1 / 24

Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne

Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne. Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej. izopren (2-metyl-1,3 butadien). PP = -P 2 O 7. Pirofosforan izopentenylu (IPP). Pirofosforan 3,3-dimetyloallilu. Terpeny. 4. Terpeny. 6. Otrzymywanie cholesterolu. skwalen. lanosterol.

nanji
Download Presentation

Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej

  2. izopren (2-metyl-1,3 butadien) PP = -P2O7 Pirofosforan izopentenylu (IPP) Pirofosforan 3,3-dimetyloallilu

  3. Terpeny 4

  4. Terpeny 6

  5. Otrzymywanie cholesterolu skwalen lanosterol cholesterol układ steranu 4

  6. Budowa trzy pierścienie cykloheksanu jeden pierścień cyklopentanu Składnik cholesterolu hormonów sterydowych kwasów żółciowych Występuje jako pochodne alkoholowe hydroksyketony Układ steranu C D A B cyklopentanoperhydrofenantren 8

  7. Układ steranu Przyłączone grupy metylowe • do węgla C13 – węgiel C18 • do węgla C10 – węgiel C19 Znajdują się nad płaszczyzną pierścienia (pozycja b) --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia

  8. Układ steranu Atom wodoru przy węglu C5 • a - pierścienie A i B są w konformacji trans • b - pierścienie A i B są w konformacji cis --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia 5- a- hydrogen 5-b- hydrogen układ trans układ cis 10

  9. Układ steranu Atom wodoru przy węglu C5 a - pierścienie A i B b - pierścienie A i B są w konformacji trans są w konformacji cis 5- a- hydrogen 5-b- hydrogen --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia

  10. Cholesterol Brak atomu wodoru przy węglu C5 podwójne wiązanie w pierścieniu B Hydroksylowa pochodna steranu – grupa -OH przy węglu C3 --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia 12

  11. Cholesterol • Posiada płaską, sztywną strukturę • Występuje we wszystkich błonach komórkowych ssaków: • w postaci wolnej • w postaci zestryfikowanej • Stanowi 10-15% suchej masy mózgu • Jest substratem dla hormonów kory nadnercza

  12. Kalcytriol – pochodna cholesterolu reakcja UV prewitamina D3 7-dehydrocholesterol prowitamina D3 spontaniczna izomeryzacja hydroksylacja witamina D3 kalcytriol 14

  13. Kwasy żółciowe • powstają z cholesterolu w wątrobie • zawierają od 1 do 3 grup hydroksylowych związanych z pierścieniem • zawierają grupę karboksylową w łańcuchu bocznym • mają właściwości amfipatyczne • obniżają napięcie powierzchniowe wody • emulgują tłuszcze pokarmowe

  14. Kwas cholowy 16

  15. Tworzenie miceli przez kwasy żółciowe, triacyloglicerole i lipazę trzustkową

  16. Hormony steroidowe Cholesterol C27 Pregnenolon C21 Progestageny C21 Androgeny C19 Glukokortykoidy C21 Estrogeny C18 Mineralokortykoidy C21 18

  17. Hormony steroidowe • progestageny: progesteron - jest pośrednim metabolitem w syntezie pozostałych hormonów steroidowych • Powstaje przez utlenienie grupy 3-hydroksylowej do grupy 3-ketonowej i izomeryzacji podwójnego wiązania

  18. Hormony steroidowe • glukokortykoidy; kortyzol –stymuluje glukoneogenezę, zwiększa rozpad tłuszczy, hamuje reakcje immunologiczne, procesy alergiczne i zapalne • powstaje w wyniku hydroksylacji progesteronu przy węglach C17, C21 i C11 20

  19. Hormony steroidowe • mineralokortykoidy, aldosteron, zapobiega nadmiernej utracie wody organizmu, przez co utrzymuje odpowiednie środowisko osmotyczne • powstaje z produktu posredniego - kortykosteronu przez utleniaine grupy metylowej C18

  20. Hormony steroidowe • androgeny - testosteron: odpowiada za cechy charakterystyczne dla osbników męskich działa anabolicznie w mięśniach • powstają z progesteronu, z którego usuwane są atomy węgla C20 i C21 • testosteron tworzy się w wyniku redukcji grupy ketonowej do hydroksylowej przy C17. 22

  21. Hormony steroidowe • estrogeny: - żeńskie hormony płciowe, wytwarzane w tkance tłuszczowej, skórze i wątrobie • powstają w wyniku demetylacji androgenów

  22. Sterole roślinne • Cholesterol – sterol występujący w organizmów zwierzęcych • Sitosterol – steol występujący w organizmach roślinnych 24

More Related