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LE METABOLISME DES QUINONES ET SES CONSEQUENCES

LE METABOLISME DES QUINONES ET SES CONSEQUENCES. MARTELET Emilie LOUBIERE Angélique. INTRODUCTION.

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LE METABOLISME DES QUINONES ET SES CONSEQUENCES

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Presentation Transcript

  1. LE METABOLISME DES QUINONES ET SES CONSEQUENCES MARTELET Emilie LOUBIERE Angélique

  2. INTRODUCTION • Importance dans les organismes vivants : La plus connue = Ubiquinone Mais aussi : Plastoquinone (transfert d’électrons lors de la photosynthèse), Vit K (coagulation sanguine) • Utilisation pour des applications industrielles: colorants, désulfurisation, antioxydants

  3. Benzoquinones Naphtoquinones Anthraquinones I –PRESENTATION DES QUINONESA- Classes de quinones

  4. I – PRESENTATION DES QUINONESB – Propriétés chimiques • Composés dicarbonylés α,β-insaturés • Les quinones présentent des réactions radicalaires tout à fait particulières qui leurs permettent de prendre part dans de nombreuses réactions biologiques d'oxydoréduction.

  5. I – PRESENTATION DES QUINONESB – Propriétés chimiques • Le couple rédox mis en jeu est le suivant:

  6. I – PRESENTATION DES QUINONESC – Quelques quinones importantes • Hydroquinone • Ubiquinone, plastoquinone • Alizarine • Lawsone = henné • Vitamine K • BHA et BHT

  7. II – UTILISATION : EXPLOITATION DES EFFETS BENEFIQUESA – Anti-oxydants : BHA, BHT BHA BHT • BHA = E320 = buthylhydroxyanisol • BHT = butylhydroxytoluène • Antioxydant liposoluble • Utilisés dans le conditionnement des aliments

  8. II – UTILISATION : EXPLOITATION DES EFFETS BENEFIQUESA – Anti-oxydants : BHA, BHT Mécanisme possible pour la formation de la BHT quinone méthide et de la stilbenequinone par l’interaction péroxydative du BHA et du BHT.

  9. II – UTILISATION : EXPLOITATION DES EFFETS BENEFIQUESB – Vitamine K • Naphtoquinone • Ensemble de substances liposolubles activant des facteurs de la coagulation sanguine • 2 formes : Vitamine K1 (végétale), K2 (animal ou bactérienne)

  10. II – UTILISATION : EXPLOITATION DES EFFETS BENEFIQUESB – Vitamine K Rôle de la vitamine K dans la coagulation sanguine

  11. II – UTILISATION : EXPLOITATION DES EFFETS BENEFIQUESC - Autres • Anthraquinones : substance active de produits phytosanitaires, répulsif à l’égard des oiseaux, antihelminthique, augmente le péristaltisme intestinal (colon) • Naphtoquinones : propriétés antifongiques • Hydroquinones : agent antioxydant, antizoonant, éclaircir des zones cutanées hyperpigmentées

  12. III – TOXICITEA - Cancérigène • BHA et BHT : pas recommandé à titre de supplément nutritionnel • BHA : cancérogène connu • BHT : responsable de dommages pulmonaires, nécroses hépatiques et hémorragies mortelles chez les rats

  13. III – TOXICITEA - Cancérigène • Hydroquinone : stress oxydatif • Benzoquinone : génotoxique (lésions oxydatives de l’ADN)

  14. III – TOXICITEB - Hépatotoxicité • Métabolisme du paracétamol : formation d’une quinone imine

  15. CONCLUSION • Quinones : rôle indispensable (anticoagulants, …) • BHA et BHT : il existe des équivalents non toxiques, mais tout aussi efficaces

  16. MERCI DE VOTRE ATTENTION

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