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Retrosynthese 1.Teil

Josy Schmitz. Retrosynthese 1.Teil. Josy Schmitz. Retrosynthese 2. Teil. Josy Schmitz. Elektrophile aromatische Substitution. Aufarbeitung: Ausschütteln mit Na 2 S 2 O 3 -Lösung zum quenchen der Reaktion Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat; 95/5 – 8/2). 71%. Josy Schmitz.

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Presentation Transcript

  1. Josy Schmitz Retrosynthese 1.Teil

  2. Josy Schmitz Retrosynthese 2. Teil

  3. Josy Schmitz Elektrophile aromatische Substitution • Aufarbeitung: Ausschütteln mit Na2S2O3-Lösung zum quenchen der Reaktion • Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat; 95/5 – 8/2) 71%

  4. Josy Schmitz Sonogashira-Kreuzkupplung • Aufarbeitung: Ausschütteln mit NH4Cl-Lösung, Säulenchromatographie (Hexan/Ethylacetat; 9/1) quant.

  5. Josy Schmitz Nucleophile Substitution • Aufarbeitung: Filtration, Säulenchromatographie (THF/Diethylether; 1/1) Diacetat 40 % Literatur: 55 %

  6. Josy Schmitz Nucleophile Substitution • Vor der Reaktion, Extraktion von Linker (Acetat) aus wässriger KOH- Lösung mit Methylenchlorid • Aufarbeitung: Extraktion von RM mit NH4Cl-Lösung/Ethylacetat, Säulenchromatographie (Ethylacetat) 33%

  7. Sonogashira-Kreuzkupplung • Aufarbeitung: Ausschütteln von RM mit NH4Cl-Lösung/Ethylacetat, Säulenchromatographie (Ethylacetat) 86%

  8. Entschützung 96% • 2 mal Säulenchromatographie (Ethylacetat/Hexan; 6/4) • Wurde einfach nicht sauber, immer noch TBAF im NMR

  9. Sonogashira-Kreuzkupplung Gestern: DC von RM/Edukte zeigte deutlich Produktspot.

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