1 / 25

ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU

ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU. Obecný vzorec aminů. R-NH 2. 1–3 atomy H. Dělení aminů. a) primární b) sekundární c) terciární. a. b. c. Názvosloví aminů. anilin. ethyldimethylamin. trimethylamin. aminobenzen. fenylamin. Názvosloví aminů. hexamethylendiamin. fenylmethylamin.

nura
Download Presentation

ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU

  2. Obecný vzorec aminů R-NH2 1–3 atomy H

  3. Dělení aminů a) primární b) sekundární c) terciární a b c

  4. Názvosloví aminů anilin ethyldimethylamin trimethylamin aminobenzen fenylamin

  5. Názvosloví aminů hexamethylendiamin fenylmethylamin ethylfenylmethylamin

  6. amin H R N H donor elektronového páru donor-akceptorová = koordinačně-kovalentní vazba

  7. Charakter aminoskupiny H R N H zásaditý a nukleofilní charakter

  8. Amoniové sole CH3NH3+Cl- CH3NH2+ HCl…………………… methylamoniumchlorid

  9. Vliv aminoskupiny H δ+ δ- CH3 N H týká se σelektronů - Indukční efekt

  10. Vliv aminoskupiny týká se πelektronů + Mezomerní efekt

  11. Fyzikální vlastnosti • jedovaté • s počtem atomů C se zvyšuje teplota tání a varu • methylaminaethylamin – plynné látky • anilin – jedovatá kapalina • naftylaminy – pevné látky • aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou jsou rozpustné ve vodě

  12. Příprava aminů • redukcínitro- a nitrososloučenin • příklad: • zapište rovnici redukce nitrobenzenu • - katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p aminobenzen

  13. Příprava aminů C6H5NO2 C6H5NH2 C6H5NO2 + 3H2S  C6H5NH2 + 2H2O + 3S C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl  C6H5NH2 + 2H2O + 3FeCl2

  14. Charakter aminoskupiny chemické vlastnosti aminů jsouzásadité R-NH2 + H2O  R-NH3+ + OH- H+ OH- R-NH2 + H+Cl- R-NH3+Cl-

  15. Chemické vlastnosti aminů A C E A O D I Z T = reakce s HNO2 => diazoniová sůl -N+≡N • konkrétněji: • reakce aminu s dusitanem alkalického kovu v prostředí anorganické kyseliny =NaNO2 + HCl; 0°C – 5°C

  16. diazotace aromatické aminy NaNO2 +2HCl Cl- + + NaCl+ 2H2O benzendiazonium chlorid primární aminy R-NH2 + HNO2 + HCl R-N+≡N Cl- + 2H2O alkyldiazonium chlorid

  17. Reakce sekundárních aminů • s kyselinou dusitou sekundární aminy R R-NH-R + OH-N=O  R2-N-N=O + H2O R dialkylnitrosamin příklad: reakce dimethylaminu s HNO2 dimethylnitrosamin (CH3)2NH + OH-N=O  (CH3)2-N-N=O + H2O nitrosaminy se používají k výrobě hydrazinů R2-N-N=O 

  18. Diazoniové sole • nestálé a značně reaktivní • skupina -N≡N+ X- • X-je aniont silné anorganické kyseliny: Cl-, HSO4-, NO3- • reakcí s aromatickými aminy nebo fenoly – tzv. k o p u l a c e • => průmyslová výroba azobarviv

  19. Kopulace – výroba azobarviv Cl + -N=N-

  20. Kopulace – výroba azobarviv N,N-dimethylanilin HO3S-C6H5-N+≡N Cl-+ C6H5-N(CH3)2 4-sulfobenzendiazoniumchlorid HO3S-C6H5-N=N-C6H5-N(CH3)2 methyloranž Cl +

  21. Azobarviva • syntetická barviva – barví přírodní i syntetická vlákna, plasty… • rozpustné v nepolárních rozpouštědlech • strukturní základ azobenzen C6H5-N=N-C6H5 • některá azobarviva - methyloranž, methylčerveň - acidobazické indikátory • methyloranž: v kyselém prostředí je oranžové, v zásaditém (alkalickém) prostředí je žluté • methyloranž, methylčerveň, dimethylmodř, kongočerveň…..

  22. barevnost organických sloučenin • v molekule je přítomna skupina zvaná ch r o m o f o r • (řec. chromos = barevný) • chromofor absorbuje z bezbarvého světla některou ze složek a odražené světlo se jeví jako doplňková barva • př.: absorbuje-li sloučenina modrou složku spektra, jeví se jako žlutá (doplňková barva) • chromofor azobarviv je skupina • -N=N-

  23. Významné sloučeniny 1) anilín- jedovatá olejvitá kapalina - vstřebává se i přes pokožku - anilínové barvy; léčiva; katalyzátory; plasty; antioxidační činidlo - způsobuje c y a n ó z u – zmodrání konečků prstů, ušních boltců - působí přeměnu hemoglobinu (Fe2+ - transport O2) v methemoglobin (Fe3+) - anilín a aromáty => methemoglobinémie(onemocnění) 2) difenylaminy– vznikají při hnití bílkovin a používají se při výrobě barviv 3) 1,6-hexamethylendiamin– surovina pro výrobu polyamidu 6,6 – nylon + kyselina adipová 4) 2-naftylamin– látka s velmi vysokým karcinogenním účinkem 5) p-fenylendiamin– složka fotografických vývojek 6) benzidin– způsobuje rakovinu močového měchýře H2N- C6H5- C6H5- H2N 7) tenzidy(kvartérní amóniové soli) – složky pracích a čistících prostředků snižující povrchové napětí vody

  24. povrchové napětí vody H3C (CH2)17-CH3 N+ Cl- kationaktivnítenzid H3C (CH2)17-CH3

More Related