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Isomeria

Isomeria. Histórico. (1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO : Liebeg - isocianato de prata - com características explosivas: Wohler - cianato de prata - não apresentava características explosivas:. Definição.

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Presentation Transcript

  1. Isomeria

  2. Histórico • (1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO: • Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas: • Wohler- cianato de prata -não apresentava características explosivas:

  3. Definição • É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. iso= igual meros = parte

  4. Diversidade orgânica • Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos compostos diferentes: • C4H10: 2 isômeros • C5H12: 3 isômeros • C10H22: 75 isômeros • C20H42: 366.319 isômeros

  5. Não é um fenômeno exclusivo da química orgânica • Isomeria em química inorgânica: CIANETO DE HIDROGÊNIOISOCIANETO DE HIDROGÊNIO

  6. Tipos de isomeria • Isomeria Plana ou constitucional ou estrutural– Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. • Isomeria Espacial ou Estereoisomeria– Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. • Isomeria Geométrica • Isomeria Óptica

  7. Isomeria plana ou constitucional

  8. Isomeria plana • Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes (diferentes conectividades).

  9. Divisão em 5 casos • isomeria de função; • isomeria de cadeia; • isomeria de posição; • isomeria de compensação ou metameria; • Isomeria dinâmica ou tautomeria.

  10. Isomeria de função • Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos: • Álcool e éter; • Cetona e aldeído; • Álcool aromático, fenol e éter aromático; • Ácido carboxílico éster; • Nitrila e isonitrila.

  11. Isomeria de cadeia ou núcleo • São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Casos: • Cadeia normal e ramificada; • Cadeia homogênea e heterogênea; • Cadeia fechada e aberta (caso polêmico);

  12. Isomeria de posição • São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo: • Funcional; • Ramificação; • Insaturação.

  13. Isomeria de Compensação ou Metameria • A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. • Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e dissubstituída....

  14. Isomeria dinâmica ou tautomeria • É um caso particular de isomeria funcional; • Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro; • Os isômeros coexistem no estado líquido ou em solução (mistura alelótopa), medianteequilíbrio químico(dinâmico); • Um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.

  15. Outro caso de tautomeria • o equilíbrio amida e iminoálcool.

  16. Propriedades físico-químicas • Isômeros de cadeia, posição e compensação: • Propriedades químicas semelhantes e físicas diferentes; • Isômeros funcionais e tautômeros: • Propriedades químicas e físicas diferentes.

  17. É chato mas..... Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10?

  18. Questão I.G.C. • QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O DICLORO FENOL?

  19. UERJ Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:(A) oligômeros (B) tautômeros (C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros

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