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ISOMERIA ESPACIAL

Profa. Graça Porto. ISOMERIA ESPACIAL. 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA. Processo da visão – um caso de isomeria geométrica. Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico

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ISOMERIA ESPACIAL

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Presentation Transcript

  1. Profa. Graça Porto ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA

  2. Processo da visão – um caso de isomeria geométrica

  3. Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem

  4. Cis-retinal Trans-retinal

  5. Retinal – produzida a partir da vitamina A; • Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. β-caroteno

  6. Vitamina A

  7. Ferormônios • Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; • Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; • Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

  8. As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; • Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; • Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

  9. Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho. • O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. 9-tricoseno

  10. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos.O que estava errado?

  11. Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)

  12. Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

  13. Então.... • Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. • Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que

  14. Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro-eteno, por exemplo: Cis-dicloro eteno p.f.: 60°C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro eteno p.f.: 49°C d = 1,26 g/ml

  15. Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano

  16. A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.

  17. Para maiores informações: REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293. ÓTIMO ESTUDO!!!!!

  18. Referências bibliográficas • LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239. • PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.

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