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Lipidos

Lipidos. Grupo heterogéneo de compuestos. Biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno, pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre. Funciones de los lípidos.

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Presentation Transcript

  1. Lipidos Grupo heterogéneo de compuestos. Biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno, pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre. quimicaeg

  2. Funciones de los lípidos • Estructural: forman las bicapas lipídicas de las membranas y protege mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos. • Catalizadora: Favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos (hormonas esteroideas , prostaglandinas y vitaminas lipídicas). • Transportadora • Protectora: Recubre órganos protegiéndolos de golpes y/o caídas. quimicaeg

  3. Continua funciones de los lìpidos 5. Actúan como combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g). 6.Funcionan como reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. Comparada con los glúcidos, su combustión produce más del doble de energía. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para poder desplazarse mejor. ¿Aguantarían nuestras articulaciones el peso del cuerpo si acumulásemos la energía en forma de glúcidos? quimicaeg

  4. Continua funciones de los lípidos 7.Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo. 8.Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento. quimicaeg

  5. Clasificación de los lípidos Grasas Simples Aceites Ceras Fosfolípidos LIPIDOS Compuestos Glicolípido Esfingolípidos Cerebrósidos Esteroides quimicaeg

  6. CLASIFICACIÓN LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON NaOH SE HIDROLIZAN CON NaOH LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) CERAS TRIACILGLI- CEROLES ESTERES DE GLICEROL ESTERES DE ESFINGOSINA ESTEROI- DES TERPE- NOS OTROS FOSFOGLI CERIDOS PLASMA LOGENOS ESFINGO MIELINA GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES quimicaeg 6

  7. Lípidos simplessegún productos de hidrólisis • Aceites: Esteres deácidos grasos insaturados (en alto porcentaje)con glicerol. Grasas: Esteres deácidos grasos saturados (en alto porcentaje)con glicerol Ceras: Esteres de ácidos grasos saturados y alcoholes superiores ( de cadena larga). quimicaeg

  8. Ceras • Los céridos, también llamados ceras, se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a  30 átomos de carbono), mediante un enlace éster. El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable. quimicaeg

  9. Estructura de las ceras quimicaeg

  10. Ceras • Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir de impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o tallos jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.  quimicaeg

  11. Cera de abejas • Palmitato de miricilo quimicaeg

  12. quimicaeg

  13. Acidos grasos Saturados • Ac. Láurico: C12:00 CH3(CH2)10COOH C11H23COOH C12H24 O2 quimicaeg

  14. Lípido Saturado • Sat quimicaeg

  15. Acido graso insaturado • Insa quimicaeg

  16. LINOLENICO (3 DOBLES ENLACES) ESTEARICO (SIN DOBLES ENLACES) LINOLEICO (2 DOBLES ENLACES) OLEICO (1 DOBLE ENLACE) quimicaeg

  17. Fórmulas de ácidos grasos insaturados • Ac. Palmitoléico C16:19 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH C15H29COOH C16H30O2 quimicaeg

  18. Acidos Grasos insaturados quimicaeg

  19. Acidos grasos • Ac. Láurico C12:00 • Ac. Mirístico C14:00 • Ac. Palmítico C16:00Saturados • Ac. Esteárico C18:00 • Ac. Araquídico C20:00 • Ac. Palmitoléico C16:1 9 • Ac. Oléico C18:19 • Ac. Linoléico C18:29,12Insaturados • Ac. Linolénico C18:39,12,15 • Ac. Araquidónico C20:45,8,11,14 • Hacer ejercicios en clase quimicaeg

  20. Fuente de algunos lípidos Los lípidos que se obtienen de fuentes animales por lo general son sólidos (grasas): • Manteca de Cerdo • Sebo Los lípidos que se obtienen de origenvegetal son líquidos (aceites). • Aceite de maíz • Aceite de oliva • Aceite de girasol quimicaeg

  21. GRASA ACEITE quimicaeg

  22. Acidos grasos esenciales omega-3 y omega-6 • El organismo puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin embargo, aquellos que no puedenser sintetizadosen cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales. • Seencuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el bacalao, la sardinas etc.. quimicaeg

  23. Omega-3 y omega-6 • Omega-3 • Omega-6 quimicaeg

  24. Importancia bioquímica y nutricional del DHAC22:6 4,7,10,13,16,19 1. Omega-3 DHA es un componente esencial de la leche materna y los bebés recién nacidos utilizan Omega-3 DHA para el cerebro, los nervios y el desarrollo del tejido ocular. 2.Fluidiza las membranas celulares del tejido nervioso 3.Estructura y fluidiza las membranas de conos y bastoncitos de la retina 4. Aumenta la sensibilidad a la luz de fotorreceptores quimicaeg

  25. ProstaglandinasAcido prostanóico • Pertenecen a un grupo de ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y tienen muchos usos terapéuticos entre ellos, la regulación de la menstruación y la fecundación, intervienen en la respuesta inflamatoria, provocan la contracción de la musculatura lisa e intervienen en la regulación de la temperaturacorporal. Sintetizados en la membrana celular a partir del ác. araquidónico. quimicaeg

  26. PROSTAGLANDINAS Se descubrieron en los años 30 pero despertaron interés a finales de los años 60. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez. Se conocen aproximadamente 20 y se agrupan en 4 subclases: PGA, PGB, PGE y PGI. Se producen a partir de ácidos grasos de C20 como el ácido Araquidónico quimicaeg

  27. Prostaglandinas quimicaeg

  28. Leucotrienos • Son un grupo de compuestos formados por ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico. Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa y migración de los leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de la vía respiratoria. • El asma y la rinitis alérgica son enfermedades alérgicas. En ambas enfermedades, los leucotrienos contribuyen al desarrollo de los síntomas. Los leucotrienos son hormonas que se derivan delaraquidonato y son producidas por los glóbulos blancos. Estos causan inflamación, retención de líquidos, secreción de mucosidades y estrechamiento de sus pulmones. quimicaeg

  29. Acidos grasos trans • Aquellos formados durante procesos de hidrogenación, y cuya isomería geométrica cambia de forma cis a la trans. Los rumiantes sintetizan trans, de manera que productos como la leche y sus derivados los contienen de forma natural. quimicaeg

  30. Lipidos simples • Las grasas y aceites son los lípidos más abundantes de procedencia natural. Ambos son triacilgliceroles, debido a que son ésteres de tres ácidos grasos unidos al glicerol.- * Grasasi está sólido a temperatura ambiente (250C)y de origen animal generalmente, formados por ác. grasos saturados. • Aceitesi es líquido a la misma temperatura y es de origen vegetal, formados en su mayoría por por ác. grasos insaturados. quimicaeg

  31. Estructuras de lípidos simples • El cuerpo digiere los lípidos hasta que llegan a la porción superior del intestino delgado. En esta región se secreta la hormona que estimula a la vesícula biliar que actúa como emulsionante (esencial para la digestión de los lípidos). • CH2OH CH2O-CO-R • CHOH + 3R-COOH CHO-CO-R + H2O • CH2OH CH2O-CO-R Glicerol + Ac. grasos Triacilglicerol quimicaeg

  32. Lípidos Simples Según el número de ácidos grasos que se unan a la molécula de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles: • Monoglicéridos. Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina. • Diacilglicéridos. La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos. • Triacilglicéridos. Llamados comúnmente triglicéridos, puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos; son los más importantes y extendidos de los tres. • Los triglicéridos constituyen la principal reserva energética de los animales, en los que constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los aceites. El exceso de lípidos es almacenado en grandes depósitos en el tejido adiposo de los animales. quimicaeg

  33. Triacilgliceroles quimicaeg

  34. Por hidrólisis se descomponen en: • Hidrólisis enzimática o medio ácido CH2-O-CO-R CH-OH CH2-OH Monoacilglicerol CH2-OH CH2-OCO-R CH-OH + R-COOH CH-O-CO-R CH2-OH CH-OH Diacilglicerol CH2-O-CO-R CH-O-CO-R CH2-O-CO-R triacilglicerol quimicaeg

  35. Nomenclatura de triacilgliceroles CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3 CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3 CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3 Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa) CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3 Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite) quimicaeg

  36. HalogenaciónAdición con yodo • Reacción con yodo (indice de yodo) I I CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7COOCH2 I I CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH + 3I2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7COOCH I I CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7COOCH2 Indice de yodo: Se define como el numero de gramos de yodo ( o equivalente de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Esto influye en el grado de insaturación quimicaeg

  37. HALOGENACIÓN • Reacción con halógenos quimicaeg

  38. Nomenclatura Monoacilglicerol: Diacilglicerol: CH2O-CO-C15H31 CH2O-CO-C17H33 CHOH CHO-CO-C17H35 CH2OH CH2OH 1-Palmitato de glicerilo 1-Oleo-2-estearato de glicerilo quimicaeg

  39. HidrogenaciónEndurecimiento( grasas trans) Reacción con Hidrógeno utilizando catalítico “Ni” CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH2 CH3(CH2)16COOCH2 Ni CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH + 3H2 CH3(CH2)16COOCH ∆ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH2 CH3(CH2)16COOCH2 Trioleinatriestearina quimicaeg

  40. HIDROGENACIÓN • Reacción de Hidrogenación • los catalíticos pueden ser: Pt, Ni o Pd quimicaeg

  41. quimicaeg

  42. Saponificación Llamada así a la hidrólisis alcalina de una grasa o aceite utilizando álcalis o enzimas llamadas “lipasas”. CH2OCO(CH2)16CH3 CH2OH CHOCO(CH2)16CH3 + 3KOH 3CH3(CH2)16COOK + CHOH CH2OCO(CH2)16CH3 CH2OH Indice de saponificación: número de miligramos de hidróxido de potasio necesario para saponifcar un gramo de grasa o de aceite. quimicaeg

  43. Saponificación • Reacción de saponificación quimicaeg

  44. Propiedades físicas de los lípidos • Líquidos o sólidos • No cristalinos a temperatura ambiente • Grasa y aceites puros son incoloros • Inodoros e insípidos (el color y olor se deben a sustancias extrañas absorbidas por el lípido). • Son más ligeros que el agua (d =0.8 g/cc) • Casi no conducen el calor y la electricidad, por lo tanto sirven como aislantes excelentes para el cuerpo. quimicaeg

  45. Fórmulas escalonadas de algunos ácidos grasos • Ácidos grasos saturados e insaturados quimicaeg

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