150 likes | 627 Views
Steroidy. Anabolický steroid. ropucha. Žlučový kámen (500x). Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenu Opakování terpenů:. Adbe, bbcc, ceed, dada, ecab. Steroidy - isoprenoidy. Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenu
E N D
Steroidy Anabolický steroid ropucha Žlučový kámen (500x)
Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenuOpakování terpenů: • Adbe, bbcc, ceed, dada, ecab
Steroidy - isoprenoidy • Terpeny a steroidy patří mezi isoprenoidy, deriváty isoprenu • Steroidy jsou přírodní sloučeniny, rostlinné i živočišné (porovnej s terpeny) • Deriváty skvalenu – triterpenů, vzikají z triterpenů • Odvozeny od steranu = cyklopentanoperhydro-fenanthren
Skupiny steroidů • Steroly • Žlučové kyseliny • Steroidní hormony • Steroidní glykosidy
Steroly • Jen funkční skupiny –OH (typické na C3) • Zoosteroly, fytosteroly, • Alkoholy, i ve formě esterů • Ergosterol – hojně v kvasnicích, častý v rostlinách, význam pro živočichy: působením UV se štěpí steranový blok (C9-C10), vzniká ergokalciferol = vitamín D2 • Obecně: 7 dehydrosteroly – provitamíny D – UV zářením vznikají kalciferoly ergosterol ergokalciferol
Cholesterol • Stavba buněčných membrán – s fosfolipidy (délka mlk), nezbytný – heterogenita v buňce, micely • Výskyt: hodně mozek, mícha, cévy, žlučové kameny • Zisk z míchy jatečních zvířat • Živočišný, ve všech tkáních • V buňkách jako alkohol, nebo ester • Nejzastoupenější steroid v lidském těle (100 g, denně syntéza 1g), důležitý pro syntézu dalších steroidů. • Člk neodbourává, vylučuje • Vysoký obsah v krvi – ukládání - možný vznik chorob • c krev = 5mmol/l
Žlučové kyseliny • Obsahují několik hydroxylových skupin • Součást žluči • Vznik v játrech z cholesterolu, hromaděny v žlučníku (jako soli), pak do střeva • Trávení, vstřebávání lipidů do střevních stěn, emulgátory lipidů, povrchově aktivní látka • Kyselina cholová – nejčastější ŽK v lidské žluči Kyselina deoxycholová
Steroidní hormony • Podle účinku pohlavní a kortikoidní • Pohlavní • testosteron (pohlavní orgány, sekundární pohlavní znaky, stimulace anabolismu bílkovin) • estrogeny (estron, progesteron) • Kortikoidní – asi 40 hormonů kůry nadledvin • Glukokortikoidy – metabolismus sacharidů (př. kortisol) • Mineralokortikoidy – metabolismus minerálů a vody (př. aldosteron) • Užití: lékařství
Anabolické steroidy • První testosteron, ale negativní účinky, ochlupení, … • Dnes synteticky vyrobené • Příklady syntetických na bázi testosteronu • Lékařství – hubenost, po operacích, hojení ran, … • Sportovci – až 5kg svalů za měsíc. Pozor!!! potence, rakovina, zaostává růst vnitřních orgánů za svalovou hmotou • Nebezpečí • Doping
Steroidní glykosidy (srdeční glykosidy) • Obsahují steroid a cukr • Plno rostlin jedovatých kvůli obsahu steroidních glykosidů (oleandr, čemeřice, hlaváček, • Srdeční glykosidy – posilují srdeční činnost (intenzita stahu), lékařství, příklady: • Digitoxin - semena a listy náprstníku (Digitalis purpurea) • Bufodienolidy – např. bufalin, žlázy ropuch • jihoamerická žába - Phyllobates aurotenia - jejíž kožní žlázy obsahují steroidní alkaloid batrachotoxin - sekret je používán jihoamerickými Indiány jako základ šípového jedu