Isomeria plana

1. Isomeria plana Rodrigo Marinho Fernandes

2. Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

3. Classificação Cadeia Posição Função Metameria Tautomeria Plana Isomeria Geométrica Ótica Espacial

4. CH2 CH2-CH2 Isomeria de cadeia É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 Ciclopropano

5. CH3 CH3- CH - CH3 Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

6. Isomeria de posição Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 But-1-eno C4H8 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 But-2-eno

7. CH3- CH- CH3 OH 3 2 1 CH3- CH2- CH2-OH C3H8O Propan-1-ol 1 2 3 Propan-2-ol

8. I II III IV

19. Isomeria de Função • Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas...diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: • Álcoois e Éteres; • Aldeídos e Cetonas; • Ácido Carboxílicos e Ésteres.

20. Álcoois e Éteres; CH3- CH2– OH Etanol C2H6O CH3- O -CH3 Metóxi-metano

21. Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2- CHO Propanal C3H6O CH3- CO -CH3 Propanona

22. Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2-COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3-COO-CH3 Etanoato de metila

23. Metameria (=compensação) Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2-O-CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3-O-CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

28. H CH2 C OH H CH3 - C H O CH3- C C O OH Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na fase líquida. Enol Aldeído Tautomeria aldo-enólica

29. O CH3 CH3 C OH O CH3 CH2 C OH CH3 C C Enol Cetona Tautomeria Ceto-enólica

30. OBSERVAÇÃO!!! A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado. AMIDA IMINOÁLCOOL

31. Fim