SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH

1. SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH Dagmar Cettlová

2. Obecná charakteristika: Obr. 1 Spektrum rostlinných barviv • sekundární metabolismus rostlin produkuje velké množství rozličných organických látek • biogeneze se odvíjí od několika málo produktů primárního metabolismu (aminokyselin, acetylCoA, melavalonové kyseliny a šikimátová cesta) • nejsou nutné pro zajištění základních funkcí rostlinného organismu • podílí se na komunikaci rostliny s okolím • zvyšují konkurenceschopnost • vznik ekologických vazeb (rostlina-MO, rostlina-rostlina, rostlina-hmyz) • obsah specifických sek. metabolitů je vodítkem pro zařazení do systému SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

3. Klasifikace vybraných skupin: • základní skupiny: alkaloidy, fenolové komponenty a terpeny • ALKALOIDY: • odvozené od aminokyselin (s výjimkou terpenických a steroidních =pseudoalkaloidy) • piperidinové a pyridinové – koniin, nikotin, tropanové alkaloidy(atropin, hyoscyamin, skopolamin,aj.) • chinolinové – chinin – účinné antimalarikum • izochinolinové – tubokurarin, chondrodendrin aj.=kurare, alkaloidy máku • diterpenové - akonitin • ostatní: chinolizidinové, pyrrolizidinové, indolové, steroidní SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

4. Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy • produkty šikimátové a fenylpropanoidacetátové synthetické dráhy • funkce: stavební, strukturní, ochranné a signální (vonné, chuťové a barevné) • FLAVONOIDY: • základem flavanový cyklický skelet složený ze dvou substituovaných benzenových kruhů a napojeného pyranového kruhu • zdroj přírodních barviv • isoflavony jsou látky s fytoestrogenními účinky (čeledě Fabaceae a Viciaceae) Obr. 2Glycine max (sója luštinná) SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

5. Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy • TANINY (Třísloviny): • využívají se v kožedělném průmyslu a v potravinářství (zvýraznění chuti produktů typu hroznového vína, čaje, kávy) • LIGNIN A LIGNANY: • vyztužuje a zpevňuje stěny rostlin • lignocelulózové komplexy jsou základním stavebním prvkem dřevitých rostlin a surovinou pro papírenský průmysl • biologická funkce lignanů není plně identifikována, mají význam v obranném systému rostlin • lignany yatein a podophyllotoxin slouží k výrobě léčiv rakoviny SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

6. Terpeny • jejich základní jednotkou je pětiuhlíkatý izopren (podle počtu izoprenových jednotek se klasifikují na mono-, di-, seskvi-, poly- terpeny aj.) • MONOTERPENY: • kumulují se v žlaznatých trichomech a siličných kanálcích • mezi farmaceuticky nejdůležitější látky patří: menthol, kafr, thymol Obr. 3 Mentha piperita (máta peprná) SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

7. Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva • počátek využívání barvířských rostlin již v neolitu • středověk navazoval na antické receptury přípravy barviv (spisy Theofrasta, Virtruvia aj.) • u nás se cech barvířský dělil na černobarvíře (černá, modrá, hnědá) a krasobarvíře • POLYENOVÁ barviva • strukturu tvoří lineárně nenasycené konjugované uhlovodíky a jejich deriváty s trans konfigurací dvojných vazeb • žluté barvivo lutein (E161)– měsíček l., aksamitník • karotenoidy (E160a-d) • od žluté přes oranžovou, červenou až po hnědou • kapsanthin a kapsorubin v paprice roční •  a -karotenoidy v mrkvi SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

8. Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva • bixin, norbixin – zdroj trop. keř Bixa orelana (annato – koření, červené barvivo) • krocin – zdroj šafrán setý, k barvení se používá staletí, dnes nejdražší koření světa, produkce šafránu cca 50 tun ročně • červený karthamin – zdroj světlice barvířská (obsahuje i žluté saflominy-barvivo saflor), jedna z nejstarších barvířských rostlin • CHINONOVÁ BARVIVA • alizarin – mořena barvířská, v závislosti na mořidle různé odstíny (červená, fialová, oranž, hnědá), první syntetické barvivo (1868) • henna – lavsonie beztrnná, dobře absorbuje UV záření, využití v kosmetickém průmyslu SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

9. Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva • INDOLOVÁ BARVIVA • modré barvivo indigo – zdroj indigovník barvířský, významná středověká obchodní komodita (do Evropy dovážena po „hedvábné stezce“) • betanin – zdroj řepa, běžné potravinářské barvivo přidávané zejména do mléčných výrobků • PYRANOVÁ barviva • antokyanidy (pelargonidin, delfinidin, myrtillin) • výsledná barva zavislá na pH (kyselé prostředí červená, př. růže, třešně, zásadité prostředí modrá, př. květy chrpy) • anthoxanthiny – rutin, světle žlutý, zdroj pohanka, řebříček, jinan, pozitivní vliv na cévní systém, podporuje antioxidační aktivitu vit. C SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

10. Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky • léky až do 16. stol. pouze na přírodní bázi, léčiva první generace • 75% současné světové populace závislé na přírodních léčivech (ve vyspělých zemích 40% léčiv je odvozeno z přírodních zdrojů) • KOKAIN • hlavní alkaloid rodu Erythroxylum, především druhu E. coca var. coca • v medicíně se používal jako lokální anestetikum • „kaviár mezi drogami“ • intoxikace se projevuje euforií, hyperaktivitou, pocitemsnadného řešení čehokoliv. Dlouhodobé užívání vede khalucinacím a sebeklamu • nejvážnější komplikace jsou kardiovaskulární Obr. 4Účinky kokainu v dobové karikatuře SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

11. Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky • ALKALOIDY MÁKU • zdrojem především mák setý – obsahuje alkaloidy morfin, kodein, noskapin, další alkaloidy thebain a papaverin obsahují i ostatní druhy rodu Papaver • opium = na vzduchu zaschlá mléčná šťáva získaná nařezáváním nezralých makovic (na 1kg surového opia je zapotřebí latexu z 20 000 makovic) • morfin – roční produkce pro lékařské využití 100t, 80% slouží k výrobě kodeinu (léčiva tišící kašel a bolest, jeho výroba během 20. stol. strmě rostla) • heroin – terapeuticky nevhodný, zneužíván jako silná a návyková droga, způsobuje euforické stavy, které se časem vytrácí, což nutí narkomany zvyšovat dávky. Problém vysokých nelegálních zisků SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

12. Závěr • sekundární metabolity hrají důležitou roli v komunikaci mezi rostlinou a vnějším prostředím • dle původu vzniku je lze zatřídit do tří základních skupin: alkaloidy, terpeny a fenolické komponenty • člověkem zprvu využívány jako zdroj léčiv a barviv • moderní poznatky o struktuře a původu jednotlivých komponent se staly základem výzkumu jejich dalšího využití • dnes se nabízí široké uplatnění skrze transgenní rostliny v potravinářském, farmaceutickém průmyslu, k fytoremediaci polutanty zatíženého prostředí aj. SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN