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Stereoselective H-Atom Transfer in Translocation-Cyclization Processes

Learn about control of stereochemistry in H-atom transfer reactions through chiral auxiliaries for the synthesis of complex structures found in natural compounds. Explore regioselective H-transfer coupled with 5-exo-trig-cyclization for 5-ring containing systems under tin-free conditions. Discover the versatility of precursors and feasibility of reactions, with a focus on radical chemistry and enantioselective transformations.

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Stereoselective H-Atom Transfer in Translocation-Cyclization Processes

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Presentation Transcript

  1. Translokations-Zyklisierungs Prozessemit stereoselektiven H-Atom-Transfer Beispiel:

  2. Diastereoselektiver 1,5-H-Transfer

  3. Kontrolle der absoluten und relativen Stereochemie des H-Transfer über chirale Auxiliare Versuch 1: Alkenylsulfoxid Versuch 2: Phosphinoxid Aber: Mangelnde Selektivität während der H-Abstraktion Mäßige Stereokontrolle

  4. Diastereoselektiver H-Transfer von chiralen Acetalen Sesselartiger Übergangszustand:

  5. Synthese eines optisch angereicherten a-Methylen substituierten Lactons Diastereoselektivität der H-Abstraktion größer als 95:5.

  6. Zusammenfassung Kupplung des regioselektiven (und stereoselektiven) H-Transfers mit der 5-exo-trig-Zyklisierung: Darstellung von 5-Ring enthaltenen Systemen Verwendbarkeit von Precursorn und Durchführbarkeit der Reaktionen unter Zinn-freien Bedingungen Synthese von Komplexen und funktionalisierten Strukturen, welche in biologisch aktiven Naturstoffen vorkommen

  7. Organocatalysis in Radical Chemistry Enantioselective a-Oxyamination of Aldehydes Mukund P. Sibi and Masayuki Hasegawa Department of Chemistry, North Dakota State University, Fargo, North Dakota 56105

  8. Darstellung von Radikalen • allgemein: über Zinn-katalysierte Kettenreaktionen • alternativ: Oxidation von Enolaten und Enaminen mittels SET(single electron transfer)-Reagenz Beispiel:

  9. Untersuchung der Reaktionsbedingungen für die a-Funktionalisierung

  10. 2. Optimierung der Reaktionsbedingungen durch Änderung des Katalysators, SET-Reagenzes und des Lösungsmittels

  11. 3. Variation des Substrats Fazit: große Anzahl von Aldehyden Als Substrat einsetzbar

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