ASAM AMINO DAN PROTEIN

1. ASAM AMINO DAN PROTEIN MK. BIOKIMIA Minggu ke-3

2. PROTEIN • Apa struktur kimia terpenting bagi organisme hidup? • Perubahan apa yang terjadi pada larutan dalam telur ayam sehingga menjadi ayam? • Mengapa protein sangat dibutuhkan bagi sel? • Apakah semua asam amino bermanfaat bagi tubuh?

5. DEFINISI • Proteios: utama atau pertama (Yunani) (Gerardus Mulder, Belanda, 1802-1880) • Polimer dari residu asam amino yang memiliki ikatan peptida • Komponen penyusun sel hidup sampai dengan 50 %

6. FUNGSI • Enzim • Amilase, pepsin, lipase • Struktur • Keratin, gelatin, fibroin, kolagen • Biosignaling • Insulin, reseptor hormon, ensefalin • Bufer • Albumin

7. FUNGSI • Transpor • Lipoprotein, hemoglobin, histon • Pertahanansel • Imunoglobin, antibiotik, toksin, bisaular • Nutriendansimpanan • Kasein, ovalbumin, gliadin 8. Pergerakan • Aktin, miosin, dinein, tubulin

8. KLASIFIKASI BERDASARKAN PANJANG RANTAI • Asam amino • Monomer penyusun protein • Dipeptida/oligopeptida • Tersusun atas 2-10 asam amino • Glutation (3 peptida), vasopresin, oksitosin (9 peptida) • Polipeptida • Tersusun sampai 50 asam amino • Insulin • Protein • Tersusun lebih dari 50 asam amino • Hemoglobin, keratin

9. ASAM AMINO • Hanya asam -amino yang fungsional • Konfigurasi L yang dibutuhkan oleh tubuh • Berjumlah 20

10. ASAM AMINO BUKAN PENYUSUN PROTEIN

11. Struktur L-Asam Amino - COO + a H N 3 H Gugus karboksilat Gugus amino H = Glisin Gugus R CH3 = Alanin

12. Kiralitas Asam Amino a a Bayangan cermin Sifat kimia sama Stereo isomer

14. Chung-San line Northwest line Peta Asam Amino -C- -C-C-C-N-C-N N+ = N Trp W Arg R -C- -OH Tir Y Lis K Asn N Gln Q -C- His H Fen F Asp D Glu E -C-C C N N+ Gli G Ala A Val V Ile I Leu L A C C -C C -C-C-C C -C-C-C C C C HN C-COOH a Ser S Sis C -C-C OH Tre T Met M Pro P Non-polar Polar Aromatic Nan-Kan line Basa -C-CONH2 -C-C-CONH2 Amida -C-C-C-C-NH3+ Asam -C-COOH -C-C-COOH Alifatik Central line -H -CH3 -C-OH -C-SH Circular line South line -C-C-S-C Imino, Sirkuler Hidroksil Sulfur

16. SIFAT ASAM AMINO • Memiliki serapan maksimum yang spesifik • Aktifitas optiknya meluruh 0,1 % per tahun pada suhu tubuh akibat rasemisasi spontan non enzimatik • Berbentuk zwitter ion dalam larutannya • Bersifat amfoter • Memiliki sifat asam dan basa dalam satu molekul

17. Asam amino memiliki serapan maksimum yang spesifik

18. Proton Dapat Diserap dan Dilepas H+ N H N Amino H H H Tinggi Rendah H O O C Karboksilat C H+ O O Proton：mempengaruhi muatan molekul Pasangan elektron pKa H+ pKa Rendah Tinggi

19. ZWITTER ION

20. pK2 ~ 9 R-C-H R-C-H R-C-H NH2H+ NH2 COO- COO- pK1 ~ 2 Suasana asam Suasana netral Suasana basa NH2H+ COOH 5.5 0 +1 -1 Titik isolistrik

21. Asam Amino Memiliki Kemampuan Bufer 12 9 NH2H+ H-C-R 6 COO- pK1 + pK2 2 3 0 pH pK2 ★ pI Titik Isoelektrik = ★ pK1 [OH] →

22. pH Lingkungan dan Muatan Protein Buffer pH 10 9 8 7 6 5 4 3 Titik isoelektrik, pI + 0 - - Muatan total protein

23. pKa Asam Amino pH pK1 + pK2 2 [OH-] Asam amino-COOH -NH2 -R Gli G 2.34 9.60 Ala A 2.34 9.69 Val V 2.32 9.62 Leu L 2.36 9.68 Ile I 2.36 9.68 Ser S 2.21 9.15 Tre T 2.63 10.4 Met M 2.28 9.21 Fen F 1.83 9.13 Trp W 2.38 9.39 Asn N 2.02 8.80 Gln Q 2.17 9.13 Pro P 1.99 10.6 Asp D 2.09 9.82 3.86 Glu E 2.19 9.67 4.25 His H 1.82 9.17 6.0 Sis C 1.71 10.8 8.33 Tir Y 2.20 9.11 10.07 Lis K 2.18 8.95 10.53 Arg R 2.17 9.04 12.48 dua pKa pK2 pI pK1 tiga pKa pK3 ? pK2 ? pI ? pK1

24. Asam aspartat H HOOC-CH2-C-COOH NH3+ H 2.1 + 3.9 HOOC-CH2-C-COO- 2 NH3+ H H -OOC-CH2-C-COO- -OOC-CH2-C-COO- -2 pK3 NH2 NH3+ -1 pK2 0 pK1 +1 pertama +1 pK1 = 2.1 kedua 0 = 3.0 Titik isoelektrik pK2 = 3.9 -1 ketiga pK3 = 9.8 -2 [OH]

25. REAKSI ASAM AMINO • Reaksi gugus karboksil • Reaksi gugus amino • Reaksi gugus R

26. REAKSI GUGUS KARBOKSIL • Esterifikasi • Reaksi dengan alkohol dan dalam suasana asam • Menghasilkan ester dan air • Dekarboksilasi • Dapat terjadi secara kimia atau enzimatis

27. REAKSI GUGUS KARBOKSIL • Pembentukan amida • Reaksi dengan gugus amino • Menghasilkan air • Disebut juga ikatan peptida • Reaksinya dengan Cu2+ menghasilkan warna biru ungu (reaksi Biuret)

28. REAKSI GUGUS AMINA • Reaksi dengan oksidator kuat • Menggunakan HNO2 dan menghasilkan N2 • Prolin tidak bereaksi dan lisin bereaksi secara lambat • Dasar penentuan reaksi Kjeldahl • Reaksi ninhidrin • Menghasilkan amonia, CO2, dan aldehida • Menghasilkan warna biru • Reaksi dengan prolin menghasilkan kuning dan asparagin coklat • Reaksi dengan 1-fluoro-2,4-dinitrobenzena (FDNB) • Membentuk 2,4-dinitrofenil yang berwarna

29. REAKSI GUGUS AMINA • Reaksi dengan danzil klorida • Membentuk turunan asam amino dansil yang berfluoresensi • Reaksi dengan formaldehida • Terbentuk kompleks asam amino formaldehida • Melepaskan gugus karboksil bebas yang dapat dititrasi dengan fenolftalein dan timolftalein • Reaksi Edman • Reaksi fenilisotiosianat menghasilkan fenilhidantoin yang menjadi dasar kromatografi

30. REAKSI GUGUS R • Tirosin dan histidin dapat mengion untuk bereaksi

31. IKATAN PEPTIDA • Linus Pauling dan RB Corey • Pembentukan ikatannya melepaskan 1 molekul air • Salah satu bentuk dari ikatan amida • Ikatan C-N lebih pendek dari normal • Ikatan C-N tidak dapat berotasi • Gugus karbonil berkonfigurasi trans dengan atom hidrogen pada gugus amino

32. Pembentukan Ikatan Peptida Melalui Dehidrasi 1 COOH COOH NH2 NH2 2 O 2 1 NH2 CN COOH H Dehidrasi -H2O Karboimida

33. Ikatan Peptida Kaku dan Datar C H N C O C

34. ASAM AMINO YANG BERPERAN DALAM STRUKTUR PROTEIN • Sistein: membentuk ikatan disulfida • Histidin: berfungsi sebagai ligan • Lisin: pengikat koenzim • Prolin: anti -heliks • Asam amino polar: membentuk ikatan ionik

35. ASAM AMINO BERDASARKAN FUNGSINYA • Asam amino esensial • Met, Trp, Tre, His, Ile, Lis, Leu, Val, Fen • Asam amino non esensial • Pro, Ser, Arg, Tir, Sis, Gli, Glu, Ala, Asp, Gln, Asn

36. SELESAI