Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

1. CH26 - DERIVÁTY UHLOVODÍKŮMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“

2. VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE • DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ (derivare – lat. - odvozovat) např. Sloučeniny odvozené od uhlovodíků, které vznikají náhradou vodíku (1 nebo více) v uhlovodíků jinou skupinou či atomem. uhlovodík derivát uhlovodíku

3. VÝCHOZÍ TERMINOLOGIE • Uhlovodíkový zbytek např. CH4methan … CH3— methyl CH3—CH3ethan … CH3—CH— ethyl • Charakteristická (funkční) skupina Část molekuly uhlovodíku bez jednoho či více atomů vodíku.

4. Konkrétní příklad funkční skupina derivát uhlovodíku funkční skupina odvozen od 2-methylpentanu

5. Funkční skupiny podle nadřazenosti

8. Tvorba názvu derivátu uhlovodíku 1. najít hlavní charakteristické skupiny 2. najít hlavní řetězec a) maximální počet charakteristických skupin b) maximální počet násobných vazeb c) maximální počet atomů uhlíku v řetězci 3. očíslovat uhlíky hlavního řetězce (hlavní charakteristická skupina co nejmenší číslo) 4. pojmenovat všechny charakteristické skupiny a uhlovodíkové zbytky a sestavit název sloučeniny

9. ÚLOHA:Charakteristické skupiny derivátů uhlovodíků U následujících sloučenin pojmenujte charakteristické skupiny a určete pořadí jejich významnosti při určení výsledného názvu derivátu uhlovodíku. 1. 2.

10. Deriváty uhlovodíků v praktickém životě člověka - léčiva • ředidla • barvy • laky • předměty každodenní potřeby • mýdla apod. Obr. 1 Léčiva Obr. 2 Jar

11. HALOGENDERIVÁTY • v molekule se nachází na uhlíkovém atomu vázáný atom halogenu (fluor, chlor, brom, jod) • monohalogenderiváty, di (tri-)halogenderiváty Obr. 3 Plastové okno Obr. 4 Teflonová pánev

12. ÚLOHA:Názvosloví halogenderivátů 4-brom-1-chlor-4-methylhex-2-en 1. • m-dibrombenzen 2. 5. 3. 4. • jodoform

13. DUSÍKATÉ DERIVÁTY Aminy amoniakprimární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl Obr. 5 Přípravek na barvení vlasů

14. DUSÍKATÉ DERIVÁTY Nitrosloučeniny - NO2 Nitrososloučeniny -NO Azosloučeniny -N=N- Diazoniové sloučeniny -N+≡N

15. ÚLOHA:Názvosloví dusíkatých derivátů 1. 1,4-butandiamin 2. 3. 4. benzendiazonium-chlorid 5.

16. HYDROXYDERIVÁTY • v molekule hydroxylová skupina (jako nadřazená skupina) –OH • rozdělení: 1) ALKOHOLY = hydroxylová skupina není vázána na uhlíku, který je součástí aromatického cyklu) 2) FENOLY = hydroxylová skupina je vázána na uhlíku, který je součástí aromatického cyklu) Obr. 6 Alpa

17. HYDROXYDERIVÁTY alkohol ethanol fenol 2-naftol POZOR!!! benzylalkohol alkohol

18. ÚLOHA:Názvosloví hydroxyderivátů 1. 2. 4. 3. cyklohexa-1,3-dien-2,3-diol 5. 2-naftol

19. ETHERY • deriváty pomyslně odvozené od molekuly vody • obecný vzorec: voda H-O-H ethery R-O-R • rozdělení: - jednoduché ethery – např. dimethylether - smíšené ethery – např. fenyl(methyl)ether

20. ÚLOHA:Názvosloví etherů 1. 2. 3. 2-propoxypropan 4. diethylether 5.

21. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY • v molekule se nachází karbonylová skupina • rozdělení: 1) ALDEHYDY 2) KETONY 3) CHINONY 4) KETENY Obr. 7 Odlakovač

22. ÚLOHA:Názvosloví aldehydů a ketonů 4. formaldehyd 1. 5. aceton 2. 3.

23. KARBOXYLOVÉ KYSELINY • v molekule obsahují karboxylovou skupinu (KARBOXYL) • rozdělení: 1) mono (di-, poly- )karboxylové 2) nasycené, nenasycené 3) alifatické, aromatické Obr. 8 Ocet

25. ÚLOHA:Názvosloví karboxylových kyselin 4. Kyselina palmitová 1. 5. Kyselina mravenčí 2. 3.

26. DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN • SUBSTITUČNÍ deriváty • FUNKČNÍ deriváty odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny–OH (halogenidy, estery, amidy)

27. Deriváty k. k. v praktickém životě člověka Obr. 9 Acylpyrin Obr. 11 Máslo Obr. 10 Hroznové víno

28. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN HALOGENKYSELINYHYDROXYKYSELINY např. např. OXOKYSELINYAMINOKYSELINY např. např.

29. ÚLOHA:Kyselina citronová v praxi ÚKOLY: Uveďte systematický název kyseliny citronové. O jaký derivát karboxylových kyselin se jedná? Obr. 12 Kyselina citronová – přípravek Obr. 13 Detail složení přípravku

30. FUNKČNÍ DERIVÁTY K. KYSELIN

31. ÚLOHA:Kyseliny v tucích • V tucích se nejčastěji vyskytují kyseliny • kyselina palmitová, • kyselina olejová, • kyselina stearová. • Vyhledejte vzorce těchto karboxylových kyselin. Která(é) z nich převažují v kapalných tucích (olejích)? Obr. 14 Olej

32. ÚLOHA:Názvosloví derivátů karboxylových kyselin 5. kyselina pyrohroznová 1. 6. alanin 2. 3. 4.

33. SIRNÉ DERIVÁTY • v molekule je atom síry přímo vázán na atom uhlíku • SULFIDY … R-S-R např. CH3SCH3dimethylsulfid • THIOLY … R-SH např. CH3SH methanthiol • SULFONOVÉ KYSELINY ... R–SO3H např. C6H5SO3H kyselina benzensulfonová

34. Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu - ACD/ChemSketch 10.0. 2. Autorem obrázků (fotografií) č. 1 – 14 je Aleš Chupáč. 3.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

35. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.