Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

1. CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“

2. ÚVOD odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

3. FUNKČNÍ DERIVÁTY KK

4. ÚLOHA: Názvosloví Pojmenujte sloučeniny:

5. ACYLHALOGENIDY • v karboxylové skupině kyseliny nahrazujeme hydroxylovou skupinu halogenovým atomem • nejvýznamnějšími jsou ACYLCHLORIDY • FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI - kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu - mají nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny (- vodíkové vazby!!!)

6. REAKCE acylhalogenidů Většinou se jedná o nukleofilní substituce. • Hydrolýza – vznikají KK • Reakce s amoniakem – vznikají AMINY

7. REAKCE acylhalogenidů • Reakce s alkoholy – vznikají estery KK • Reakce se solemi KK – vznikají anhydridy

8. Příprava acylhalogenidů • Reakce karboxylových kyselin s chloridem fosforitým 3 RCOOH + PCl3 3 RCOCl + H3PO4 • Reakce karboxylové kyseliny s thionylchloridem RCOOH + SOCl2RCOCl + SO2 + HCl

9. ANHYDRIDY • typické svou strukturou: OTEVŘENÉ anhydridy CYKLICKÉanhydridy

10. ANHYDRIDY KK • Příprava: reakce halogenidů a solí kyselin CH3COCl + CH3COONa  (CH3CO)2O + NaCl • Fyzikální vlastnosti: - nižší anhydridy - ostře páchnoucí kapaliny - vyšší anhydridy - krystalické látky - velmi špatně rozpustné ve vodě

11. REAKCE anhydridů • Hydrolýza – vznikají KK (CH3CO)2O + H2O  2 CH3COOH • Reakce s alkoholy (fenoly) – vznikají ESTERY (CH3CO)2O + ROH  CH3COOR + CH3COOH

12. ESTERY (budou probrány zvlášť) • připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ = reakce karboxylové kyseliny s alkoholem v kyselém prostředí (kyselina sírová)

13. AMIDY • STRUKTURA: • Rozdělení: primární sekundární terciární ‌

14. PŘÍPRAVA amidů • Z ostatních funkčních derivátů působením NH3 RCOCl + NH3 RCONH2 + HCl • Dehydratací amonných solí karboxylových kyselin t RCOONH4 RCONH2 + H2O • Hydrolýza nitrilů R-CN + H2O  RCONH2

15. REAKCE amidů • Hydrolýza – vznikají KK • Dehydratace – vznikají nitrily

16. REAKCE amidů • Redukce – vznikají aminy

17. NITRILY • STRUKTURA: • Základní metody přípravy: - z halogenderivátů R-Cl + NaCN R-CN + NaCl - dehydratací amidů RCONH2 R-CN + H2O (provádí se působením oxidu fosforečného) R-C≡N

18. REAKTIVITA nitrilů • Hydrolýza – vznikají AMIDY R-CN + H2O  RCONH2 • Redukce – vznikají AMINY R-CN + 2 H2 R-CH2-NH2

19. ÚLOHA: Významné funkční deriváty KK • VYHLEDEJTE základní charakteristiku následujících sloučenin (strukturní vzorec, vlastnosti, význam, fyziologické účinky). - Acetonitril - Formamid - Ethylformiát - Acetanhydrid • Zpracujte přehlednou tabulku s uvedenými údaji.

20. ÚLOHA: Reakce a příprava funkčních derivátů KK Zapište rovnicemi následující děje: • Hydrolýza propananhydridu • Dehydratace butanamidu • Reakce kyanidu draselného s bromethanem • Příprava propanoylchloridu z karboxylové kyseliny

21. Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

22. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.