Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

1. CH35. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“

2. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou • HALOGENKYSELINY s navázaným atomem halogenu • HYDROXYKYSELINYs navázanou hydroxylovou skupinou

3. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN • OXOKYSELINYs navázanou oxoskupinou • AMINOKYSELINY s navázanou aminoskupinou SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

4. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

5. ÚLOHA:Rozdělení derivátů KK Do které skupiny patří následující deriváty uhlovodíků:

6. HALOGENKYSELINY • kapaliny nebo krystalické látky, jsou dobře rozpustné ve vodě i polárních rozpouštědlech • HYDROLÝZA halogenkyselin(podle typu): - α-halogenkyselinyhydroxykyseliny - α,α-dihalogenkyselinyketokyseliny

7. HALOGENKYSELINY • Reakce s AMONIAKEM: • Reakce s KOVY: • Zahřívání γ-halogenkyselin(vznikají LAKTONY)

8. AMINOKYSELINY • krystalické látky s poměrně vysokým bodem varu, rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech • významné aminokyseliny – α-L-aminokyseliny = aminoproteinogenní kyseliny = tyto jsou součástí živých organismů (21 AMK)

9. AMINOPROTEINOGENNÍ KYSELINY IsoleucinIle Methionin Met Asparagin Asn Valin Val

10. AMINOKYSELINY • KONDENZACE aminokyselin • zapište rovnicí kondenzaci valinu, methioninu a isoleucinu ÚLOHA

11. ÚLOHA:Xanthoproteinová reakce • zahřívání koncentrované HNO3 → zežloutnutí → nitroderiváty kyselin • přidání amoniaku → oranžová barva (→ zintenzivnění) • důkaz přítomnosti NH2 skupin v AMK - přechází na NO2 - v aromatických zhlédněte video xanthoprotenové reakce : http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=242 ÚKOL: • Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.

12. HYDROXYKYSELINY OPTICKÁ IZOMERIE/AKTIVITA • mnohé hydroxykyseliny jsou opticky aktivní látky– díky sterogennímu centru (dříve - asymetrickému C) existují pro látku stejného složení 2 izomery s různou optickou stáčivostí : enantiomery L a D.

13. HYDROXYKYSELINY - přírodní kyseliny - obv. pravotočivé syntetické aminokyseliny – obv. levotočivé. - RACEMÁT = směsenantiomerů L a D v poměru 1:1 je inaktivní SKUPENSTVÍ • někdy kapalné, převážně krystalické látky

14. ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN α- hydroxykyseliny (vzájemná esterifikace dvou molekul ta vzniku cyklických esterů) LAKTIDY

15. ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN β- hydroxykyseliny dehydratace za vzniku nenasycené kyseliny(katalyzováno přítomností kyselin)

16. ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN γ, δ- hydroxykyseliny(dochází k intramolekulární esterifikaci za vzniku vnitřních esterů) LAKTONY

17. PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN • Hydrolýza halogenkyselin– provádí se s pomocí vodných roztoků silných hydroxidů – vznikají SOLI hydrolýza nenasycených kyselin – vznikají β- hydroxykyseliny

18. PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN • Hydrolýza kyanhydrinů

19. VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY Kyselina mléčná • acidumlacticum • vyskytuje se ve třech formách • inaktivní kyselina mléčná vzniká kvašením mléka, pravotočivá vzniká ve svalech • v mléčných výrobcích funguje jako přirozené konzervační činidlo • soli jsou laktáty

20. VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY Kyselina citronová • vyskytuje se v nezralých plodech • pro potravinářské účely se vyrábí citronovým kvašením melasy pomocí plísně Aspergillusniger • je důležitým metabolickým meziproduktem při aerobních procesech Obr. 1 Kyselina citronová

21. ÚLOHA:Reakce a příprava subst. derivátů KK Zapište rovnicemi následující děje: • Hydrolýza pent-2-enové kyseliny • Zahřívání β-hydroxybutanové kyseliny • Reakce 2-chlorbutanové kyseliny v prostředí hydroxidu sodného • Reakce 2,3-dichlorpentanové kyseliny se zinkem

22. Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. Fotografie – autor Aleš Chupáč

23. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.