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08 de Setembro de 2005. Funções Orgânicas. emiliano@quimica.net. borisnunes@yahoo.com.br. Prof. Bóris.

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  1. 08 de Setembro de 2005 Funções Orgânicas emiliano@quimica.net borisnunes@yahoo.com.br Prof. Bóris

  2. Os haletos orgânicos, também chamados derivados halogenados, são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nesta nomenclatura, o átomo de halogênio é considerado uma ramificação Os Haletos + Nomenclatura Oficial

  3. Nomenclatura não oficial: Nesta nomenclatura, obedecemos ao seguinte esquema: Haleto de _______________________________________ nome do substituinte ligado ao átomo de halogênio Os Haletos + Nomenclatura Usual

  4. BHC (Benzeno-Hexa-Clorado, 1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexano ) DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano) Os Haletos – Principais compostos

  5. Questão sobre haletos: • (ITA - SP) Em relação a estrutura eletrônica do tetrafluoreto de carbono, assinale a opção que contém a afirmativa errada: • Em torno do átomo de carbono tem-se um octeto de elétrons • b) Em torno de cada átomo de flúor, tem-se um octeto de elétrons • c) A molécula é apolar, embora contenha ligações polares entre átomos • d) A molécula contém um total de 5.8 = 40 elétrons • e) Os ângulos das ligações flúor-carbono-flúor são consistentes com hibridização sp3 do carbono. Vamos queimar “fosfato”?

  6. Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila ou hidroxila (- OH) ligado a átomo de carbono saturado. Mas, o que ocorre se o grupo –OH não está ligado a átomo de carbono saturado? Temos dois casos a considerar: O grupo –OH se liga a carbono de dupla ligação, neste caso, o composto pertence à função enol. O grupo –OH se liga a carbono de núcleo benzênico, neste caso, o composto pertence à função de fenol. Os álcoois, já com dica!!!

  7. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + infixo (geralmente ‘an’) + terminação ‘ol’. Nomenclatura Usual Álcool + nome do substituinte + ico Os álcoois - Nomenclaturas

  8. 1,2-etanodiol (etilenoglicol) 1,2,3-propanotriol (glicerina) Os poliálcoois

  9. Questão sobre álcoois: (PUC-RS) O glicerol ou glicerina, é um composto encontrado em cremes e sabonetes, porque esse composto: a) É um triálcool alifático insaturado b) Apresenta molécula apolar semelhante à da água c) Interage com a água por pontes de hidrogênio d) Apresenta átomo de carbono central assimétrico e) Pertence à mesma função química da água. Vamos queimar “fosfato”?

  10. Os Fenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila (-OH) ligado diretamente a um carbono do núcleo benzênico. Nomenclatura: A nomenclatura oficial (IUPAC) considera o grupo –OH uma ramificação chamada hidroxi. Havendo necessidade de numeração, esta deve iniciar pelo carbono que apresentar o grupo –OH.  Os Fenóis

  11. Os fenóis também apresentam nomes especiais que não obedecem as regras de nomenclatura oficiais.   Os Fenóis – Nomenclatura não Usual

  12. Exercícios sobre Fenóis: • Desenhe a molécula das seguintes estruturas: • 3–etil–1–hidroxibenzeno • hidroxi-3,5-dimetilbenzeno • hidroxi-2,4,6-trimetilbenzeno Os Fenóis – Exercícios

  13. Os éteres são compostos orgânicos que apresentam átomo de oxigênio ligado a dois substituintes monovalentes, alquila ou arila. A nomenclatura oficial da IUPAC propõem escrever o nome do radical alcoxi com menor número de átomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro substituinte ligado ao oxigênio. Exemplo A nomenclatura usual: Éter + nome do substituinte mais simples + nome do subst. mais complexo + ico Os éteres

  14. Os aldeídos são compostos orgânicos em que o grupo carbonila apresenta-se ligado a um hidrogênio. Devemos considerar a cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. A numeração dos carbonos deve iniciar sempre no carbono mais próximo ao grupo funcional do aldeído. Os aldeídos

  15. Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila entre carbonos. Pela nomenclatura oficial, devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional, no caso, a carbonila. Começa-se a numerar a cadeia pelo carbono mais extremo próximo ao grupo carbonila. A nomenclatura usual tem a seguinte sintaxe: Nome do subst. mais simples + nome do substituinte + complexo + cetona As cetonas

  16. Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila ligado a um grupo hidroxila (-OH). Nomenclatura:Devemos considerar como cadeia principal a mais longa, que contenha o grupo funcional. Também devemos numerar a cadeia começando pelo carbono do grupo funcional. Os Ácidos Carboxílicos

  17. Os Ácidos Carboxílicos Nomenclatura Usual

  18. Derivados de ácidos carboxílicos. Funções derivadas dos ácidos carboxílicos

  19. Os ésteres são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com álcoois. Nomenclatura oficial: Prefixo + oato de + nome do subst. ligado ao oxigênio saturado com terminação ‘ila’. Os ésteres

  20. Os sais ácidos são obtidos através da reação entre ácido carboxílico e uma base inorgânica. Nomenclatura oficial: Prefixo + oato de + (nome do cátion) Os sais de ácidos carboxílicos

  21. As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam, teoricamente, da molécula de gás amoníaco (NH3), através da substituição de hidrogênios por substituintes alquila ou arila. A nomenclatura oficial propõem escrever para as aminas o nome dos substituintes (em ordem alfabética) ligados ao nitrogênio, seguido da palavra amina. As aminas

  22. As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivados da amônia (NH3) pela substituição de hidrogênio por substituinte acila. Nas nomenclatura oficial, para amidas primárias, trocamos a terminação “óico” do ácido correspondente pela palavra “amida”. Para amidas N-substituídas, escrevemos a letra N, seguida do nome dos substituintes, e completamos o nome da amida primária correspondente. As amidas

  23. (Med. Catanduva-SP) “A novidade mais receitada por cosmetólogos e cirurgiões plásticos para retardar os sinais de evelhecimento da pele do rosto é o ácido glicólico, um derivado da cana-de-açúcar que também pode ser produzido a partir de uvas verdes (...)”. (Revista Veja, 15/12/93) Sabendo-se que a fórmula do ácido glicólico é HOCH2COOH, assinale a alternativa falsa: a) O ácido glicólico apresenta função ácido e álcool b) O ácido glicólico possui cadeira saturada e homogênea. c) O ácido glicólico possui dois grupos – OH, portanto, é um diálcool. d) O ácido glicônico pode ser chamado de ácido -hidroxiacético. e) A fórmula molecular do ácido glicólico é C2H4O3 Vamos queimar “fosfato”?

  24. (UFRJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Amando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como doping), cuja fórmula estrutural é representada por: Com relação a essa molécula, podemos afirmar respectivamente que sua fórmula molecular e os grupos funcionais presentes correspondem às funções orgânicas: a) C10H21NO, fenol e amina b) C10H20NO, fenol e amida c) C10H15NO, álcool e amina d) C10H10NO, álcool e amida e) C9H10NO, álcool e nitrila Vamos queimar “fosfato” na Argentina? :)

  25. (USJT-SP) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo Quais as funções orgânicas existentes no composto acima? a) amida, amina e ácido b) anidrido de ácido e sal orgânico c) amina, ácido carboxílico e sal orgânico d) amida, ácido carboxílico e sal orgânico e) amido, ácido orgânico e éster de ácido. Vamos queimar “fosfato”?

  26. (USJT-SP) Quais as funções orgânicas presentes na seguinte molécula: a) enol e álcool b) enol de éter c) fenol e éster d) álcool e éster e) éter e álcool Vamos queimar “fosfato”?

  27. (UECE) O exercício a seguir relaciona-se com o alcano de massa molar 72g/mol e que apresenta quatro átomos de carbono primário em sua estrutura. Indique quantos átomos de carbono há na molécula do composto e qual o nome oficial do hidrocarboneto Dados: H = 1; C = 12 a) 4 – 2-metilbutano b) 5 – dimetilpropano c) 6 – 2,3-dimetilbutano d) 7 – pentano e) 8 – 2-dimetilpentano Vamos queimar “fosfato”?

  28. (Unisinos-RS) A glicerina, também chamada de 1,2,3-propanotriol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas em saboneteria. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e ávido por água, que, por aquecimento, em presença de catalizador, além de água produz um composto conhecido como acroleína, conforme a equação: O nome oficial do composto produzido é: a) propeno b) propanol c) propenal d) propanona e) butanona Vamos queimar “fosfato”?

  29. Vamos queimar “fosfato”?

  30. Vamos queimar “fosfato”?

  31. 08 de Setembro de 2005 Hoje é só pessoal emiliano@quimica.net Borisnunes@yahoo.com.br Prof.Bóris

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