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Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand

Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand. Peter Heinzerling Albert-Einstein-Schule Laatzen 19. September 2008 09:00 – 10:00 Uhr. Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand. Die alten Hüte: Mutarotation von Glucose Rohrzuckerinversion S N 2-Reaktionen Zeitreaktionen.

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Kinetik Alte Hüte im neuen Gewand

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Presentation Transcript

  1. KinetikAlte Hüte im neuen Gewand Peter Heinzerling Albert-Einstein-Schule Laatzen 19. September 2008 09:00 – 10:00 Uhr

  2. Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Die alten Hüte: • Mutarotation von Glucose • Rohrzuckerinversion • SN2-Reaktionen • Zeitreaktionen 6. Berliner MNU-Kongress

  3. Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Grundprobleme bei der Erarbeitung: • Unzuverlässige Experimente • Großer Aufwand für exakte Ergebnisse • Mathematisches Gerüst 6. Berliner MNU-Kongress

  4. Kinetik - Alte Hüte im neuen Gewand Auswege: • Weglassen • Papierchemie • EXCEL-Chemie • Neue alte Experimente 6. Berliner MNU-Kongress

  5. Mutarotation von Glucose Mechanismus: Animation aus chemgapedia Ergänzung: 3D-Reaktionsanimation: Mutarotation der D-Glucose im sauren wässrigen Milieu 6. Berliner MNU-Kongress

  6. Mutarotation von Glucose Mechanismus:     α-D-Glucopyranose D-Glucose D-Glucose D-Glucose β-D-Glucopyranose 36% offen offen offen 64% gestreckt 0,0026 % 6. Berliner MNU-Kongress

  7. Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: • Alter Hut: Polarimetrie Teuer und selten wirklich exakt • Das neue Gewand: Messung der Gesamt-Glucose mit Blutzucker-Messsystem AKKU-CHEK® Aviva von ROCHE Diagnostics • Kosten: Gerät ca. 10 € Teststäbchen: 26,50 €/50 Stück 6. Berliner MNU-Kongress

  8. Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: • Käufliche Glucose liegt wegen der schlechteren Löslichkeit zu > 95% in α-Form vor • Beim Auflösen in Wasser erfolgt Mutarotation • Beschleunigung durch Säuren 6. Berliner MNU-Kongress

  9. Mutarotation von Glucose Experimentelle Erarbeitung: • Versuchsdauer bei Zimmertemperatur max. 3 h • Erhebliche Verkürzung bei Temperierung auf 40° C • Messung: einfach und schnell (mit Probenahme ca. 15 s) Teststäbchen enthält Puffer Probenahme von 4 μL erfolgt automatisch über Membran Messgerät speichert bis zu 500 Proben Datenübertragung möglich 6. Berliner MNU-Kongress

  10. Mutarotation von Glucose Auswertung: • Enzym GDH ist Substrat spezifisch auf β-D-Glucose • Gerät rechnet auf Gesamt-Glucose hoch • Rückrechnung über Gleichgewichtskonstante • Mithilfe von EXCEL sehr einfach • Gleichgewichtseinstellung über Massenbilanz 6. Berliner MNU-Kongress

  11. Mutarotation von Glucose Ergebnis: 6. Berliner MNU-Kongress

  12. Mutarotation von Glucose Fazit: • Eine verblüffend einfache Analytik zum günstigen Preis Der Haken: • Das Gerät liefert zu hohe absolute Werte • Ursache: Gerät zieht 4μL-Probe auf die Viskosität von Blut geeicht Lösung: • Einmal Eichen und dann Umrechnen 6. Berliner MNU-Kongress

  13. Mutarotation von Glucose Ergebnis: 6. Berliner MNU-Kongress

  14. Mutarotation von Glucose Auswertung ist (nicht) gaaanz einfach … Ansatz: Integral: Lösung: 6. Berliner MNU-Kongress

  15. Mutarotation von Glucose Auswertung ist nicht ganz einfach … Mit CAS-Rechner heute ohne Anstrengung möglich ! Test auf 1. Ordnung: Auswertung mit CAS oder EXCEL 6. Berliner MNU-Kongress

  16. Mutarotation von Glucose Auswertung ist nicht ganz einfach … 6. Berliner MNU-Kongress

  17. Rohrzuckerinversion Saure Hydrolyse von Saccharose: 6. Berliner MNU-Kongress

  18. Rohrzuckerinversion Lösungen: Saccharose w = 20% Salzsäure c = 2 mol/L Versuch: 25 mL Saccharose-Lösung + 25 mL HCl(aq) Messung: Polarimetrie 6. Berliner MNU-Kongress

  19. Rohrzuckerinversion Ergebnis: 6. Berliner MNU-Kongress

  20. Rohrzuckerinversion Auswertung: Test auf 1.Ordnung 6. Berliner MNU-Kongress

  21. Rohrzuckerinversion Alternative: • Enzymatische Reaktion mit Invertase 6. Berliner MNU-Kongress

  22. Rohrzuckerinversion Alternative: • Enzymatische Reaktion mit Invertase • Anschaffung des reinen Enzyms kostspielig (65 € netto/5 g) InvertinMERCK® bei backfun.de 40 €/L • Wenn cS>>cE: Kinetik nach MICHAELIS-MENTEN • Ansonsten: Milde Reaktionsbedingungen pH-Optimum 4,5 Temperaturoptimum 55°C 6. Berliner MNU-Kongress

  23. Rohrzuckerinversion Low-Cost-Variante: • Enzym aus Hefe isolieren • Reinigung nicht erforderlich • Fächer übergreifendes Projekt No-Cost-Variante: • Invertase wird als Lebensmitttelzusatzstoff verwendet (Zuckerfüllungen, Marzipan etc.) • Firmen bzw. Produkte herausfinden (Lindt-Sprüngli, After Eight) und Lieferanten anbetteln 6. Berliner MNU-Kongress

  24. Rohrzuckerinversion Ergebnis: 6. Berliner MNU-Kongress

  25. Rohrzuckerinversion Auswertung: 6. Berliner MNU-Kongress

  26. SN2-Reaktionen Nicht schon wieder Verseifungen !!! Historische Alternative – kaum in Schulbüchern: FINKELSTEIN-Reaktion: 6. Berliner MNU-Kongress

  27. SN2-Reaktionen FINKELSTEIN-Reaktion: NaI ist ein Aceton löslich, NaBr und NaI dagegen nicht Leitfähigkeit in nicht-wässriger Lösung lässt sich gut messen R. David Pace und Yagya Regmi, J.Chem.Ed.83(9), 1344 (2006) Starke Elektrolyte 6. Berliner MNU-Kongress

  28. SN2-Reaktionen FINKELSTEIN-Reaktion: • Für konzentrierte Lösungen starker Elektrolyte gelten für die Leitfähigkeit andere Gesetze (Theorie von Debye, Hückel, Falkenstein) Kohlrausch-Gesetz (1900): Vereinfacht: Quadratwurzelgesetz 6. Berliner MNU-Kongress

  29. SN2-Reaktionen Versuchsdurchführung denkbar einfach: • Reaktion von 1-Chlorbutan mit Natriumiodid in Aceton • Messwerterfassung über Standardprogramm (z.B. Kappenberg) • Reaktion nach 30 min abbrechen, da Rückreaktion möglich • Test auf 2. Ordnung: 1/λ² gegen t 6. Berliner MNU-Kongress

  30. SN2-Reaktionen Energetische Darstellungen: chemgapedia.de: FINKELSTEIN-Reaktionl 6. Berliner MNU-Kongress

  31. SN2-Reaktionen 6. Berliner MNU-Kongress

  32. Zeitreaktionen Spezialfall der Differentialmethode: Anfangsgeschwindigkeiten mit ∆c = konst. und sehr klein Abfangreaktion: Sehr schnelle Reaktion für ∆c Monitorreaktion: Farbumschlag zur Bestimmung von t 6. Berliner MNU-Kongress

  33. Zeitreaktionen Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Prinzip: Oxidation von Iodid zu Iod Beispiele: HARCOURT-ESSON (H2O2) A.G.V. Harcourt und W. Esson, Phil. Trans. Royal Soc.157, 117 (1867) Peroxodisulfat ChloratAndré P.Oliveira und Roberto B. Faria, J.Am.Chem.Soc. 127, 18023 (2005) Eisen(III)-Ionen Jurica Bauer et al., J.Chem.Ed. 85(8), 1123 (2008) 6. Berliner MNU-Kongress

  34. HARCOURT-ESSON-Reaktion Häufiger Lehrbuchfehler: Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von Säure ab H.A. Liebhafsky und A. Mohammad, J. Am. Chem. Soc.55, 3977 (1933) Säure unabhängige Reaktion: H2O2 (aq) + I- (aq)  H2O (l) + IO- (aq) langsam H+ (aq) + IO- (aq)  HIO (aq) schnell HIO (aq) + H+ (aq)  I2 (aq) + H2O (l) schnell Säure abhängige Reaktion: H2O2 (aq) + H+(aq) + I- (aq)  H2O (l) + HIO (aq) langsam HIO (aq) + H+ (aq) + I- (aq)  I2 (aq) + H2O (l) schnell 6. Berliner MNU-Kongress

  35. HARCOURT-ESSON-Reaktion Häufiger Lehrbuchfehler: Reaktionsgeschwindigkeit hängt auch von der Säure ab 6. Berliner MNU-Kongress

  36. Ascorbinsäure-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Schnelle Reaktion von Iod mit S2O32- - Ionen Vorsicht: S2O32- -Ionen reagieren mit Säure Alternative: Ascorbinsäure 6. Berliner MNU-Kongress

  37. Orangensaft-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Schnelle Reaktion mit Vitamin C Reaktion mit 60 mL Wasserstoffperoxid-Lösung (3%) starten } 5 mL Iod-Tinktur (0,4 mmol) 270 mL O-Saft (1 mmol) 2 mL flüssige Wäschestärke zusammen gießen 6. Berliner MNU-Kongress

  38. Geheimtinten-Variante: Der Trick: Weißes Papier enthält Stärke Stephen W. Wright, Marsha R. Folger und Matthew A. Rice, J.Chem.Ed. 83(10), 1473 (2006) Stammlösungen: 500 mg Ascorbinsäure ad 600 mL H2O Povidon-Iod/Wasser: 1:2, 1:4 und 1:8 H2O2/Speiseessig: 1:1 Durchführung: Geheimtinte 10 mL Ascorbinsäure-Stammlösung 5 mL Povidon-Iod/Wasser Entwickler H2O2/Speiseessig in Sprühflasche 6. Berliner MNU-Kongress

  39. Fluoreszenz-Variante Spezialfall der Differentialmethode: Weit verbreitet: Iod-Uhr Abfangreaktion: Ascorbinsäure Monitorreaktion: Fluoreszenz-Quenching 6. Berliner MNU-Kongress

  40. Fluoreszenz-Variante Fluoreszenz-Quenching: Richard B. Weinberg, JChemEd 84(5), 797 (2007) Der Trick: Iod quencht Fluoreszenz von Stilbenen I3- (aq) + hν + FWA (Stilben)·(aq)  3 I- (aq) + FWA (Stilben) (aq) Fluoreszenz-Farbstoff: Stilbene in Sensitiv-Waschmitteln Gele sofort gebrauchsfertig 6. Berliner MNU-Kongress

  41. Fluoreszenz-Variante Fluoreszenz-Quenching: 6. Berliner MNU-Kongress

  42. Ich habe fertig … Iod-Uhr-Experimente erscheinen in Heft 7 (2008): 6. Berliner MNU-Kongress

  43. Ich habe fertig … Tipps, Tricks, Anregungen: Peter.Heinzerling@web.de Danksagung: 6. Berliner MNU-Kongress

  44. Vom Backpulver zur Götterbrause • Wohl bekomm‘ s, Herr Ministerpräsident … 6. Berliner MNU-Kongress

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