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Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks

Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks. Gliederung. Definition Einteilung Sensorik 4. Inhaltstoffe - ätherische Öle - Scharfstoffe - ungesättigte Verbindungen - Fette - Stärke - Eiweiße - Farbstoffe 5. Wirkung 6. Schulrelevanz. Definition. Gewürze.

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Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks

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Presentation Transcript

  1. Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks

  2. Gliederung • Definition • Einteilung • Sensorik 4. Inhaltstoffe - ätherische Öle - Scharfstoffe - ungesättigte Verbindungen - Fette - Stärke - Eiweiße - Farbstoffe 5. Wirkung 6. Schulrelevanz

  3. Definition Gewürze „Gewürze und Kräuter sind Pflanzenteile, die wegen ihres Gehaltes an natürlichen Inhaltsstoffen als geschmack- und/oder geruchgebende Zutaten zu Lebensmitteln bestimmt sind.“ (Leitsätze für Gewürze und andere würzende Mittel des Deutschen Lebensmittelbuches vom 27. Mai 1998, Abschnitt I A1)

  4. Einteilung der Gewürze

  5. Grundbegriffe der Sensorik Flavour (oraler Gesamteindruck) Geschmack (Geschmacksstoffe über Geschmacksrezeptoren) Tastempfinden (physikalische Reize) Aroma (Gesamtgeruchseindruck über Geruchsrezeptoren) nasaler Geruch (Aromastoffe direkt über die Nase) retronasaler Geruch (Aromastoffe indirekt vom Rachenraum)

  6. Der Geschmackssinn

  7. Inhaltsstoffe • Primäre Inhaltsstoffe: Zucker, Fettsäuren, Aminosäuren, Stärke, Cellulose, Lignin • Sekundäre Inhaltstoffe: ätherische Öle, Scharfstoffe, Bitterstoffe, Farbstoffe, Gerbstoffe, Harze, Glycoside

  8. Ätherische Öle • Gemische lipophiler, flüssiger, flüchtiger Verbindungen • Für jede Pflanze charakteristischer Geruch und Geschmack • Zusammensetzung von vielen Faktoren abhängig • Bisher weit über 3000 chemische Verbindungen isoliert • Häufige Bestandteile: Monoterpene (C10) und Sesquiterpene (C15)

  9. Nelken V1: Wasser(dampf)destillation Apparatur zur Wasserdampfdestillation

  10. Nelken V1: Wasser(dampf)destillation • Beruht auf der Flüchtigkeit und der (mäßigen) Wasserlöslichkeit der ätherischen Öle • Ätherisches Öl löst sich in heißem Wasser und destilliert mit Wasserdampf über • Nelken: 15-20% ätherisches Öl

  11. Nelken Hauptkomponenten des ätherischen Öls: Eugenol (70-90%) Aceteugenol (2-5%) β-Caryophyllen (5-12%) Humulen (bis 2%)

  12. Nelken Weitere Komponenten: Furfurol Myrcen Limonen Vanillin α-Pinen β-Pinen Salicylsäuremethylester

  13. Nelken V2: Dünnschichtchromatographie • DC-Kieselgelkarten • Aufgetragen 1. Eugenol, 2. Wasserdampf-destillat, 3. Chloroformauszug • Fließmittel: Hexan/Essigsäureethylester 4:1 • Entwicklung mit Kaliumpermanganat-Reagenz → Im Nelkenöl ist Eugenol enthalten

  14. Scharfstoffe • Chemisch heterogene Gruppe von Verbindungen • Erhöhen den Appetit, steigern Mundspeichel- und Magensaftsekretion • Stimulieren Nasenschleimhäute und Schweißdrüsen • Empfindungen von Wärme bis Schmerz • Biologische Bedeutung: Schutz vor Fraßfeinden • Piperin in Pfeffer, Gingerol in Ingwer, Isothiocyanate in Senf, Capsaicin in Paprika und Chilies

  15. In reiner Form farblos, stabil gegen Hitze und Kälte, schlecht wasserlöslich Enthalten in Paprika und Chilies (Scheidewände) Schärfe noch in einer Verdünnung von 1:106 wahrnehmbar Schärfe gemessen in Scoville-Einheiten Paprika/Chilies Demo 1: Capsaicin Vanillylamid der 8-Methyl-trans-6-nonensäure

  16. Senf V3: Glucosinolatspaltung • Glucosinolate: Glucose β-pyranosidisch an zweiwertigen Schwefel gebunden Weißer Senf: Sinalbin (bis zu 5%): p-Hydroxybenzyl-Glucosinolat R= Schwarzer Senf: Sinigrin (bis zu 4,5%): Allyl-Glucosinolat R=

  17. Senf • Das Enzym Myrosinase spaltet die β-Thioglucosid-Bindung der Glucosinolate • Abspaltung des Sulfats in einer Art Lossen-Umlagerung • Entstehung eines Isothiocyanats („Senföl“) Isothiocyanat

  18. Senf Weißer Senf: p-Hydroxybenzylisothiocyanat Schwarzer Senf: Allylisothiocyanat Isothiocyanate („Senföle“) • Die Isothiocyanate wirken auf Thermo- und Schmerzrezeptoren • Reaktion bei Senfherstellung genutzt • gleicher Vorgang beim Biss in eine Kaper, Radieschen oder einen Rettich

  19. Ingwer V4: Nachweis ungesättigter Verbindungen • Ingwer enthält ungesättigte Verbindungen Im ätherischen Öl (2-4%) In ungesättigten Fettsäuren (bis 14%) Zingiberen (70%) Linolsäure

  20. Ingwer Elektrophile Addition von Brom an Doppelbindungen Reaktionsgleichung: Reaktionsmechanismus:

  21. Ingwer V5: Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin • Ingwer enthält Proteine, sowie freie Aminosäuren Gesamtreaktion: Ruhemanns Purpur

  22. Ingwer Reaktionsmechanismus(verkürzt) Indan-1,2,3-trion Halbaminol

  23. Ingwer Ruhemanns Purpur

  24. Muskatnuss V6: Fettverseifung • Muskatnuss enthält 40% fette Öle (Muskatbutter) • Hauptbestandteil: Triglycerid der Myristinsäure • Basische Esterhydrolyse Reaktionsgleichung:

  25. Muskatnuss Reaktionsmechanismus der basischen Esterhydrolyse R = Rest des Fettsäuretriglycerids

  26. Pfeffer V7: Stärkenachweis • Pfeffer enthält bis zu 50% Stärke • Nachweis mit Lugolscher Lösung • Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex • Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I3-, I5-, I7-…) in die Stärke-Amylose-Helix

  27. Safran/Kurkuma V8: Echter Safran? • Gewürz und Lebensmittelfarbstoff in einem • Gewürz = Narben der Safranblüte • 100.000 bis 250.000 Blüten für 1 kg Safran • Hoher Preis • Verfälschungen: z.B. verschiedene Pflanzenteile der Färberdistel, Paprikapulver, Kurkumapulver

  28. Safran/Kurkuma Safran • Enthält den wasserlöslichen Farbstoff Crocin Digentiobioseester des α-Crocetins R=

  29. Safran/Kurkuma Kurkuma (Gelbwurz) • Gemisch dreier Farbstoffe: Curcumin (60%), Desmethoxycurcumin (25%), Bisdesmethoxycurcumin (15%) • Curcumin Keto-Form Enol-Form

  30. Safran/Kurkuma • Curcumin Rote Farbe

  31. Safran/Kurkuma Curcumin • In Wasser gering, in Alkalien, Alkohol und Öl leicht löslich • Natürlicher pH-Indikator (Umschlagbereich bei 7,5-8,5) • Lebensmittelfarbstoff E100 • Färbt z.B. Currypulver, Speisesenf, Reisgerichte (Paella)

  32. Wirkung von Gewürzen • Volksglaube contra Wissenschaft? • Große Rolle in der Heilkunde Indiens und Chinas • Heilwirkungen: appetit- und verdauungsfördernd, antibakteriell, fungizid, krebshemmend, blutdrucksenkend, krampflösend • Gewürze als funktionelle Lebensmittel • Vorsicht bei Muskatnuss: halluzinogen Cassia-Zimt: leber- schädigendes Cumarin

  33. Zimt/Nelken Demo 2: Fungizide Wirkung • Nährboden: Agar mit Glucose (1%) • Hemmung des Wachstums von Schimmelpilzen bei Zusatz von Nelken oder Zimt (2%) • Antimykotische Wirkstoffe Eugenol Zimtaldehyd

  34. Schulrelevanz • Projektarbeit (fächerübergreifend: Chemie, Biologie, Geschichte, Geographie, Wirtschaft) • GK/LK 11G: - Alkansäuren und ihre Derivate (Esterverseifung) - Alkene (elektrophile Addition) - Naturstoffe: Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren, Peptide • GK/LK 12G.2: Farbstoffe, Nahrungsmittel (Inhaltsstoffe, Zusatzstoffe) (Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8))

  35. „Unter allen Künsten der Menschheit gibt es keine, die sich einer richtigeren Beurteilung erfreut und deren Produkte allgemeinere Anerkennung genießen als die, welche sich mit der Zubereitung der Speise beschäftigt.“ (Liebig, Chemische Briefe) Na dann – Guten Appetit!

  36. Piperin Gingerol Myristicin Cumarin

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