Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten

1. Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten Cyclohexan, C6H12, bevorzugt die Sesselkonformation (rechts). Jedes Kohlenstoffatom im Sechsring hat zwei Bindungen zu Nachbar-Kohlenstoffatomen und trägt zusätzlich zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome). (nach: G. Snatzke, Angew. Chem., Nachr. Chem. Technik8 (1960), 110.) Zeichnen Cyclohexan, Seite 1 von 10

2. Die Bindungen im Ring Gegenüberliegende Bindungen (jeweils gleiche Farbe) sind parallel und gleich lang. Beim Zeichnen genügt es also zunächst, Länge und Position von drei aufeinander folgenden Bindungen zu definieren: Zeichnen Cyclohexan, Seite 2 von 10

3. Die anderen drei Bindungen ergeben sich dann von selbst (jeweils parallel und gleich lang). Dies funktioniert natürlich völlig unabhängig davon, wie Länge und Ausrichtung der ersten drei Bindungen gewählt wurden. Zeichnen Cyclohexan, Seite 3 von 10

4. Die Substituenten Jedes Kohlenstoffatom trägt zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome); insgesamt gibt es also 12. Diese lassen sich in zwei Gruppen aufteilen, die äquatorialen und die axialen Zeichnen Cyclohexan, Seite 4 von 10

5. Man erkennt, dass in jeder Gruppe die Substituenten immer abwechselnd nach oben (o) und nach unten (u) - relativ zu einer gedachten Ringebene - wechseln.Fangen wir mit den äquatorialen Substituenten an: Dies sieht man gut, wenn man die linke Struktur ein wenig um die grüne, gestrichelte Achse dreht. Man erhält die rechte Projektion, und die gedachte Ebene erscheint als blaue Gerade. Zeichnen Cyclohexan, Seite 5 von 10

6. Und analog bei den axialen Substituenten: Für den Ungeübten ist es aber nicht einfach zu erkennen, in welche exakte Richtung ein äquatorialer oder axialer Substituent an einem bestimmten Kohlenstoffatom einzuzeichnen ist. Doch dafür gibt es Konstruktionsregeln: Zeichnen Cyclohexan, Seite 6 von 10

7. Zunächst die äquatorialen Substituenten Für jedes Kohlenstoffatom (hier: C-1) ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung (von denen es zwei gibt; vgl. Seite 2 ): Zeichnen Cyclohexan, Seite 7 von 10

8. Analog für das Kohlenstoffatom 2: Auch hier ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung: Und so geht es mit den anderen Substituenten entsprechend weiter. Aber ACHTUNG: „gleichlang“ gilt streng natürlich nur für C-C-Bindungen, also Kohlenstoffsubstituenten. Die C-H-Bindung ist kürzer! Zeichnen Cyclohexan, Seite 8 von 10

9. Die axialen Substituenten Auch für axiale Substituenten gibt es eine Konstruktionsregel. Man kann sie aber auch intuitiv einzeichnen, wenn man beachtet, dass die Kohlenstoffatome im Ring tetraedrisch konfiguriert sein müssen: Richtig Falsch Falsch Richtig Zeichnen Cyclohexan, Seite 9 von 10

10. Und nun heißt es: Üben, üben, üben ... Zeichnen Cyclohexan, Seite 10 von 10