…was Du über die Chemie des Alkohols wissen solltest…

1. …was Du über die Chemie des Alkohols wissen solltest…

2. Inhaltsangabe: • Homologe Reihe der Alkohole • Eigenschaften der Alkohole • Polarität • Verwendung von Alkoholen • Herstellung von Ethanol • Eigenschaften von Ethanol • Biochemische • Destillation von Alkohol / Schnaps Brennung • Prozentualer Anteil von Alkohol in Getränken • Alkoholtest • Mehrwertige Alkohole • Gepanschter Wein mit Glycerin • Quellenangabe

3. Homologe Reihe der Alkohole Erklärung: C = Kohlenstoffatom H = Wasserstoffatom OH = Sauerstoff- und Wasserstoffatom (bilden die Hydroxylgruppe; die funktionelle Gruppe der Alkohole)

4. Eigenschaften der Alkohole -Siedepunkte Wegen der Polarität von Alkoholen sind die Siedepunkte höher, als bei Molekülen wie Alkanen, die unpolar sind. (Ethan = C2H5; Sdp. = -89°C)

5. Eigenschaften der Alkohole Kurzkettige Alkohole (Methanol bis Pentanol): -polar -hydrophil = mischbar mit anderen polaren Molekülen (Wasser,…) (OH-Gruppe beeinflusst die Eigenschaften mehr als der Alkylrest (die CH Kette) Längere Alkohole: -unpolar -lipophil = mischbar mit anderen unpolaren Molekülen (Fett, Alkane,…) (Alkylrest beeinflusst die Eigenschaften) - Relativ hohe und mit der Länge des Moleküls steigende Siedepunkte

6. Polarität Rechts sind zwei Wasser (H2O) Moleküle abgebildet. Die roten Delta Zeichen zeigen die intramolekulare Teilladungen an → kommen zu Stande, weil das Sauerstoffatom eine bedeutend größere Elektronegativität als die Wasserstoffatome hat → Elektronen der Wasserstoffatome werden stärker zum Sauerstoffatom gezogen → Teilladungen entstehen; das Molekül liegt polar vor. Polare Moleküle ziehen sich untereinander an. Bei den Wasser Molekülen ist die Anziehung durch senkrechte Striche dargestellt.

7. Polarität von Alkohol *erstes Kohlen-stoffatom Auch bei Alkohol entstehen, wegen den verschieden stark elektronegativen Atomen, intramolekulare Teilladungen in der funktionellen Gruppe (OH) und dem erstem Kohlenstoffatom*. Weil das erste Kohlenstoffatom eine positive Partialladung hat, wirken sich diese Ladungsverschiebungen auch im Alkylrest aus. Je länger der Alkylrest, desto weniger stark beeinflusst die funktionelle Gruppe die Eigenschaften des Alkohols.

8. Verwendung von Alkoholen

9. Biochemische Bildung von Ethanol Glykolyse 2x Brenztraubensäure Glucose Gärung 2x Bei der Gärung entstehen pro Glucosemolekül lediglich 2 Moleküle ATP bei der Glykolyse. Ethanol ist noch sehr energiereich. CO2 2x Ethanol

10. Eigenschaften von Ethanol - flüssig - farblos - leicht entzündlich - Rauschmittel - Siedepunkt: 78°C - hydrophil, polar

11. Beispiele für biotechnologische Anwendungen Beim Brauprozess entstehen aus Malz, Hopfen, Hefe und Wasser Bier (mit Ethanol!)und Treber (wird als Viehfutter weiterverwendet).

12. Die Technik der Bierherstellung http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htm

13. Destillation von Alkohol zur Produktion hochprozentiger Produkte 1 - Wärmequelle 2 - Destillierkolben 3 - Destillieraufsatz 4 - Thermometer 5 - Kühler 6 - Kühlwassereingang 7 - Kühlwasserausgang 8 - Rundkolben für Destillat 9 - zur Vakuumpumpe 10 - Destillationsvorstoss

14. Prozentualer Anteil von Alkohol in Getränken

15. Alkoholtest •Verfahren wird meistens von Polizisten angewendet, um Promille-Wert bei Autofahrern festzustellen. •Testperson muss kräftig in Teströhrchen pusten • Im Röhrchen befindet sich mit Schwefelsäure angesäuertes Kaliumdichromat

16. Chemie des Alkoholtestes 3C2H5OH + Cr2O72- + 2H3O+ → 3CH3CHO + Cr2O3 + 6H2O Ethanol Dichromat Oxoniumion Ethanal Chromat Wasser • Bei der Reaktion von Kaliumdichromat mit Ethanol wird der Alkohol zum Aldehyd oxidiert • Je nach Reduktionsgrad des Kaliumdichromat lässt sich Atemalkoholgehalt feststellen. • Der Alkoholgehalt wird farblich dargestellt [von gelb-orange (saure Dichromatlösung) nach grün (Chrom(III)-Ionen)]

17. Weitere Beispiele für Alkohole: Mehrwertige Alkohole • mind. 2 Hydroxylgruppen im Molekül • der einfachste mehrwertige Alkohol besteht aus einem Ethylbaubaustein mit zwei Hydroxylgruppen • es gibt zwei-, drei- und vierwertige, sowie Polyalkohole

18. Mehrwertige Alkohole Beispiel Glycerin: -dreiwertiger Alkohol (Propantriol) -vom griech. “glyceros“ = süß schmeckende Flüssigkeit -farblose, schwerbewegliche Flüssigkeit -Nebenprodukt bei Fettsäuregewinnung -Summenformel: C3H53OH -Schmelzpunkt: 18°C -Siedepunkt: 290°C Verwendung: -in Kosmetika -in Nahrung als Feuchthaltemittel -in Shishatabak -in Medikamenten -als Frostschutzmittel -als Schmierstoff -als Weichmacher -als Süßstoff

19. Gepanschter Wein mit Glycerin -Macht Wein süßer und verbessert Aroma -Nach dem Weinrecht strikt verboten -Glycerin ist in Wein harmlos; 50ml reines Glycerin kann aber zu Kopf- und Nierenschmerzen und blutigen Durchfällen führen. -Gepanschte Weine kann man nur erkennen, indem man nach den Begleitstoffen sucht. Dieses Verfahren ist jedoch sehr ungenau und wird selten verwendet.

20. Quellenangabe: Chemie Heute Sekundarbereich 2 von Schroedel http://de.wikipedia.org/wiki/Methanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethanol http://de.wikipedia.org/wiki/1-Propanol http://de.wikipedia.org/wiki/Butanol http://de.wikipedia.org/wiki/Pentanol http://de.wikipedia.org/wiki/Hexanol http://de.wikipedia.org/wiki/Heptanol http://de.wikipedia.org/wiki/Octanol http://de.wikipedia.org/wiki/Nonanol http://de.wikipedia.org/wiki/Decanol http://de.wikipedia.org/wiki/Ethan http://de.wikipedia.org/wiki/Glycerin http://www.getraenke-service-mocker.de/inhalt/reinheitsgebot/aktuelles.htm http://www.qualimedic.de/drogen_alkohol_gehalt_getraenke.html http://www.api.or.at/sp/texte/001/alkoholgehalt%20alkoholischer%20getraenke.htm Präsentation von Sarah Rühl und Jessica Bauß