom ili grupa odvlači elektrone sa atoma ugljenika • Ovaj efekat opada sa rastojanjem
Rezonancioni efekat • Premeštanje elektrona hemijske veze • Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura • Ova pojava stabilizuje molekule tako da postaju manje reaktivni
Tipovi reagenasa u organskoj hemiji • Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisove baze, u hemijskim reakcijama daju ili otpuš-taju elektrone i ponašaju se kao redukciona sredstva. To su molekuli ili anjoni bogati elektronima koji u hemijskim reakcijama mogu da daju elektronski par. Na primer to su: H-Ö-H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd. • Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisove kiseline u hemijskim reakcijama primaju elektrone. To su različiti katjoni ili molekuli deficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C+, BF3, AlCl3