ESTEREOQUÍMICA Profesora: Encaración Cofré Santibañez.

1. ESTEREOQUÍMICAProfesora: Encaración Cofré Santibañez.

2. Disposición espacial • La estabilidad de un sistema molecular y macromolecular está dado, en gran parte por la forma en la cual se establecen los enlaces y las interacciones moleculares.

3. Estereoquímica?? • La estereoquímica trata del estudio conformacional de las moléculas y establece entre otras cosas, la geometría espacial y los ángulos de enlace de la gran mayoría de los sistemas que hoy conocemos.

4. ¿Cómo ocurre esto? • Ejemplo: C6, (1s22s22p2) • G: IVA Por Hibridación de los átomos: Teoría de la disposición espacial Esta teoría explica la formación de nuevos orbitales a partir de los originales. Según ésta, los orbitales atómicos (s, p, d, f) se combinan, generando orbitales atómicos hibridados. Cuando un electrón absorbe energía suficiente, es promovido a niveles de energía superiores, permitiendo que los orbitales que contienen a los electrones de valencia se superpongan unos con otros, generando la nueva clase de orbitales.

5. Conclusión • Este átomo tiene la propiedad de generar 3 tipos de hibridaciones diferentes; estas son sp3, sp2 y sp. • Con los orbitales híbridos se generan los enlaces conocidos como sigma (δ ), mientras que con los orbitales atómicos “normales” se generan los enlaces pi (π).

6. GEOMETRÍA MOLECULAR Hibridación sp3 Los orbitales híbridos sp3 se forman por combinación de un orbital s y tres orbitales p, generando 4 orbitales híbridos. Cada uno de ellos puede contener un máximo de dos electrones, por lo que existe repulsión entre éstos. Como consecuencia de lo anterior los orbitales se ordenan adoptando la geometría de un tetraedro regular (mínima repulsión). El átomo con hibridación sp3 genera 4 enlaces δy los ángulos de enlace en estas moléculas son de 109, 5º. Sin embargo, un átomo con hibridación sp3 puede generar tres geometrías moleculares, al utilizar sus cuatro orbitales, sólo tres de ellos, o bien dos. Así las geometrías respectivas serán: un tetraedro, una pirámide de base trigonal o una molécula angular.

7. Hibridación sp2 Se forman por combinación de un orbital s y dos orbitales p, generando 3 orbitales híbridos. Estos orbitales se ordenan en el espacio en forma de triángulo (forma plana trigonal) para evitar repulsión. El átomo con hibridación sp2 forma 3 enlaces δy 1 enlace π. Los ángulos de enlace son de 120º. Un átomo con hibridación sp2 puede usar los tres orbitales o sólo dos de éstos para generar enlaces, con lo que sus moléculas pueden ser triangulares o angulares.

8. Hibridación sp • Se forman por combinación de un orbital s y un orbital p, generando 2 orbitales híbridos. • Estos orbitales se ordenan en el espacio adoptando geometría lineal para experimentar la mínima repulsión. • Los átomos con hibridación sp utilizan siempre su par de orbitales híbridos para formar enlaces, con lo cual se generan siempre moléculas lineales.

10. Síntesis • Orbital S, circular • H1= 1s1 • ¿Cuántos orbitales semillenos hay? • Uno s • También en: F, Cl, Br, At. • Sp: Lineal • O8= 1s22s22p4 • ¿Cuántos orbitales semillenos hay? • Uno s y uno p • sp

11. SP2 : Triangular plana • N, P, As, Sb, Bi. • N7 = 1S22S22p3 • Excitado • ¿Cuántos orbitales semillenos? • Uno s y dos p SP3 : Tetraédrica. • C, Si, Ge, Sn, Pb. • C6= 1s2 2s 22p2 • ¿Cuántos orbitales semillenos hay? • Uno s y tres p.

12. Relación de hibridación y geometría molecular

14. SIMETRÍA Y POLARIDAD DE MOLÉCULAS • Los ejemplos anteriores explican la arquitectura de ciertas moléculas. Podemos comprobar la hibridación de un sistema molecular entendiendo la superposición de los orbitales atómicos y junto con esto averiguamos, el ángulo de enlace. • Sin embargo, poco sabemos del comportamiento químico de las moléculas. • La geometría y los tipos de enlace nos entregan información valiosa sobre la reactividad y algunos parámetros físicos relevantes, como el momento dipolar y la polaridad de las sustancias.

15. Ejemplo CH4 • El átomo central (C), se encuentra rodeado de 4 átomos idénticos (H), mediante enlaces covalente polar. • Aquí la molécula tiene una disposición de sus átomos que la hace absolutamente simétrica. Esto implica que desde el punto de vista físico, los momentos de fuerza (representados por la electronegatividad de los átomos involucrados en el enlace) se anulan y por lo tanto la molécula presenta un momento total de fuerza igual a cero. Cuando esto ocurre se dice que la molécula es “APOLAR”. • Lo contrario ocurrirá si en la molécula el átomo central se encuentra unido a diferentes átomos. Por tanto, una molécula ASIMÉTRICA es siempre POLAR, y una SIMÉTRICA es siempre APOLAR.

16. Otro ejemplo: H2O • Es una molécula polar. Esto implica que geométricamente tiene estructura asimétrica. • Esto puede parecer contradictorio, ya que el átomo central (O) se encuentra enlazado a dos átomos idénticos. La razón se explica en que los momentos de fuerza; originados por la diferencia en las electronegatividades de los átomos que componen el enlace, no se anulan. • Por el contrario, la molécula de agua tiene una geometría angular, razón por la cual, el momento dipolar, es distinto de cero. • Lo interesante es que a consecuencia de esta polaridad, el agua como solvente sólo será reactiva con aquellas sustancias similares a ella. Es decir, sólo disolverá sustancias POLARES.

17. Debemos decir entonces, que aquellas sustancias polares, son HIDROFÍLICAS, ya que reaccionan o tienen afinidad con el agua. Concluimos que el metano (CH4), es una molécula simétrica, apolar e hidrofóbica. Más aún, TODAS aquellas sustancias APOLARES son HIDROFÓBICAS. Ahora bien, supongamos que intercambiamos uno de los átomos de hidrógeno del metano, por uno de cloro o flúor. Podemos decir con propiedad que la molécula cambió su polaridad. Se transformó en una molécula con una distribución asimétrica y por lo tanto, es ahora una molécula POLAR; y por ende es HIDROFÍLICA. Finalmente, podemos decir, que si una molécula presenta al menos 1 enlace iónico; aún cuando todos los demás sean covalentes; siempre será soluble en agua; incluso si a simple vista parezca simétrica.

19. Aplicación Las moléculas con notación general AX2E2 poseen geometría • A) lineal • B) trigonal plana • C) angular. • D) tetraédrica • E) piramidal En el compuesto sulfuro de carbono, CS2 es • A) lineal. • B) tetraédrico • C) piramidal • D) angular • E) trigonal

20. De las siguientes moléculas, sólo una de ellas presenta forma piramidal. Indique cual • A) NH3 . • B) SO3 • C) H2S • D) CH4 • E) H2O • De las siguientes molécula sólo una de ellas no es lineal. Indique cual • A) HCN • B) CO2 • C) C2H2 • D) H2S . • E) CS2

21. La molécula CH4 es I) tetraédrica. II) piramidal. III) angular. • A) sólo I . • B) sólo II • C) sólo III • D) I y III • E) II y III • La siguiente estructura de Lewis, corresponde a la urea, entonces: • A) el carbono presenta hibridación sp3 • B) la molécula es tetraédrica • C) el nitrógeno presenta hibridación sp2 • D) la molécula es angular • E) el carbono presenta hibridación sp2.

22. La molécula SO3 tiene forma • A) lineal • B) angular • C) piramidal • D) tetraédrica • E) trigonal plana. • Es una molécula hidrofóbica • A) NaCl • B) C6H6. • C) H3PO4 • D) KOH • E) Mg(OH)2

23. Si en un determinado compuesto sólo existen hibridaciones sp3 para sus átomos se dice que este compuesto es saturado, A continuación se presentan varios hidrocarburos (compuestos formados sólo por C e H). Indique el que es saturado I) C2H4 II) C2H6 III) C2H2. A) sólo I B) sólo II. C) sólo III D) I y II E) II y III