Isomeria Espacial ( esteroisomeria )

1. Isomeria Espacial (esteroisomeria) Profa. Graça Porto

2. Iguais fórmulas moleculares Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais Estereoisômeros

3. Classificação Diasteroisômeros Isômeros Espaciais Enantiômeros

4. Isomeria Geométrica

5. Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou diasteroisômeros. São estereoisômeros em que um não é a imagem do outro, diante do espelho. Ocorre em compostos etilênicos e em compostos ciclânicos. Isômeros Geométricos

6. C = C Compostos etilênicos • A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. • A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

7. Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

8. H O H H C - C C - C O O H O Mesmo composto Isomeria Geométrica (Cis –Trans) • Condições de existência: • Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; • Radicais  nos carbonos da dupla.

9. H CH3 H H C = C H H H CH3 C = C H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) • Condições de existência: • Cadeias abertas com ligação dupla; • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

10. CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, estão do mesmo lado do semi-plano. TRANS (através de): os radicais iguais, ou de maiores, Z estão em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS é mais estável. Isômeros CIS e TRANS

11. H CH3 H H C = C H H H CH3 C = C H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) • Condições de existência: • Cadeias abertas com ligação dupla; • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Trans Cis

12. CH2 CH2 H H CH3 H C C C C H H H CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) • Condições de existência: • Cadeias cíclicas; • Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Cis Trans

13. Isomeria Óptica

14. Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada • A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. • A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

15. Luz Natural Luz Polarizada Polarizador Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

16. Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. Atividade optica

17. Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

18. Glossário: Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

19. Imagem especular (imagem invertida)

20. Luz polarizada Luz polarizada H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Isomeria Óptica Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

21. Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.

22. Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Atividade Óptica

23. H H COOH CH3* CH3- C - COOH OH OH Carbono quiral Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

24. H H COOH CH3* CH3- C - COOH OH OH Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.

25. Isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

26. H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Exemplo + Ác. d-l Láctico Isômeros ativos 2n 21= 2

27. CHO OH H CH3 – C – C – C – CH3 H Cl OH Exemplo 2 * * * Isômeros Ativos 2n 23 = 8