LIPIDY TERPENY STEROIDY

1. LIPIDY TERPENY STEROIDY Mgr. Renata Köhlerová, Ph.D.

2. Lipidy - funkce ● důležitá složka membrán●složka tkání (podkožní, nervové ...)●zdroj a zásoba energie ●tepelná a elektrická izolace●lipofilní prostředí pro nepolární sloučeniny (vitamíny, hormony a léčiva)

3. Lipidy dělení ● jednoduché acylglyceroly vosky ● složené glykolipidy fosfolipidy lipoproteiny struktura vyšší mastné kyseliny + alkohol

4. Složky lipidů - karboxylové kyseliny COOH ● nasycené COOH palmitová 16, stearová 18, arachová 20, lignocerová 24 palmitoolejová 16:1, D 9 olejová 18:1, D 9 vyšší mastné kyseliny alifatické nevětvené monokarboxylové většinou sudý počet uhlíků vždy cis konfigurace !!! ●nenasycené mononenasycené polynenasycené

5. Složky lipidů - karboxylové kyseliny COOH COOH esenciální linolová 18:2, D 9 ,12 COOH linolenová 18:3, D 9 ,12, 15 arachidonová 20:4, D 5, 8, 11, 14 nenasycené vždy cis konfigurace !!! mononenasycené polynenasycené = PUFA (polyunsaturated fatty acids) dělení: ω 3 a ω 6 mastné kyseliny

6. Vyšší mastné kyseliny Polynenasycené MK poloha dvojné vazby ω3, ω6, ω9 – od posledního C Δx – od karboxylového konce

7. Proč Eskymáci trpí určitými chorobami (srdeční onemocnění, diabetes mellitus) podstatně méně než Evropané, i když jejich strava obsahuje daleko více tuků? Jedí hodně ω3 nenasycené mastné kyseliny.

8. ω3 nenasycené MK Hlavní zdroj: mateřské mléko rostlinné oleje (řepkový, lněný, sojový) maso tučných ryb (makrely, lososi, tuňáci) tofu, mandle, vlašské ořechy Funkce:syntéza hormonůsnižují hladinu cholesterolu a celkovou hladinu lipidůsnižují krevní tlaksnižují inzulinovou rezistencipříznivě ovlivňují průběh kardiovaskulárních chorobsnad zabraňují degeneraci žluté skvrny (makuly) v okuzmírňují některé depresivní poruchy preventivní faktor před rakovinou na 100g čerstv. masa tuňák 5 999 mg makrela 2 777 mg sleď 2 541 mg sardinky 1 579 mg losos 309 mg platýs 482 mg úhoř 1 035 mg sumec 877 mg pstruh 717 mg

9. ω 6 nenasycené MK zdroje: rostlinné dostupné oleje (vyjma olivový) žloutek, játra, ořechy, tučná červená masa funkce: podporují vznik inzulinové rezistence součást fosfolipidů v membránách tvorba prostaglandinů, thromboxanů a leukotrienů Acylpyrin (kyselina acetylsalicylová) a tzv. nestroidní antirevmatika blokují přeměnu kyseliny arachidonové na tyto prozánětlivé působky.

10. Kys. arachidonová se štěpí: • cyklooxygenasou • prostaglandiny PGP2 PGE2 PGF2 • prostacyklin PGI2 • tromboxany TXA2 TXB2 • lipooxygenasou • leukotrieny LTA4 LTB4 LTC4 LTE4 • lipoxiny LXA4 LXB4 prostanoidy

11. Poměr ω3 : ω 6 1. zdroj od 1:10 do 1:30 - průměrně ve vyspělých státech  zvyšování rizika kardiovaskulárních chorob 1:5 – doporučení pro běžnou populaci poměr (např. 2 lžíce řepkového oleje denně) 2. zdroj 1:30 až 1:50 - poměr je v západní stravě  zvyšování rizika rakoviny prostaty, prsu nebo tlustého střeva 1:1 - současné doporučení

12. Prozánětlivé Protizánětlivé • ω3 versus ω6 V naší stravě málo zdrojů ω3 - rybí olej (těžké kovy!), lněný olej GLA – ve stravě má protizánětlivý efekt, brutnák lékařský

13. Trans kyseliny • Malá množství (2-5% celkového tuku) přirozeně v mase a mlécepřežvýkavců • Produkt částečné hydrogenace (ztužování) tuků • Zvyšují riziko aterosklerózy, kardiovaskulárních onemocnění • Margaríny, ztužené tuky na pečení a smažení

14. Složky lipidů - alkoholy CH2-OH HO-CH CH2-OH OH CH2OH NH2 HO • glycerol • sfingosin • cholesterol • vyšší jednofunkční alkoholy (složené lipidy)

15. Acylglyceroly 1. monoacylglyceroly CH2 - O - CO HO - CH CH2 - OH 2.diacylglyceroly CH2 - O - CO OC - O - CH CH2 - OH 3.triacylglyceroly CH2 - O - CO OC - O - CH dělení: pevné (loje, máslo, sádlo) polotekuté tekuté (oleje) - vysychavé - nevysychavé CH2- O - CO zásobní tuk ochranná vrstva funkce: estery vyšších mastných kyselin a glycerolu

16. Acylglyceroly - reakce hydrolýza kyselá karboxyl. kys. + glycerol alkalická soli karb. kys. + glycerol výroba mýdel enzymová - v tenkém střevě (lipasy) žluknutí oxidace dvojných vazeb štěpení esterových vazeb tvorba páchnoucích aldehydů, ketonů a nižších KK poškození přítomných vitamínů ztužování tuků = hydrogenace dvojných vazeb dochází k přeměně cis  trans u některých násobných vazeb

17. Historie mýdla Sumerové příprava mýdla působením alkalických žíravin na tuky nejstarší důkaz 2800 př.  n.  l. - babylonské keramické nádoby s látkou, podobnou mýdlu prostředek, urychlující hojení ran Egypt pravidelné koupele ve směsi živočišných nebo rostlinných olejů se zásaditými solemi Římané neznali použití mýdla k hygienickým nebo čisticím účelům užívali jako pomády na vlasy až ve 2. stol. n. l. po upozornění lékaře Galéna - užití k osobní hygieně mydlářství řemeslem. Arabové mýdlo z olivového a z aromatických olejů např. tymiánového a hydroxidu sodného poč. 7. stol. barvení a parfemace, speciální mýdlo na holení. Evropa z Orientu ve 14. stol. ze Španělska a z Itálie - lepší kvalita v 16. stol. marseilleské mýdlo Anglie z rybího tuku, horší kvalita ve středověku pouze pro praní oděvů a čištění příbytků poč. 19. století průmyslová velkovýroba

18. Historie mýdla Evropa z Orientu ve 14. stol. ze Španělska a z Itálie - lepší kvalita v 16. stol. marseilleské mýdlo Anglie z rybího tuku, horší kvalita ve středověku pouze pro praní oděvů a čištění příbytků poč. 19. století průmyslová velkovýroba Čechy do vymřeníPřemyslovců mýdlo vyrábělo podomácku do konce 17. st. běžná součást práce hospodyněk v době lucemburské vzniklo nové řemeslo, mydlářství 1848 v Rynolticích u Liberce výrobu mýdla Georg Schicht 1882syn Johann Schicht velká továrna na výrobu mýdla po 2. sv. válce zestátněno Setuza

19. Vosky estery vyšších mastných kyselin (16) a vyšších jednosytných alkoholů (16 - 31) 16 cetylalkohol 18 stearylalkohol 31 myristylalkohol včelí vosk rostlinné vosky vorvaňovina lanolin

20. Složené lipidy FOSFOLIPIDY = fosfatidy vyšší MK + alkohol +H3PO4 + dusíkatá sloučenina glycerol cholin lecithiny ethanolamin kefaliny sfingosin GLYKOLIPIDY vyšší MK + alkohol +sacharidy cerebrosidy gangliosidy sfingosin jednoduchý monosacharid složitá sacharidová složka v nervové tkáni tvoří antigenní struktury na povrchu buněk

21. Složené lipidy FOSFOLIPIDY = fosfatidy funkce:emulgátory umožňují transport tuků v organismu součástbuněčných membrán GLYKOLIPIDY funkce:v nervové tkáni tvoří antigenní struktury na povrchu buněk

22. Terpeny = isoprenoidy odvozeny od isoprenu dělíme je podle počtu isoprenových jednotek: počet jednotek uhlíků 10 15 20 30 40 n název zástupci 2 3 4 6 8 n menthol, kafr azuleny fytol, vit. A skvalen karotenoidy kaučuk, gutaperča monoterpeny seskviterpeny diterpeny triterpeny tetraterpeny polyterpeny

23. Steroidy 12 13 16 11 1 10 2 14 15 9 8 3 7 5 4 6 někdy jsou řazeny spolu s terpeny mezi isoprenoidy základní složkou jesterancyklopentanoperhydrofenanthren 17

24. Dělení steroidů podle počtu uhlíků estrogeny 18C estran androgeny 19C androstan 21 progesteron, kortikoidy 21C pregnan 18 24C cholan 24 žlučové kyseliny 19 27C cholestan 27 cholesterol 26

25. Minitest 1. Které karboxylové kyseliny patří mezi nenasycené? A. k. stearová C. k. linolová B. k. arachidonová D. k. palmitová 2. Z čeho se skládají acylglyceroly? A. cholesterol C. vyšší mastné kyseliny B. cholin D. glycerol 3. Vyberte typické reakce pro acylglyceroly A. hydrolýza C. deaminace B. kondenzace D. redukce 4. Fosfolipidy mohou obsahovat: A. k. fosforečná C. cholin B. k. dusičná D. cetylalkohol 5. Cholesterol je A. prekurzor estrogenů C. derivát steranu B. TAG D. s 24 uhlíky

26. Degradace TAG lokalizace: tuková tkáň (hormon-senzitivní lipasa) játra (jaterní lipasa)krev (lipoproteinová lipasa) TAG glukosa diacylglycerol NEMK monoacylglycerol NEMK glycerol NEMK acetyl-CoA

28. Obezita • multifaktoriální onemocnění (250 obezitogenních genů) • zmnožení tělesného tuku - pozitivní energetické bilance u geneticky predisponovaných jedinců • lipogeneze • stimulována sacharidovou dietou, insulinem • inhibována polynenasycenými MK a hladověním, růstovým hormonem, leptinem • teorie: • chronický systémový zánět o slabé intenzitě • zvýšené markery zánětu: • C-reaktivní protein • interleukin 6 • leptin

29. Tuková tkáň • funkce: • mechanická ochrana • tepelná ochrana (hnědý tuk) • energetická zásoba organismu • produkce hormonů a tkáňových působků • vychytávání MK a ochrana důležitých orgánů před steatózou • rozložení: • podkožní • viscerální • v okolí orgánů 2006 by Dr. James Krider