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CARBONIO ORGANICO & MTBE. ‘ ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’. CARBONIO ORGANICO. IBRIDAZIONE DEL CARBONIO. L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente. ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI. IBRIDO sp 3.
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CARBONIO ORGANICO&MTBE ‘ADOTTA UN ELEMENTO: un invito alla tavola periodica’
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO L’eccitazione giustifica la tetravalenza ma non l’equivalenza dei legami osservata sperimentalmente ORBITALI ATOMICI MISTI O IBRIDATI
IBRIDO sp3 GEOMETRIA TETRAEDRICA ALCANI METANO LEGAME σ
IBRIDO sp2 GEOMETRIA PLANARE-TRIANGOLARE ALCHENI ETENE
IBRIDO sp GEOMETRIA LINEARE ALCHINI ETINO
FORME ALLOTROPICHE NANOTUBO FULLERENE CARBONIOAMORFO
ORIGINE DEL CARBONIO PRODOTTO DALLE STELLE Fase dell’evoluzione stellare Quando l’idrogeno si è trasformato tutto in elio GIGANTE ROSSA
Cenni storici • Scoperto causalmente nelle preistoria • Lavoisier nel XVIII sec. lo riconosce come elemento semplice • Berzelius ne determina il peso atomico • 1858 Kekulè ne chiarisce la tetravalenza • Anni 80 del ‘900 vengono scoperti i fullereni
CARBONIO IN NATURA CICLO DEL CARBONIO
APPLICAZIONI • CARBONIO PURO • Pigmento nero • Isotopo C-14 come tracciante • Fibre di carbonio • Grafite nei crogioli, elettrodi, pile, matite, lubrificanti • Carbonio vegetale come assorbente e sbiancante • Diamante come ornamento, punte perforanti • Lega con il ferro (acciaio,ghisa) • Barre di controllo centrali nucleari • Fullereni nelle nanotecnologie • grafene • COMPOSTI DEL CARBONIO • Anidride carbonica nelle bevande gassate, negli estintori, raffreddamento • Ossido di carbonio • Tetracloruro di carbonio e disolfuro nei solventi • Freon • Idrocarburi: combustibili fossili, gas, petrolio, importanti nella produzione di energia e per le materie plastiche.
BASE DEI COMPOSTI ORGANICI Per le seguenti proprietà: • Tetravalenza • Piccole dimensioni • Desmalusogenia • Gruppi funzionali • Forma molti isomeri
MTBEometil-ter-butil-etere Formula di struttura Formula funzionale Formula bruta CH3-O-C(CH3)3 GRUPPO ETEREO • CARATTERISTICHE PRINCIPALI: • Etere alifatico • A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile dall'odore acre • Miscibile con altri solventi organici e in piccola quantità in acqua, • Facilmente infiammabile ed irritante per la pelle. • Deriva dalla sintesi del metanolo e isobutene. • Additivo nelle benzine senza piombo
PROPRIETÀ CHIMICO-FISICHE fisiche PRPRIETÀ CHIMICHE è una scarsa base di Lewis non supporta la formazione di reattivi di Grignard È instabile verso acidi forti reagisce pericolosamente con il bromo.
PRODUZIONE MECCANISMO DI REAZIONE Cracking catalitico ALIMENTAZIONE CONDIZIONIOPERATIVE Isobutene da Deidrogenazione isobutano Fase liquida, catalizzatori acidi, pressione e temperatura controllata
UTILIZZI: >ADDITIVO NELLA BENZINA • Migliora alcune caratteristiche della benzinaAntidetonante: aumenta il numero di ottanodella benzina • aumenta la volatilità • migliora la combustione (liberando ossigeno) DIRETTI >COME SOLVENTE industriale nei composti organici apolari EFFETTI SULL’AMBIENTE • Minore tendenza a formare perossidi esplosivi • Alto punto di ebollizione • Costo basso di produzione INDIRETTI
PROBLEMI AMBIENTALI • Per le seguenti proprietà • Alta solubilità • Alto coefficiente di diffusione in falda • Scarsa degradabilità CONTAMINAZONE DELLE ACQUE DI FALDA Alterazione delle proprietà organolettiche Limite minimo 10 μg/l
SOLUZIONI PER LA DECONTAMINAZIONE • TECNOLOGIE PROPOSTE • Air sparging • Soilvapourextraction • Trattamenti termici • Barriera permeabile reattiva • Ossidazione avanzata • Pump & treat • Adsorbimento • Biorisanamento Contaminazione solo nel suolo Contaminazione anche in falda
TOSSICOLOGIA • Potenziale agente cancerogeno • Disordini neurologici • Problemi di respirazione • Disturbi allergici • Irritazione alla pelle e agli occhi
REALIZZATO DA Daniele Corradini Liceo scientifico Vito Volterra di Fabriano GRAZIE PER L’ATTENZIONE!